BE569079A - - Google Patents

Description

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   La présente invention se rapporte à la préparation d'hydrazides substituées répondant à la formule générale 
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 R -00-NH-NH-R dans laquelle'R représente un radical phénylique portant un ou deux substituants pris dans le groupe constitué par les halogènes et les radicaux alcoyle infé- - -- rieurs renfermant de 1 à 4 atomes de carbone, et R2 représente un radical aral-   coyle,un   radical alicyclique renfermant jusqu'à 6 atomes de carbone ou un radical hydrocarboné aliphatique saturé, à chaîne droite ou ramifiée,renfermant   jusqu'à .   
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 6 atomes de carbone, et de sels de ces hydrazîdes. 



   Conformément à la présente invention, les hydrazides d'acides et leurs sels définis ci-dessus sont préparés soit par condensation d'un acide de formule 
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 générale R -COOH (II) avec une hydrazine substituée de formule générale H2N-NH- R2 (III), où R1 et R ont la même signification que dans la formule I, en présen- ce d'un carbodlimide2N,Ng-dîsubestîtué.soit par des méthodes connues et, le cas échéant, transformation de l'hydrazide libre résultant en un selo
D'autre part, la présente invention a pour objet un procédé nouveau 
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 pour la préparation d'hydrazides d'acides substituées.

   Suivant ce nouveau procé- dé, on condense un. acide carboxylique avec une hydrazine substituée en présence d'un   carbodiimideo   Pour cette condensation, on peut utiliser directement les acides libres ou leurs sels, par exemple les sels alcalins, sans les transformer préalablement en dérivés possédant une réactivité supérieure, par exemple en 
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 esters, halogénures, anhydrides etc. Les carbodiimides N,N mdïsubstïtuës utilisés comme agents de condensation peuvent être préparés, par exemple,en,faisant agir du chlorure de   p-toluène-sulfonyle   sur des dérivés uréiques   disubstituéso   La con- densation est accompagnée de la formation des dérivés uréiques correspondants. 



  En utilisant des carbodiimides convenablement substitués, on obtient comme sous- produits des dérivés d'urée qui se laissent facilement séparer du produit de ré- 
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 action. A titre de carbodiimide N5N'-dis-ubstitué, on peut utiliser, par exemple, le N,NV-dcyc1ohexyl-carbodiimideo Il convient d'effectuer la condensation par exemple, à une température comprise entre 0  et 50C, de préférence à la tempé- rature ambiante ou à une température faiblement élevée. Il est utile d'utiliser un solvant pour la condensation. On peut utiliser soit un solvant organique, tel que le chlorure de méthylènele chloroforme, le dioxane, le tétrahydrofuranne, le di-méthylformamide ou   l'acétonitrile,   soit de l'eau. 



   D'autre part, la présente invention a pour objet la préparation d' hydrazides de formule I par des méthodes connues. L'une de ces méthodes consiste à condenser un dérivé fonctionnel réactif d'un acide de formule II, par exemple un ester, un halogénure, l'anhydride ou l'amide, avec une hydrazine substituée 
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 de formule III,'lé'aas échéant en chauffante Suivant un autre mode de mise en oeu- vre de l'invention, on chauffe à une température élevée les sels formes à partir des acides de formule II et des hydrazines substituées de formule III.

   Une autre 
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 méthode consiste à faire réagir 11hydraide d'un acide de formule II avec un com- posé carbonylé et à soumettre l'hydrazone obtenue à la réduction, par exemple par hydrogénation catalytique à l'aide d'un catalyseur, tel que le platine-ou le charbon palladié, ou par action d'hydrure de lithium et d'aluminium. Les deux réactions peuvent être effectuées simultanément ou successivement. La réduction peut aussi porter sur d'autres doubles liaisons éventuellement présentes dans la molécule.

   A titre de composé carbonylé, on peut utiliser, par exemple, l'acétone la méthyl-éthyl-cétone ou le   benzaldéhyde.   Une autre méthode consiste à faire 
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 réagir l'hydfazide d'un acide de formule II avec un composé carbonylé, à faire agir un composé de Grignard sur l'hydrazone obtenue et à hydrolyser le produit d'addition résultant.

