BE661025A - - Google Patents

Description

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  Procède de teinture et d'éclaircissement de fibres en polyesters aromatiques. 



   On vient de découvrir que l'on peut teindre ou éclaircir optiquement les matières fibreuses en polyesters aromatiques comme les poly (téréphtalates d'éthylène glycol) et les polyesters d'acide téréphtalique et de 1,4-bis-hydroxyméthyméthylcyclohexane, de manière simple et en obtenant des   solidités     remar"     quables,   lorsqu'on applique une solution aqueuse d'un composé de formule t 
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 dans des conditions neutres,   aoides   ou alcalines, de préféren- ce à température élevée, sur la matière à teindre, Dans la formule générale (I), le symbole F représente le reste d'un colorant azoïque ou   anthraquinotque   dépourvu de groupes acide sulfonique, d'un produit de condensation de ce dernier,

   d'un colorant nitré ou d'un colorant de condensation de la   naphtal-   imide ou d'un éclaircissant optique, W un membre-pont, m le nombre 0 ou 1, R un groupe   alcoyléne,   R1 et R4 de l'hydrogène ou des restes aliphatiques, aromatiques, isocycliques ou hété- rocycliques, R2 et   R3   des restes aliphatiques, aromatiques, isocycliques ou hétérocycliques, un des deux restes R2 et   R   pouvant aussi être de l'hydrogène, et les restes alcoyle R1 et R2 ou R3 et R4 pouvant former un cycle, éventuellement avec   l'inclu-   sion d'un hétéroatome; X représente un anion et n un nombre entier de   1 à 3.   



   Les colorants à utiliser conformément au procédé peuvent être des colorants mono- ou disazoïques avec ou sans métal ou des colorants anthraquinoniquea ainsi que des produits de condensation de ces derniers qui présentent plus de trois noyaux fusionnés; d'autres colorants appropriés sont les colo- rants nitrés et les colorants de condensation de la naphtal- imide.

   Les colorants peuvent présenter, à l'exception de grou- pes acide   sùlfonique,   les   substituants   usuels tels de l'halo-      gène, des groupes alcoyle, cycloalcoyle, aralcoyle, aryle, alcoxy, aryloxy, nitro, sulfone, des groupes   sultonamide   éven-        tuellement   substitués, des groupes aminés éventuellement   aub- j   stitués ou acylés, des groupes   alcoylthio   et   arylthio,   hydroxy,   hydroxyalcoxy,     aminoalcoxy,   cyano,   oyanoalcoyle,   trifluoro- méthyle et carboxyle. 



   Les composés (I) sont préparés de manière courante en soi, par exemple en faisant réagir des colorante du type défini ou des précurseurs de colorants ou des agents éclaircissants, qui 

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 contiennent lié sur un groupe   alcoylène   R un reste séparable   soue forme d'anion X, avec des composés de formule :

     
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 dans laquelle R1 à R4 ont la signification donnée,   éventuelle-   ment en présence d'un solvant à température élevée, Le groupe   alcoylène   R peut être relié à la molécule fondamentale du colorant directement ou par l'intermédiaire d'un autre membre- 
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 pont, tel que -0van-, -àhl0-, -0-, -0-0-, -CH2-CÜ-0-,   # # # #   O O O O 
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 -CH2OH2-3-8 -CH2CH2NH-, -CH2-NH--, -CH2-0--, -CH2-CH2-0-- ... 0 . 0 0 0 ou -SO2NH, le groupe   alooylène   R étant chaque fois du droit   coté/de la   liaison. 



   Des composée de formule (II) convenant pour la réaotion sont entre autres la   tétraméthylthiourée,   la triméthylthiourée, la   diméthylthiourée,   la tétraéthylthiourée, la   dioyolohexyl-   
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 thiourée, la diphénylthiourée, la N,Nt-éthylène-thiourée, la N,N'-düeopropylthiourée, la N,N'-di-tert.-butylthiourée et la   N,N'-di-p-ohlorophénylthiourée,  
Dans l'emploi de précurseurs de oolorants, on convertit oeux-ci de la manière courante en les colorants terminaux désirée. 



