BE568962A - - Google Patents

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BE568962A
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thiocolchicine
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N45/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds having three or more carbocyclic rings condensed among themselves, at least one ring not being a six-membered ring
    • A01N45/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds having three or more carbocyclic rings condensed among themselves, at least one ring not being a six-membered ring having three carbocyclic rings

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  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   La présente invention a pour objet le S-dioxyde de la   thiocolchicine,   de formule      
 EMI1.1 
 ainsi que son procédé d'obtention. 



   Le S-dioxyde de la thiocolchicine est utilisable dans l'industrie, particulièrement dans l'agriculture, où il offre des propriétés biologiques inté- ressanteso Ses diverses applications font également l'objet de la présente in- vention. 



   On obtient le S-dioxyde de la thiocolchicine par oxydation de la thiocolchicine obtenue selon L.   VELLUZ   et G. MULLER (Bulle Soco Chimo 1954, po   755)o   Selon un mode préféré d'obtention du produit de l'invention, on oxyde la   thionolchicine   par l'acide perphtalique en chloroforme-éther et en présence de diméthylformamide, extrait le produit de la réaction et le   chromatographiesur   alumine. 



   L'exemple suivant illustre l'invention sans toutefois la limiter; on peut faire varier la nature des solvants et des réactifs, l'ordre d'introduc- tion de ces derniers, les températures et durées de réaction sans sortir pour cela de son cadre. L'acide perphtalique peut être remplacé par tout autre   peracide,   par l'eau oxygénée ou par tout autre oxydant connu pour transformer le groupement S-CH3 en groupement -SO2CH3. 



  EXEMPLE: Obtention de la sulfone de la thiocolchicine à partir de la   thiocolchi-   chine. 



   On dissout 1 g de thiocolchicine dans 4 cm3 de chloroforme et 6 cm3 de diméthylformamide. On refroidit à -10  et ajoute 10 cm3 d'une solution d'acide perphtalique à 25% dans l'éther. 



  Après 12 heures à température ambiante, on dilue avec 100 cm3 de chloroforme, neu- tralise à 0  par du bicarbonate de soude, lave à l'eau et évapore. Le produit brut obtenu est chromatographié sur alumine (activité I)o On élue d'abord par le chloroforme pur puis par le chloroforme contenant 1% de méthanol, ce qui permet de séparer 410 mg   (29%)   de sulfone rouge, que l'on n'a pas pu cristallisero On purifie par dissolution dans l'acétate d'éthyle et précipitation par l'éther sul-   furique, [[alpha]]   D20 = -327  + 5 (c = 0,5   %,   chloroforme)o Analyse: C22H25O7NS = 447,43 Calculé : C% : 59,05   il %:   5,63 N %: 3,13 S %: 7,16 Trouve : 59,4 5,7 2,9 6,9 
Ce produit n'est pas décrit dans la littérature.

Claims (1)

  1. REVENDICATIONS. la Un procédé d'obtention du 5-dioxyde de la thiocolchicine, carac- ttérisé en ce qu'on oxyde la thiocolchicine par un oxydant appropria et on isole le S-dioxyde de la thiocolchicine selon les procédés connuso 2 Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on oxyde la thiocolchicine par l'acide perphtalique en chloroforme-éther et en présence de diméthylformamide, on extrait le produit de la réaction et on le chromatographie sur alumineo @ 30 A titre de produit industriel nouveau, le S-dioxyde de la thiocol- chicineo 40 Les applications industrielles du S-dioxyde de la thiocolchicine, notamment à l'agriculture.
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