BE565359A - - Google Patents

Description

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   Le brevet belge N  552.535 donne la   desoription   de la   fabrica-   tion de thiophénylpyridylaminea seoondaires de la formule générale I 
 EMI1.1 
 où le noyau de benzol et/ou de pyridine peuvent être substitués. 
 EMI1.2 
 Partant des thiophénylpyridylwùines de ce genre, le brevet ? 553.56Q      décrit la production d'halogénures d'acide carbonique de thiophényl- pyridylamines, de la formule générale II : 

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 EMI2.1 
 
L'invention décrit un procédé de fabrication de combinaisons de la formule générale III :

   
 EMI2.2 
 où la noyau de benzol et/ou de pyridine peuvent être substitués, et ou R1 et R2 représentent de préférence de l'hydrogène, mais aussi des restes d'alcoyle, d'aryle ou   d'aralooyle.   Les combinaisons pro- duites suivant   la   présente invention accusent, lors d'essais effec- tués sur des animaux, des propriétés pharmacologiques très intéres- santes, et sont utilisées comme médicaments. La fabrioation des nouvelles combinaisons de la formule générale   III   a lieu de deux   ma-      nières      1) Si,   sur un halogénure diacide carbonique de thiophénylpyridyl-   @   amine de la formule générale II, on fait agir de l'ammoniaque, une amine primaire ou secondaire, il se forme des produits de la formule III. 



    3) On   arrive aussi à ces   combinaisons   de la formule générale III si on fait agir un halogène d'acide oarbamique de formule générale 
 EMI2.3 
 où R1 et R2 ont les mêmes significations que   ci-avant,   sur une 

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 thiophénylpyridylamins secondaire de   la.   :formule générale I, sous séparation d'hydrogène   halogène,   le   oas     échéant   sous utilisation d'agents séparant de l'hydrogène halogéné. 



  EXEMPLE 1. - 
Dans un ballon à fond rond, pourvu dtun agitateur, d'un tube d'admission de gaz et d'un réfrigérant à reflux, on introduit 200 com d'alcool et ensuite, sous réfrigération à la glace, du gaz ammoniac jusqu'à   saturation,   on additionne ensuite, en remuant, 13,1 gr de chlorure de carbonyle de thiophénylpyridylamine en poudre. Tout en admettant encore du gaz ammoniac, on chauffe lentement, et on main- , tient alors à ébullition faible pendant 1.1/4 heure, Après refroidis- sement, on filtre par aspiration, à partir des cristaux, et on lave deux fois   à   l'aloool,. ces cristaux sont recristallisés deux fois à partir   dialcool.   L'amide diacide carbonique de thiophénylpyridylamine ainsi obtenu fond à   166 -   169 . 



    EXEMPLE   2.- 
20 parties de 4-aza-phénthiazine sont dissoutes, en chauf- fant, dans 100 parties de benzène   ohloré.   On admet ensuite dans la solution un courant d'acide ohlorhydrique seo, jusque saturation. 



  Sous ébullition au reflux et en remuant vigoureusement, on ajoute   goutte ;   goutte, en 1/2 heure, 18 parties de piperidine-N-chlorure de oarbonyle. Ensuite on fait bouillir pendant 1 heure encore,   Après   le refroidissement, la solution est lavée avec une solution aqueuse de bicarbonate et on oonoentre par évaporation sous   vide.   Le résidu est recristallisé à partir d'alcoo. on obtient 22 gr de 4-aza-phén- thiazine-1o-piperidure d'acide carbonique, d'un point de fusion de 135 - 138 . 



  EXEMPLE 3.- 
26 gr de 4-aza-phénthiazine-10-chlorure de oarbonyle sont portés à ébullition au reflux pendant 30 minutes dans 50 com de n- propylamine.   Après   refroidissement, on additionne 300 oom d'éther et 300 oom d'eau, La solution éthérée est séparée et lavée encore deux 

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   foie 4   l'eau, ensuite   sécher   au carbonate de potassium et   concentra   par évaporation. Le résidu est   reoristallisé   à partir d'alcool. On 
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 obtient 19 gr de 4aza-piasxth.az3.no.Qprcpy3.icïe diacide oarboni- que d'un point de fusion de 139 - 142 . 



  EXEMPLE 4. - 
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 Dans une solution de 26 parties de 4-aza-phénthiazine-1o- chlorure 'de carbonyle dans 100 parties de chloroforme, on admet, sous ébullition et en remuant au reflux, du NH3 jusqu'à saturation; ensuite on refroidit et, après addition de   40   parties d'eau, on re- mue encore Vigoureusement pendant 20 minutes. Ensuite le mélange en- tier de réaction est filtre par aspiration. Le résidu du filtrage est d'abord lavé avec de l'eau et ensuite avec de l'éthanol, et est 
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 séché. Le produit obtenu est du 4-aza-phénthiazlne-lo-amide diacide de carbonyle pur, d'un point de fusion de   166--   169 ; rendement 22 parties. 



   Comme on peut   s'en   rendre compte aisément, la fabrication des nouvelles combinaisons de la formule générale III représentée ci- avant, donne ainsi naissance à de nouvelles matières en tant que produite nouveaux utilisables dans les buts spécifiés ci-dessus.

Claims (1)

1. REVENDICATIONS EMI5.1 ====:=====:=:==:==:=:=====:==;===== 1) Procédé pour la fabrication de th1ophénylpyr1dylamines nouvelles, suivant le brevet principal yo 552.535, spéoialement pour la fabrication de dérivés de la tbiophényipyridylsmiïie de la formule générale EMI5.2 où le noyau de benzol et/ou de pyridine peuvent être substitués et où R1 et R2 représentent de préférence de l'hydrogène, mais aussi des restes d'alcoyle, d'aryle ou dtaralooyle, caractérisé par le fait que l'on fait réagir un halogénure diacide carbonique de thio- EMI5.3 ph6nylpyridylamine de formule générale EMI5.4 aveo de l'ammoniaque, une amine primaire ou secondaire, sous sépara- tion d'hydrogène halogéné,

   ou bien que l'on fait agir un halogénure d'aoide oarbamique de formule générale EMI5.5 EMI5.6 sur une thiophénylpyridylamine seoondaire, le oas éohéant soue utili sation d'agents séparant de l'hydrogène halogène <Desc/Clms Page number 6> 2)A titre de produits nouveaux, les matières résultant des oombinaisons obtenues suivant la mise en oeuvre de la revendication 1, comme substantiellement décrit et indique dans les termes de l'ex. posé de la caractéristique de l'objet de l'invention.