   Suivant le nombre des substituants X séparables comme   anion,   par exemple 01 ou Br, le colorant terminal contient un   ou plusieurs groupements de formule :   
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 Un groupa de colorants   azoïquea   appropriés de formule (I) 

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 répond à la composition 
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 Ici A représente le reste d'un diazooompond carbocyo11q' ou hétérocyclique, de préférence un de la série benzénique qui peut présenter d'autres substituants à l'exception de groupée acide   sulfonique,   comme des groupes nitro, halogène, en parti- 
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 culier Cl ou Br, alcoyle# alooxy, trifluoroaloôyle, sulfone et/ou cyano;

   R6 représente de l'hydrogène, un reste alcoyle ou   alcoxy,   R5 de l'hydrogène, un reste méthyle ou éthyle, T formyl- 
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 amino, acétylamino, -OCCH2-T, ZJFI4CCH2CH2-T, -NHOCGH-CIi3i R de l'hydrogène ou un substituant qui peut être également identique   à   R8, tandis que R8 représente les restes qui sont indiqués dans le tableau suivant, T représentant un reste de formule : 
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 et au moins un des groupes R5 ou R8 étant un groupe qui porte un reste T :

     -au 3   -CH2CH2OCOCH2T 
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 -C2H5 -CH2CH2OCOCH2cH2# -C3H7 -CH2CH2OCoèHCH, -C4H9 -OH20li2ococH -CH2T -CH2CH2NHCOCH, -CH2CH2T -CH2CH21ffiCOOH2T ? -CH2CH2CH2T -CH2CH2NHCOOH2CH2T 

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 ..CIi2CHCH2CHT -CH2CH2nHC00CH -CH20H=CHOH2T -CH2CHOCOOCH -0HÕHJN ' -Cïi2CHC0pCH3 -CHCH20H .CHCHCOOC2H5 -CH2CHOCH3 -CH2CIi2C04CHGH2T .CH2CH20C2H5 -cH2GH20000OH2CH 2T 
Se sont   montrés   particulièrement précieux les colorante azoïques   représentés   dans la formule générale suivante, dans lesquels le groupe   isothiouronium   est relié avec le groupe 
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 mnino en para dans le composant de copulation par l'intenaë"   diaire   d'un membre-pont qui représente une chaîne   alcoylène   interrompue par des hétéroatomes,

   en particulier par-0- ou -N-, et éventuellement par d'autres groupements tels que -CO- : 
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 dans laquelle A, R, R5, R6, R7 et T ont la signification donnée plus haut, Q représente un hétéroatome ou un groupement contenant un hétéroatome non lié sous   forme   de cycle, et p représente un nombre entier de 1 à 3,
Des colorants appropriés de ce type sont par exemple : 
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Un autre groupe de colorants   azoïquee très   précieux répond à la formule générale   suivante :   
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 dans laquelle A, Q, R. R6, R7, R8, T et p ont la signification donnée plus haut et k représente le nombre   0   ou 1. 



   Parmi le grand   nombre   des   colorants   correspondants   à   cette formule générale on citera entre autres les suivante 
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Un autre groupe précieux de colorants monoazoïques   utili-   sables conformément à l'invention est représenté par la formule générale suivante : 
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 Ici R, Q, T et k ont la signification donnée plue haut;

   R9 représente un atome d'halogène, un groupe alcoyle, cyolo-   alcoyle    aralcoyle, aryle, alooxy, aryloxy, nitro, sulfone, sulfonamide éventuellement substitué, amino éventuellement 

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 substitua ou acyle, alcoylthio, arylthio, oyano, cyanoalcoyle,   trifluorométhyle   et   oarboxyle   et B est un composant de   copula-   tion dans lequel le groupe hydroxyle est en position ortho ou   para par rapport au groupe azo ; rest un nombre entier de 0 à    2, la somme de k et r étant d'au moine 1. 