   A titre de composé de Grignard, on utilise, de préfé- rence, un halogénure méthyl- ou éthyl-magnésieno 
Conformément à la présente invention, on peut préparer, par exemple, les composés énumérés ci-après : 
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 1-(p-Chlorobenzoyl)-2-méthyl-hydrazine, 1-(p-ahloro-benzoyl)-2-terto 

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 butyl-hydrazine, 1-(p-ch1orobenzoy1)-2-isopropyl-hydrazine, 1-(p-chlorobenzoyl) 2-benzyl-hydrazine, 1-(p-chlorobenzoy1)-2-phény1éthy1-hydrazine, 1-(p-chloroben- zoyl)-2-isobutyl-hydrazine, 1-(o-ohlorobenzoyl)-2-isopropyl-hydrazine, 1-(m-ahlo- robenzoyl-2-isopropyl-hydrazine, 1-(3,4-àiahlorobenzoyl)-2-isopropyl-hydrazine, 1-(à,5-àiahlorobenzoyl)-2-isopropyl-hyàrazine, 1-(p-bromobenzoyl)-2-isopropyl- hydrazine, 1-(p-tolI)-2-isopropyl-hydrazine 1-(p-to1uy1)-2-benzy1-hydrazine, 1 - (p-to luyl )-2-isobutyl-hydrazine,

   1-(p-isopropylbenzoyl .)-2-benzylhydrazine, 1-(p-isopropylbenzoyl)-2-isopropyl-hydrazine, 1-(p-isopropylbenzoyl)-2-phényl- éthyl-hydrazme, 1-(o-toluyl)-2-hydrazine, 1-(o-toluyl)-2-tort.butyl-hydrazinee 1-(otoluyl)-2-isopropyl-hydrazine, 1(3,4mdZméthy.benzoyl)2isopropyl-hydrazine, 1-(2,5-dimêthylbenzoylt-2-benzyl-hydrazine et 1-(2,5-diméthylbenzoyl)-2-butyl (seco)-hydrazineo Parmi les composés que l'on obtient conformément à la présente inven- 
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 tion, les hydrazides dans lesquelles R est 7.n radical monohalo-phényle, de pré- férence   p-chloro-phényle,   et R2 est un radical alcoyle inférieur renfermant de 3 à 4 atomes de carbone, par exemple un radical isopropyle ou tertobutyle, ou un radical phénylalcoyle dont l'alcoyle renferme de 1 à 2 atomes de carbone, par 
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 exemple le radical bensy1e ou phényléthyle,

   constituent un groupe de composés préféréso Les hydrazines substituées obtenues conformément à la présente inven- tion forment des sels bien définis avec des acides inorganiques,par exemple les acides halogène-hydriques tels que les acides chlorhydrique, bromhydrique et   iod-   hydrique, d'autres acides minéraux tels que les acides sulfuriques, phosphorique et nitrique, et avec des acides organiques, par exemple les acides tartrique, citrique, camphre-sulfonique,   éthane-sulfonique,   salicylique, ascorbique, maléi- que,   mandélique,   etc. Les   hydrohalogênures,   en particulier les   hydrochlorures,   
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 constituent les s3ls préférés.

   Ces sels d'addition avec des acides sont préparés, de préférence, en traitant l'hydrazide substituée par un excès de leacide corres- pondant. 



   Les   hydrazides   obtenues suivant la présente invention et leurs sels ont une action inhibitrice sur la monoaminoxydaseo Certains représentants de cet- te classe de nouveaux composés présentent une activité antidépressive prononcée et provoquent une augmentation du poids chez des malades atteints de cachexie. 



  Par conséquent, ces. nouveaux composés constituent de précieux médicaments. 



   Dans les exemples qui suivent, toutes les températures sont indiquées en degrés centigrades. 



