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Publication number: BE558548A
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Description


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   La présente invention   apoar   objet de nouveaux colorants asoïques insolubles dans   l'eau   et leur procédé de préparation, elle comprend en particulier les colorants répondant à la formule générale   annexée,,dans   laquelle X représente un atome d'hydrogène ou d'halogène et R un radical aromatique ou hétérocyclique
La demanderesse a trouvé que l'on obtenait   d'inférés-   sants colorants azoïques insolubles dans l'eau en copulant en substances sur la fibre ou sur un autre substratum, le composé 

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 de diazonium de l'ester méthylique de l'acide 1-amino-4-flurobenzène-2-carboxylique avec des arylamides de l'acide 2.3-hydroxynaphtoïque. 



   Avec ces nouveaux colorants,on obtient sur les fibres végétales, y compris les fibres de cellulose régénérée, selon les procédés de teinture connus, des teintures de nuance orangé à rouge écarlate qui se distinguent souvent, à côté de très bonnes solidités à la lumière, par de bonnes solidités au chlore et aux composés peroxydés. Sur les fibres synthétiques, par exemple les fibres d'acétyl-cellulose, de polyamides ou de téréphtalate de polyéthylène, on obtient également des teintures possédant des propriétés de solidité; précieuses. 



   On peut aussi préparer ces colorants en substance ou sur un substratum approprié à la production de vernis et les utiliser pour colorer des masses plastiques à poids moléculaire élevé ou pour la fabrication de vernis colorés. Ils conviennent en outre pour obtenir des pellicules colorées, par incorporation dans des masses d'esters ou d'éthers cellulosiques ainsi que pour les applications d'impression sur textiles,en présence d'un   fixateur.   



  Selon le procédé de la présente-invention, on peut le cas'échéant utiliser la composante diazoïque sous forme de composé diazoïque stabilisé, par exemple de chlorure double de diazonium et de zinc, de composé diazo-aminé ou d'anti-diazotate, en utilisant l'un des procédés de teinture ou d'impression usuels. 



   On peut préparer par des méthodes connues l'ester méthy lique de l'acide 1-amino-4-flurobenzène-2-carboxylique utilisé comme composante diazoïque, par exemple par estérification du chlorure du 3-fluoro-benzoyle (obtenu à partir du chlorure de 3-   fluoro-benzényle)   avec de l'alcool méthylique, nitration de l'ester méthylique de l'acide 3-fluorobenzoïque et réduction du composé nitré en composé aminé. 

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   Les exemples qui suivent illustrent la présente   inven=   tion sans toutefois la limiter. EXEMPLE 1 
 EMI3.1 
 On traite 100 kg de fil de coton sur bobinne croisées, préalablement bien nettoyé, rincé et sécher pendant 30   minutes) à   35-40  dans le bain suivant
On fait une pâte avec 
 EMI3.2 
 2 kg de 1- .3'-hydro.naphtoylamino).-méthoa43chooro5- méthyl-benzène ,et   3   litres d'alcool dénaturé et on la dissout,en agitant, dans 1   litre   de lessive de soude   eaustique à   38  Bé et   .'. libres   d'eau à 40   @  
On ajoute 
 EMI3.3 
 } .lt:i:

  'I) d tune solution à 35% de formaldéhyde et, au bout de 10 minutes environ, on introduit   la   solution ainsi   obtenue,   
 EMI3.4 
 en agitante dans un bain oonénant, pour   3000 litres d'eau:   5 litres d'un produit de condensation diacides gras à poids molé-   cu.laire   élevé et de produits de dégradation de protéines et 10 litres de lessive de soude caustique à 38    Bé.   



   On essore alors à la trompe jusqu'à une teneur en   liqui   de du produit essoré de 100% environ, on rince avec une solution 
 EMI3.5 
 d3   30   kg de chlorure de sodium et 2 litres de lessive de soude caustique à 38  Bé dans   1000   litres d'eau froide, on essore à nouveau à la trompe et on développe, pendant 30 minutes,à 10 -   150,avec   une solution du diazoïque contenant, dans 1000 litres d'eau, le composé diazoïque de 
 EMI3.6 
 1969 kg d'ester méthylique de l'acide 1amino.-.'luorobnèxas. carboxylique, 

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 EMI4.1 
 1 > kà de phosphate mcno-sodique i 12 kg de phosphate disodique et oye5 litre d'un produit . ::'3 :a:

   Fx¯ pbJ'" x ra a i a: ,', 9 e=. . ? i molécules d'oxyde d'éthylène avec 1 molécule dun alcool gras" On rince alors la, Ratière avec de 1?eau contenant 3 cm3j par litre;, d'acide chl<)rhydl"iç:l.e à G  Bé; ¯puis on la traite , d t a bord pendant ±0 minutes,à 600} avec une solution contenante par litre dl eau, 1. g du. sel 50diqt;.e de l' ac-4-dz-. éthylène...diamine-tétra- éétique et 1 g d'un produit obtenu par réactics. d'environ 10 molécules d'oxyde d'ëth3r:: sur .1. molécule d'un alcoy3."'phêRolji ensuite pendant ,.CI minutes, à .100"'. i!.V;C ==.2e solution contenante par li- . 1 (; ,-! f ':: ::.1, 19 du sel scdique i a L'acide 'JiA,t ':fâÉa'¯:i.s.il. 3i '±.''ri'aG''.t.r. a<i <.>- 1 if. d'<;n p:''''O:1':) :.:1.e <:'.:.\.v.0n::,;:,t:ic.;;'. cl1lú1 acide 'jiino-8.1coyl- .1.-. Y-r.)X.L-.fs.t.

   Cl [1. "UT ,Íi'3,2 g±TC,:1 à poids "t:t!..,i2.,#-'..^'.'.''.' élev0, 011 rince '1}:.;'\r.é;11.' it en sèche. 



  On obtient une t'C-'i,;i'.i.  ' écarl.;;<><# nourrie possédant de 1::.)Tl(;S propriétés de solidité %n peut aus5i ob1n5.r la méme teinture sur des fibre:.! de cell'.tinse :r églnér<3; par exemple de rayonne ide fibrane, selon les prccéûés usuels pour les fibres de ce ;::-3nre. a'4:h On diazote de laîiita,-ilère classique 1649 kg d'ester méthy ..-que de ? acide .-intc.f-v3.üor =e:;xe.a:.'o;jlique. On introduit. en agitant, la solution du diazQqlie additionnesd'acétacl de sodium jusq7a'à réaction nsutre au papier Gongo, dans une suspension de z7 kg de .- ? â .;; hydr5naphto 7a...ino ..5-diméëthoxy-4*'c'hlorobenzène obtenue par dissolution dans de l'alcool 
 EMI4.2 
 dénaturé et de la lessive de soude caustique diluée et reprécipi- 
 EMI4.3 
 tâbion par l'acide acétique.

   La copulation terminée; on séparé 
 EMI4.4 
 par filtration le colorant formée on le lave bien et on le sèche. 



  Il constitue une poudre de teinte orangé, 

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 Le tableau suivant groupe d'autres colorants azoïques 
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 pouvant; être chenus avec la mt}me composante dîazoîque, ainsi que   les   nuances des teintures sur le coton.; qui possèdent également de bonnes propriétés de solidité. 
 EMI5.2 
 gzypsante ?.zoi ige t ¯¯¯¯¯¯¯¯¯ Nuance lc  ( 2 ? * 3 ' f =hydro:r.y-naphtoylamino} -2=métho;;"'jr=benzène orangé ÙÎ  2-mé thoxy-5 -chloro benzène orangé n -2-méthyl-4-chloro- 
 EMI5.3 
 
<tb> 
<tb> benzène <SEP> orangé
<tb> 
 
 EMI5.4 
 1? -2,4-diméthoxy-5chloto >-benz ène orangé '1 4' 'ethc3bensène écarlate vi1 ?# =;3=nitro-be:nzène rouge avec 
 EMI5.5 
 
<tb> 
<tb> une <SEP> pointe
<tb> de <SEP> jaune
<tb> 
 
 EMI5.6 
 ;'---( ( T  " o 31 " ...ii,1.,;

  ix..oriy.#nazJiizorl aùitIno ) m>naph.caiéne écarlate 1 -(6 -broM02 o 3 -hy.di"ony . n aphtoy J.amîno ) -2 mé'Ghoxybenzènc écarlate (\21.1,;11.1 de 2-(2 o 3 -hydro'-naphtoyiamino ) '-3'=' écarlate wé*.tho.içrdib>hànyléne couvert

Claims

R E S U M E La présente invention comprend notamment EMI5.7 1>1} Un procédé de préparation de colorants azo:1:q1.l6S inso,, 3ubles dans l'eau, procédé qui consiste à copuler en siibstancee sur la fibre ou sur un autre substratum, le composé diazoïque de 1.'estez> méthylique de l'acide 1amino.,.l.""fluoro""benzène2""carboxyli.. que avec des arylamides de l'acide 2+3-hydroxy-naphtoiqueo 2 A titre de produits industriels nouveaux'-. EMI5.8 a) les colorants a2io:Lques insolubles dans l'eau répondant à la formule générale annexée, J WiUm itr.:1:R am'SEXES dans laquelle X représente un atome d'hydrogène ou d'halogène et R un radical aromatique ou hétérocyclique ;

<Desc/Clms Page number 6> b) les matières teintes ou imprimées avec les colorants spécifiés sous a), et Implication de ces divers produits dans l'induetris.