   Les formules suivantes sont des exemples de ce type de colorant 
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 lea colorante azolques de formules générales CV), (VI) et 
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 (VII) sont obtenus de manière connue en soi lorsqu'on réunit 
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 entra eux les compoaée diazoïquee et les composants de copula- tion de base ou lorsque, dans les colorants azolques préformèog qui présentent au lieu du reste T un substituant Br ou Cl, on échange celui-ci par réaction avec les thiourées X-monc-9 -di-j 

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 -tri- ou -tétra-substituées appropriées contre le groupe T.' 
Il en est de même en principe pour les colorants repro- duits dans la formule générale suivante (VIII) qui de même con-      viennent'très bien pour le procédé conforme à l'invention :

   
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 dans laquelle A, R, Q, T, k et r ont la signification donnée plus haut et D représente le reste d'un composant de copula-', . tion dans lequel le groupe OH se trouve en position ortho ou voisine, ou en position p- par rapport au groupe azo. 



   Les formules suivantes donnent quelques exemples de ce type de colorant 
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 Des diazocomposde convenant pour l'édification de ces colorants azoïques et d'autres utilisables sont par exemple s 1-anino-4-méthylbenzéne, 1-amîno-4-ohlorobenzènep l-amino-4bromobenzèneg 1-amino-4-nitrobenzènes 1-amino-4-oyanobenzênep 1-amino-4-méthylaulfonylbenzéne, 4-amino-benzoate de méthyle, 1-aRino-2,4-diohlorobenzéne, 1-amino-2-méthyl-4-ohlorobenzène# l-amino-2-trifluorométhyl-4-ohlorobenzène, 1-amino-2-cyano-4chlorobenzène, 1-amino-2-ohloro-4-oyanobenzène, 1-amino-2chloro-4-nitrobenzène, 1-amino-°-chlora-2-méthylsulfonylbenzène, 1-amino-2-chloro-4-méthylsulfonylbenzne, 1-amino-2.4d1oY10benzène, l-amino-2-cyano-4-méthylsulfonylbenzène, 1-amino-4-cyano-2-mèthylsulfonylbenzèneg 1-amino-294-bie- (méthylsulfonyl)

  -benzënes 1-amino-2,e-dichloro-4-nitro-benzne, 1-amino-2t6-dibromo-4-méthyleulfonylbenzèneg l-amino-2-méthyl- ' 4-nitrobenzène, 1-amino-2-trifluorométhyl-4-nitrobenzènet 1-amino-2-eliloro-4-nitrobenzèneg l-amino-2-cyano-4-nitrobenza- 
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 .. 
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 ne, 1-amlno-2-méthyl-sulîonyl-4-nitrobenzèna, 1-amino-2,4-di- nitrobenzène, 1-amino-2,4-dinitro-6-oiilorobenzéne, 1-amino- 3,4-dinitro-6-bromobenzsne, 1-amino-2,4-dinitro-6-cyanobenzène, 1-amino-4-acétylaminobenzéne, 2-aciino-6-cyanobenzothiazol- 1,3, 1-axino-4-méthylsulf'onyloxyét'ylsulfonyl-méthylbenzène, i-wnino-2,6-diohloro-4-oyanobenzéne, l-amino-2-cyano-6-bromobenzène, l-a!aino-2-bromo-4-aoétobenzëne, 2-amino-5-nitro- 
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 thiazol ainsi que les dérivés substitués en position 4 par un éthyle, cyano, trifluorométhyle, phényle ou phényle substitué,

   
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 1-amino-2-nitro-4-acétobenzbnep 5-aminobenzothiazol-19293# 5-amino-banzoth.azol-1,2, 5-aminobeiizotriazol-192#3# 2-amino- 4-phénylthiadiazol-1,3,5 ainsi que leurs dérivés subatituéi 
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 non ioniquement dans le noyau phényle, aminoazobenzène, amino- 
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 azotoluène et 1-acétyla.nino-3-aMinobenzne, chlorure de 1- 
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 tétraméthyl- ou -tétraéthyl-isothiouronium-acétylamino-3- 
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 amiiiobenzène et les composés correspondants de tri-, di- et 

