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La présente invention a pour objet de nouveaux co- lorants mono-azoiques insolubles dans l'eau et leur procédé de pré- paration, en particulier les colorants répondant à la formule géné- le 1 annexée, dans laquelle R représente un radical aromatique et X un atome d'hydrogène ou d'halogène.
La demanderesse a trouvé que l'on pouvait obtenir des colorants monoazoiques intéressants, insolubles dans l'eau,
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en copulant en substance, sur la fibre ou sur un autre support,
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le composé diazoique du 3-(3'-awino-Y'-méthoxy-phényl)-Y-méthyl- 1.2.5-oxydiazol,répondant à la formule 2 annexée,avec des aryl- amides de l'acide 2-hydroxynaphtalène-3-carboxylique.-
Sur les fibres végétales, y compris les fibres de cellulose régénérée, on peut obtenir selon les procédés de tein- ture,connus, à partir des composantes mentionnées, des colorants précieux qui, à côté de bonnes solidités générales,se distinguent souvent par une très bonne solidité vis-à-vis des composés peroxy- dés.
Sur des fibres synthétiques, par exemple les fibres d'acétyl- cellulose ou de polyamides,on peut aussi obtenir des teintures in- téressantes ayant de bonnes propriétés de solidité.
On peut également préparer ces colorants en sub- stance ou sur un support approprié et les utiliser pour colorer des masses plastiques à poids moléculaire élevé ou pour la fabri- cation de vernis colorés.
On peut préparer le 3-(3'-amino-4'-méthoxyphényl)- 4-méthyl-1-1.2.5-oxydiazol utilisé comme composante diazoique, qui n'a pas encore été décrit dans la littérature jusqu'à présent, selon des procédés connus, par exemple transformation de la mono- oxime ,obtenue par réaction du l-amino-4-méthoxy-benzène diazoté avec l'iso-nitroso-acétone, en dioxime de la 4-méthoxyphényl-mé- thyl-dicétone, cyclisation pour former le 3-(4'méthoxyphényl)-4- méthyl-1.2.5-oxydiazol,nitration puis réduction du 3-(3'-nitro-4'-
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méthoxyphényl)-4-méthyl-1.2.5-oxydiazol obtenu en composé aminé. Après recristallisation dans de l'alcool éthylique,,le composé fond à 89-91 .
Les exemples suivants illustrent la présente inven- tion, sans toutefois la limiter.
EXEMPLE 1.
On traite un fil de coton, avec une longueur de bain de 1:20, pendant une demi-heure,à 35 ,dans le bain de piétage indiqué ci-après , on l'essore par centrifugation et on le teint,
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pendant 30 minutes, dans le bain de développement. On rince le fil, on le savonne, d'abord pendant 1.5 minutes à 60 ,puis pendant 15 minutes à 90 , on rince à nouveau et on sèche.
Bain de piétage.
On dissout
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4,5 g de l-(2'.3'-hydroxy-naphtoylamino)-2.4-diméthoxy-5-chloro- benzène dans 13,5 cm3 d'alcool dénaturé, 4,5 cm3 d'eau à 40 , 1,5 cm3 de lessive de soude caustique à 38 Bé et 1,5 cm3 d'une solution de formaldéhyde à 33 %
Au bout de 10 minutes, on introduit la solution dans un mélange de 3 gr d'un produit de condensation d'acides gras à poids moléculai re élevé et de produits de dégradation de protéines et 10 cm3 de lessive de soude caustique à 380 Bé et on porte le tout à 1 litre avec de l'eau.
Bain de développement.
On dissout
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2,05 g de 3-(3'-amino-Y'-méthoxyphényl),-4-méthyl-1.2.5-oxydiazol avec un peu d'eau.
1 g d'un produit de réaction de l'oxyde d'éthylène sur un alcool gras et 4 cm3 d'acide chlorhydrique à 20 Bé,puis on diazote avec 0,8 g de nitrite de sodium dissous dans un peu d'eau.
La diazotation terminée, on dilue à l'eau et après addition de 1 g de phosphate monosodique et 6 g de phosphate disodique, on porte le mélange à 1 litre avec de l'eau.
On obtient une teinture rouge bordeaux qui montre de très bonnes propriétés de solidité.
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EXEMPLE 2.
On traite sur un foulard du tissu de coton avec la solution de piétage indiquée ci-après et, après l'avoir séché, on le teint dans le bain de développement. Après avoir fait passer de l'air pendant 30 secondes, on rince la matière à chaud puis à froid et on la savonne à 95 avec 1 g d'un produit de réaction de l'oxyde d'éthylène sur un alcoylphénol et 3 g de carbonate de .sodium par litre d'eau; on rince et on sèche.
Solution de piétage
On prépare une pâte de
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14 g de -(6t-bromo-2'.3f-hydroxy-naphtoalamxno--méthoxybenzène avec 15 cm3 d'un agent mouillant du type " huile brillante monopole" et 20 cm3 de lessive de soude caustique à 38 Bé, on complète à 1 li- tre avec de l'eau bouillante et on dissout en faisant bouillir
Bain de développement
On dissout 10 g de 3-(3'-amino-4'-méthoxyphényl)-4-méthyl-.1.2.5-oxydiazol avec 5 g d'un produit de réaction de l'oxyde d'éthylène sur un alcool gras, 20 cm3 d'acide chlorhydrique à 20 Bé et un peu d'eau puis on diazote avec 4 g de nitrite de sodium dissous dans un peu d'eau.
La diazotation terminée, on ajoute à la solution 5 g de phosphate monosodique et 30 g de phosphate disodique dissous dans de l'eau et on complète à
1 litre avec de l'eau.
On obtient une teinture rouge bordeaux qui montre de très bonnes propriétés de solidité, en particulier une très bonne solidité aux produits peroxydés.
On peut aussi obtenir des teintures analogues à cel- les décrites dans les exemples ci-avant sur des fibres de cellulose
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régénérée,comme la rayonne ou la fibrane par exemple, selon les procédés habituels pour ce type de fibres.
On peut encore préparer ces colorants en substance, selon les méthodes classiques.
Le tableau suivant groupe d'autres colorants pouvant être obtenus avec la même composante diazoique ainsi que la nuance des teintures produites sur le coton, teintures qui possèdent aus- si de très bonnes propriétés de solidité.
Composante azoïque Nuance 2.3-hydroxy-naphtoylamino-benzène rouge avec une pointe de bleu
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1-('3'-hydroxy-naphtoyLamino)- 2-méthoxybenzène rouge avec une pointe de bleu 1-(2'.3'-hydroxy-naphtoylamino)- 2.5-diméthoxybenzène rouge avec une pointe de jaune
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1-(2'.3'-hydroxynaphtoylamsnoi-