BE538055A - - Google Patents

Description

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   La demanderesse a trouvé que l'on pouvait produire des teintures jaunes et solides sur des objets à base de poly-esters aromatiques, en parti- culier des poly-esters d'acide téréphtalique et d'éthylène-glycol, par exem- ple des fils, des rubans, des tissus et des fibres, ainsi que des filés et tissus obtenus à partir de ces fibres, en traitant ces objets avec une solu- tion ou suspension aqueuse de 4-hydroxy-1.1'-azobenzènes répondant à la for- mule générale annexée, dans laquelle X1 représente un atome d'hydrogène, un atome de chlore ou un groupe   alcoylique   ou   alcoxylique   à bas poids molé- culaire et X2 un atome d'hydrogène, un atome de chlore, un groupe alcoylique ou alcoolique à bas poids moléculaire, un groupe trifluoro-méthylique ou un groupe   aldéhydique,

     
Les 4-hydroxy-1.1'-azobenzènes aqyant la constitution indiquée ci-dessus sont bien absorbée par les objets à base de polyesters aromatiques et produisent des teintures de très bonnes propriétés de solidité, en parti- culier d'une très bonne solidité à la lumière. Pour obtenir une absorption du colorant aussi rapide et aussi complète que possible par la matière à teindre, il y a avantage à préparer les teintures à chaud. 



   On peut obtenir les dérivés de 4-hydroxy-1.1'-azobenzène en appli- quant des procédés connus, par exemple par copulation des amines primaires diazotées avec les composés   hydroxylés.   Certains de ces dérivés ne sont pas décrits dans la littérature et font partie de l'invention au titre de pro- duits industriels nouveaux. 



   Les composes nouveaux sont caractérisés ci-après par leurs points de fusion. 



  EXEMPLE 1 : 
On traite un filé de poly-ester d'acide téréphtalique et d'éthylè- ne-glycol, avec une longueur de bain de 1 :30 et pendant une heure, dans un bain maintenu à une température de 95 à 100  et contenant, par litre d'eau : 1 gramme de 4-hydroxy-1.1'-azobenzène, 1 gramme de carbonate de sodium calciné et 1 gramme d'un produit de condensation de méthyl-taurine avec un acide gras à poids moléculaire élevé, le bain ayant été rendu faiblement acide par ad- dition d'acide acétique ou d'un acide minéral après dissolution complète du 4-hydroxy-1. 1'-azobenzène. 



   Ensuite, on poursuit le traitement de la matière à 80  selon les procédés connus et on la sèche .On obtient une teinture jaune de bonnes pro- priétés de solidité, en particulier, d'une très bonne solidité à la lumière. 



  EXEMPLE 2 : 
On traite un filé de poly-ester d'acide téréphtalique et   d'éthylè-   ne-glycol, avec une longueur de bain de 1:30 cependant une heure, dans un bain maintenu à une température de 95 à 100  et contenant, par litre   d'eau :   1 gramme de   4'-méthyl-4-hydroxy-l.l'-azobenzène,     dissous,'par   ébullition, dans 20 cm3 d'eau avec addition de l'gramme de carbonate de sodium calciné, et 1 gramme d'un produit de condensation de méthyl-taurine avec un acide gras à poids moléculaire élevé, le bain ayant été rendu faiblement acide par addition de 5 cm3 d'acide acétique à 50%. 



   A la place de l'acide acétique, on peut aussi utiliser un acide minéral en quantité équimoléculaire. 



   Ensuite, on poursuit le traitement de la matière à 80  dans un bain contenant ,par litre d'eau, 1 gramme d'un -produit obtenu par réaction d'environ 10 molécules-grammes   d'onde   d'éthylène avec 1 molécule-gramme 

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 d'un   alcoyl-phénol   et, de plus, 1 gramme de carbonate de sodium et on sèche. 



   On obtient une teinture jaune de bonnes propriétés de solidité, en particulier d'une très bonne solidité à la lumière. 



   Le tableau suivant indique un certain nombre d'autres colorants que l'on peut utiliser selon le procédé objet de l'invention et les nuances des teintures obtenues avec ces colorants sur des poly-esters d'acide téré- phtalique et d'éthylène-glycol; les teintures possèdent également de bonnes propriétés de solidité. 
 EMI2.1 
 
<tb> 



  Colorant <SEP> Nuance
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 EMI2.2 
 3- mé%hyl-4-hyàroxy-lol '-azobenzène jaune 2'-méthyl-4-hydroxy-lol'-azobenzène jaune rougeâtre 2 -méthyl-4-hydroxy-l.l'-azobenzène jaune 3 aq'-diméthyl-° r.ydror-I, a 1 t-azobenzène jaune rougeâtre 2. 2'-âiméthl--°-hdrox,y-. Q l'-azo'6enzène jaune 4'-cb.loro-4-hydroxy--l.l'-azo'benzëne jaune rougeâtre 3'-chloro-°-hydroxy 1.1-azobenzène jaune rougeâtre 3'-chloro-3-méthyl-Q.-hydroxy-lel'-azobenzène " " (point de fusion 126-127 ) 2'-chloro-3-mé-hyl-°-hy'dxoY'-10 l'-azobenz ène jaune (point de fusion 110-111 ) 2'-méthoxy-4-hydroxy-l,l'-azobenzène jaune rougeâtre 3 '-mêthoxy#4#hydyoxy#l. 1 *-azo'benzène jaune (point de fusion 101-102 ) 2'-méthoig-3-ahloro-4-hydroi?--1.

   1 1-azobenzène jaune rougeâtre (point de fusion 80 ) °t-mëthrl-3-méthoy q.-hydxox,y-1.1 -azobenzène jaune ( point de fusion 71-72 ) 3'-nitro-4-hydroxy-l.lt-azobenzène jaune 3'-trifluorométhyl-q.-hydroxy-Iel'-azobenzène jaune ( point de fusion 108 ) 3-(4'-hydroxybanzène-azo)-benzaldéhyde jaune

Claims (1)

1. RESUME La présente invention comprend notamment : 1 ) Un procédé de préparation de teintures jaunes et solides sur des articles à base de poly-esters aromatiques, en particulier de poly-esters d'acide téréphtalique et d'éthylène-glycol, procédé qui consiste à traiter les matières avec une solution ou suspension aqueuse de 4-hydroxy-1.1'-azo- benzène répondant à la formule générale annexée, dans laquelle X1 représente un atome d'hydrogène,un atome de chlore ou un groupe alcoylique ou alcoxy- lique à bas poids moléculaire et X2 un atome d'hydrogène, un atome de chlore un groupe alcoylique ou alooxylique à bas poids moléculaire , un groupe tri- fluoro-méthylique ou un groupe aldéhydique 2 ) A titre de produits industriels nouveaux :

   a) les objets à base de poly-esters aromatiques, en particulier de poly-esters d'acide téréphtalique et d'éthylène-glycol, qui ont été teints <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 suivant le procédé spécifié sous 1 ; EMI3.2 b) les 2'-chloro-3-méthyl-4-hydroxy-1.1'-azobenzène, 3'chloro-3- mêthyl-.-hydroy-1.1'=azobenzêne 3'-méthoxy-.-hyd.zoxy-1.1'-azo'6enzêne 2'- méthoXY-3-chloro-4-hydroxy-l.I'-azobenzène, q.'-méthy.-3-mêtho:xy-q.-hydroy- 1.7.'-azabenzêne et -.trz'luoro--méthyl-q.-hydrox,y-1.1'-azo'benzène.