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 monométhyl- ou -éthyl-isothiouroni=, chlorure de 1-tètramè. thyl- ou -t4%ra4thyl-iaooàiouronium-aoétylànino-4-aninobenzéne chlorure de 1-p-tétraméthyl- ou -tétraéthyl-ieoth10uroniumpropionylamino-4-aminobenzène, chlorure de 1-/3-tétram4thylou -tètraéthyl-isothiouronium-propionylamino-3-aminobenzène. 



   Des composants de copulation appropriés l'édification . des colorants azoïques   à   utiliser conformément au procédé sont 
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 par exemple ceux de la série benzénique, n;tphtalénique, de pyrazolone, d'aminopyrazol,   d'acylacétamide,   de l'hydroxy- ou aminoquinoléine, de l'hydroxy ou amino pyrimidine.

   Parmi le grand nombre de composants utilisables on citera entre autres 
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 les suivants s l-hydroxy-4-méthylbenzène, l-hydroxy-4-chloracétylaminobenzène, 0( -naphty lamine, (3 -naphtylarnine ainsi que les dérivés substitués supplémentairement dans le noyau aryle, -naphtol, -naphtol et les dérivés supplémentairement substitués dans le noyau, 3-méthyl-pyrazolone-5, 1-phnyl-3méthyl-pyrazolone-5, 1-/3-brouéthyl-3-méthyl-pyrazolone-5, 1-P-cyanoéthyl-3-méthyl-pyrazolone-5t 1--méthylsulPone- éthyl-3-mthyl-pyrazolone-5, 1-(31-ohloracétylaminophényl)-3méthyl-pyrazolone-5, 1-(4'-ciiloraoétylaminophényl)-5-méthylpyrazolone-5 ainsi que leu esters correspondants 1-pliényl- ou 1-alcoyl-5-pyrazolone-3-carboxyliquese en particulier les esters avec des alcools aliphatiques inférieurs qui peuvent être substitués par des atomes d'halogène,

   en outre les esters   alcoylés   d'acide   acétoacétique,   en particulier les esters avec des alcools aliphatiques inférieurs qui peuvent être substitués par des atomes d'halogène, les esters aralcoylés d'acide acétoacétique et les esters arylés d'acide acétoacétique ainsi que les dérivés supplémentairement substitués sur les esters aralcoylés et arylés et la 8-hydroxyquinoléine. 



   Des colorants disazoïques appropriés sont par exemple les suivants 

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T = reste de formule   (IV)   
Des colorants anthroquinoniques approprias à partir des- quels on prépare des colorants de formule (I) sont par exemple ceux qui contiennent   lié à   un groupe alcoylène R un substituant séparable en anion X, ceci dans la molécule d'anthraquinone elle-même ou dans des restes aryle ou alcoyle qui sont reliés à la   molécule   d'anthraquinone par des membres-ponts appropriés tels que des groupes méthy- lène, amino-, éther,   thioéther,   sulfonamide et aulfonylamino et carboxamide.

   Du groupe de colorats anthraquinonique utili- sables conformément à l'invention on mentionnera les suivante   comme exemples ! 1   
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Parmi les produite de cordensation à base   d'anthraquinone )   qui présentent plus de trois noyaux   fusionne,   on citera entre autres les suivante : 
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Des colorants appropriée de condensation de la   naphtal-     imide sont par exemple les suivants ! :   

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 Des ar.1titu éclairoissante optiques appropriée de formule (I) zont les suivant$ :

   
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On obtient ces éclaircissants optiques par exemple en condensant les produits qui, au lieu du reste T, présentent un substituant halogène tel que 01 ou Br, aveo une thiourée
N-mono- à tétra-substituée, pour 1'échanger ainsi contre le reste T. 



  , On peut en outre employer des colorants nitrés de genre le plus varié, par exemple des colorants de formule : 
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 ainsi que leurs dérivés supplémentairement substitues dans les noyaux ou sur l'azote sulfonamide par des groupes non   ionogènes.   



   La nature de l'anion X est sana importance pour les propriétés tinctoriales des colorants; il s'agit de préférence d'un anion halogène tel que C1- ou Br-; ceux-ci peuvent toutefois être remplacée par d'autres anions courants dans les soie de colorants, tels que des anions benzène-sulfonate,   tolune-     aulfonate,   nitrate, sulfate, tétrafluoroborate, chlorozincate, perchlorate, phosphate, acétate, propionate,   buryrate,   citrate, tartrate, oxalate, maléaten benzoate,   lactate   ou succinate. 



   La teinture avec les colorants ou agents éclaircissanis de formule (I) est effectuée en introduisant la matière fibreuse à teindre dans une solution aqueuse du colorant ou de   l'a-   gent éclaircissant et en utilisant les agents auxiliaires de teinture courants, par exemple dans le cas des fibres polyesters des "carriers" comme l'o-hydroxydiphényle, l'o-crésotate de méthyle ou le   trichlorobenzéne,   ou des émulsifiunts comme 

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 l'oléylpolyglycol-éther, ou des dispersants comme les produits de condensation de l'acide naphtalène-sulfonique et de formai- déhyde. 



     La   teinture ou   l'éclaircissement   sont exécutés à la température courante pour ce genre de fibre, surtout au point   d'ébullition   du bain de teinture. La température de teinture peut aussi se situer à des valeurs dépassant 100 C, lorsque par exemple on opère en récipients fermés sous pression (105 à 140 C).      



   La valeur du pH du bain de teinture peut se situer entre 2 et 11, mais de préférence on teint en milieu neutre ou fai- blement alcalin. Comme additifs on peut employer du carbonate      de sodium, du carbonate de potassium, de la soude caustique,      de l'acétate de sodium, du formiate de sodium, du lactate de sodium, du phosphate disodique, de la   triéthanolamine,   de l'acide formique, de l'acide acétique ou de l'acide sulfurique, 
Après refroidissement du bain on peut soumettre la matière teinte ou éclaircie à un post-traitement, par exemple dans le cas de fibres en polyesters aromatiques à un post-traitement réducteur avec addition d'alcali. 



   Dans le cas des matières colorantes ou agents éclaircie-   sante   utilisés conformément au procédé, de formule (I), on a affaire   à   des sels d'isothio-uronium; au cours du processus de teinture il se produit vraisemblablement une scission du sel de colorant ou d'éclaircissant en un mercaptan, le colorant ou l'agent éclaircissant étant converti en une dispersion finement divisée qui peut être rapidement absorbée par la fibre, 
Les colorants de formule (I) ont en général une excellents solubilité dans l'eau.

   La solubilité des colorants à poids moléculaire élevé peut au besoin être améliorée lorsque plus d'un groupement (III), en général 2 à 3 groupements (III), sont introduits dans le colorant ou y sont contenus. ' 

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Par le procédé conforme -à l'invention on peut teinte remarquablement les tissus fibreux, les filés fibreux et les files sans fin en polyesters aromatiques et aussi les tissus    mixtes de ces espèces de fibres avec des fibres naturel @es    comme le coton, la laine ou la soie,     
Il était déjà connu en fait de teindre la rayonne acétate avec certains colorants contenant des groupes isothiouronium,

   mais on ne pouvait pas en conclure que les colorante   utilisés   conformément au procédé conviendraient remarquablement pour la teinture de matières fibreuses en polyesters aromatiques. Le procédé fournit dans de nombreux cas sur les polyesters aroma- tiques des résultats de teintare beaucoup plus favorables que sur la rayonne acétate. 



   Dans les exemples suivants les indications de température sont données en   degrés   centigrades. 



  Exemple   1,   
On teint à la température d'ébullition pendant une heure 25 g de filé fibreux en   poly(téréphtalate   d'éthylène glycol) dans un bain de 1 litre d'eau qui contient 0,25 g du colorant dissous, de constitution suivante : 
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 et 5 g de trichlorobenzène sous forme émulsionnée. On   rince   et on traite ensuite en milieu réducteur à 70 0 pendant 30 minutes dans un bain frais de 500 cm3 qui contient 2 cm3 de NaOH   (à   38 Bé), 2 g d'hydrosulfite de sodium et 1 g d'un alooylarylpolyglycol-éther. On obtient une teinture rouge bleuâtre vigoureuse qui possède une résistance remarquable au lavage et   à   la sublimation. 

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  * ' on toint à i< pf&tNM àflibuniùion j1$t *w *ww ) 
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 25 é 4e fil' fi nx en ,11(t'j!"te1a'U *'6 soaa) duo un buin de 1 U.1;J"j 41*ou qui sonti*ùS 0025 le C 20rg=t 4tfHjij.1J 44 l'ozRjl@ 1# 2 z àe aiho3phflt àio6#àiqsa 10t e e 410 tniohlooobonzl;no < ous feM <Nli<5'!M!t<. <!? tmc et - ikàt un po#t-traito*en< yMetNf On obtisns tM taàwbw* jMMfg)S b18u4trc v1gouraul' ,o8u'4ant une "Statume   an 14vui'ro et t4 14 nu 111#atio4, Si lion 0pêr , de la A1wdilJ!" Jn4iquée daNK cet ex*oploo sais on utilinant 2 e de carbonate 4* eOd.:1ua. ou 2 e 4\f¯¯1;e de 11/H.um 8u lien 4# 2 z de phosphate 41es04, - obtient les m3m.e pisuita ;s. ixem 1* . 



  On teint 4 la température 404bullItIon yeNdam-t 1J#e beu  k5 g de ±116 fibreux en poly(-t]phtel&t< 4'th7 co1) dunu un bain de 1 litre d'eau qui contient 0025 e du eolo.l'8llJ,t dissous de Ilexezple g d'acide tor.#1que et 5 g 4.o-1plienol ou 5 g 400-crénotate de méthlle sous tORe &u1.e1OM . j Ir,r4en rinçage et oat-tra1tement réducteur on obtient mme teinture rouge Meurtre v150ureuee possédant une 81steDce remarquable à l'état humide et à la aubli2ation. 



  Exeaple 4. 



  On teint dans un appareil de teinture à la teapérature d'<!buHition pent!l%1t une heure à 125.C 25 g de file fibreux de poly(téréphta18ti> d'éthylène glycol) dans un bain de 1 litre d'eau qui contient 0,25 g du colorant dissous de l'exemple 1 et 2 e de carbonate de sodium ou 2 g d'acétate de sodium. Toia on rinot et on effectue le post-traitement réducteur* On ob- 
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 tient une teinture rouge bleuâtre possédant des propriétés remarquables de solidité, 

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 Exemple 5. 
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 i & ",u, q'bul111\On pqndunt we heure @fil. t1u 1ft olrt\',.pb1al&'o d'4hflônQ Il'001) 140AFà m 1a tt l 11\o q'OU qui oon110n1 0,15 S 1 golorânt iµ)%a t, Qi1.'1.Qn . 
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  %t 5 e çl,% ttohl.ol'o\)Qnln' 80\\.11 forme 6\1\\l1010nn40, On rince et 04 *tf<eiw* le oa'-tr1\Qmont 4d\lQ"ut', On obtient une ;o1nMap% Z-offl 4&una trq douée d'une r4Q1tanQo remarquahl* oeu iavoec< et la aliamtiQnt , ci% epén de la a\1QrQ 1nd1qufo n l'exemple 5. mail en \i11a.n' l, colorant de oQU\poa1t10n . 
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 obtenant ainsi une teinture rouge bleu!tre douée de eol.dita   similaires,.   



   Si l'on opère de la manière exposée aux exemples   1   à 4, nais en utilisant les   colorante   ou agents éclaircissants donnée au tableau qui suit, on obtient dea teintures possédant dois propriétés de solidité similaires; T représente le recto de 
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 formule + on 3 -3-0 'e *"'- cil 3 N de CH 3 "3 

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 , '3;,j'flèE<.,+, B È Y 2 N D I a à 2 IONS, 'l</, rrrrwwrrrrrr-r---------- jj, , 1.- Procédé de teinture de matibrea fibreuses en poly- lll' esters aromatiques tels que des poly(téréplitalates d'éthylène glycol) et des polyesters d'acide téréphtalique et de 1,-liehydroxyméthyloyolohexane, caractérisé en ce qu'on applique sur la matière à teindre une solution aqueuse d'un colorant de formule :

   
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 dans laquelle F représente le reste d'un oolorant   azoïque   ou anthraquinonique dépourvu de groupes acide sulfonique, d'un produit de condensation de ce dernier, d'un colorant nitré ou d'un colorant de condensation de   naphtalimide     ou'   d'un éclaircissant optique, W un membre-pont, R un groupe, alcoylène, R1 et R4 de l'hydrogène ou des restes   alïphati-   
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 ques, aromatiqu6f "iaocycliquea ou hétérocycliques et Rop et R3 des restes aliphatiques, aromatiques, isocycliques 
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 ou hétérOCYClIqUES, un des deux restes, R2 et R3 pouvant - aussi être de l'hydrogène et les restes alcoyle R1 et R2 ou   R3   et 
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 R4' 6ventuellewet avec incorporation d'un hétëroatome, pouvant former   u@   cycle,

   X représentant un anion et m le nombre 0 ou 1,   timdis   que n est un   nombre   entier de 1 à 3, dans des conditions noutres, acides ou alcalines, de préférence à température élevée.

Claims (1)

1. 2. - Procède suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on applique sur la matière à teindre une solution aqueuse <Desc/Clms Page number 25> d'un colorant de formule donnée dans ladite revendication, dans laquelle F représente le reste d'un colorant mono- ou disazoïque dépourvu de groupes acide sulfonique, dans des conditions neutres, acides ou alcalines, à des températures de 70 à 140 0, 3.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on applique sur la matière à teindre une solution aqueuse d'un colorant de formule donnée dans ladite revendication, dans laquelle F représente le reste d'un colorant anthraquinonique dépourvu de groupe;;

   acide sulfonique, dans des conditions neutrès, acides ou alcalines, à des températures de 70 à 140 C.

   4.- Procédé avivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on applique sur la matière à teindre une solution aqueuse d'un colorant de formule donnée dans ladite revendication, dans laquelle F représente le reste d'un colorant nitré dépour vu de groupes acid< sulfonique, dans des conditions neutres, acides ou alcaline@, à des températures de 70 à 140*0.

   5. - Procédé a@ivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on applique sur la matière à. teindre une solution aqueuse d'un colorant de formule donnée dans ladite revendication, dans laquelle F représente le reste d'un agent éclaircissant optique dépourvu de groupes acide sulfonique, dans des conditions neutres, acides ou alcalines, à des températures de 70 à 140 C, 6.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on applique sur la matière à teindre une solution aqueuse d'un colorant de formule donnée dans ladite revendication, dans laquelle F représente le reste d'un produit de condensation de la série anthraquinonique dépourvu de groupes acide aulfonique et contenant plus de trois noyaux fusionnés, dans des conditi- ons neutres,

   acides ou alcalines, à des températures de 70 à 104 C.

   7.- Matières fibreuses en polyesters aromatiques, en <Desc/Clms Page number 26> particulier en poly (téréphtalates d'éthylène glycol) et en polyesters diacide téréphtalique et de 1,4-bie-hydroxyméthyl.' oyolohexane, teintes par le procédé de la revendication 1.

   8.- Matières fibreuses en polyesters aromatiques, en particulier en poly (téréphtalates d'éthylène glycol) et en polyesters d'acide téréphtalique et de 1,4-bis-hydroxyméthylcyclohexane, teintes par les procédés des revendications 2 à 6.