   Exemple 1 
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 On agite pendant 1 heure 15 g d'acide 3,4-di-méthylbenzolqoe et 10,1 g de triéthy1amine dans 200 cc d'acétonitrile avec 11 g d'hydrochlorure d'i- sopropyl-hydrazine et ensuite on ajoute 20,6 g de N,NI-dicyclohezyl-carbodiimîde. On continue à agiter le mélange à 25-30  pendant 3 à 4 heures. On essore la dicy- alohexylurée précipitée et concentre le filtrat dans le vide.On triture le rési- du avec de l'éther.Le résidu non-dissous est constitué par de l'hydrochlorure de triéthylamine" On agite la solution éthérée avec une petite quantité de solution de bicarbonate de sodium pour extraire l'acide 3.4-diméthylbenzoique qui n'a pas réagi..

   Ensuite on épuise la solution éthérée par de l'acide chlorhydrique dilué pour transformer la 1m(3,Q.diméthylbenzoyl)m2-isopropyl-hydrazins formée en son flydrochlorure lequel est absorbé par la phase aqueuse. On ajuste la phase aqueuse à pH 7-8 par addition de soude caustique. Par extraction à l'éther et évapora- tion du solvant, on obtient un produit de condensation brut que l'on purifie par 
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 recristallisation.

   On obtient ainsi la 1-(3,4-diméthylbenzoyl)-2-isopropyl-hydra- zine, Fe 104-1050" Exemple 2 On ajoute 7,4 g d'isopropylhydrazine dans 20 cc d'acétonîtrile, à la température ambiante et en agitant, à une suspension de 15,6 g d'acide m-chloro- benzoique dans 1.5.0 d'aaétonitrileo A la solution ainsi obtenue, on ajoute gout- te à goutte, en "".

   , ..space de 20 minutes, 20,6 g de N,N dicyclohexyl- 

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 carbodiimide dans 30 cc deacétonitrile, ce qui provoque une faible augmentation de la température avec précipitation simultanée de dicyclohexyl-uréeo Oh conti- nue¯ à agiter le mélange réactionnel pendant 2 heures, essore ensuite 1erécipité, concentre à siccité le filtrat dans le vide, reprend le résidu dans   environ   400cc .d'éther, élimine par filtration la matière non dissoute, épuise la solution éthé- rée par 130 cc d'acide chlorhydrique lN, alcalinise faiblement la solution aqueuse par de l'ammoniaque concentrée et épuise par de l'éther, sèche l'extrait éthéré sur sulfate de sodium,

   concentre l'extrait séché et recristallise plusieurs fois le résidu à partir de mélanges d'éther de pétrole et d'acétate d'éthyleo On ob- 
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 vient ainsi la 1-(m-chlorobenzoyl)-2.so-propyl-hydrazine à l'état pur, Fo 12895- 1315 0 
Exemple 3. 



   A une suspension de 31,3 g d'acide p-chlorobenzoique dans   1500cc   de chlorure de méthylène, on ajoute en agitant, à la température ambiante, 11 g de 
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 méthyl-hydrazineo A la solution obtenue, on ajoute à 350, dans l'espace de 15 mï- nutes, une solution de 41 g de NgNI-di-cyclohexyl-carbodiimide dans 150 oc de ' chlorure de méthylène. On continue à agiter pendant 5 heures la suspension formée, sans chauffage, puis on essoré la dicyclohexyl-urée précipitée et épuise le fil- trat' par de l'acide chlorhydrique 3N froido Après lavage de la solution aqueuse 
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 acide avec de l'éther, on alcalinise à froid la solution de l'ammoniaque abncen-' trée et reprend l'huile précipitée dans du chlorure de méthylène.

   Par séchage de la solution et évaporation du solvant organique, on obtient 25 g d'un résidu hui- 
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 leux rouge que l'on distille dans un vide poussé'(po dléb. 145-150 )o Par recris- tallisation du produit à partir d'un mélange' d'acétate d'éthyle et d'éther de' pétrole 19l, on obtient la 1-(p-chlorobenzoyl)-2-méthyl-hydràzine9 Fo 93,5-96,5Qo Exemple 40 
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 A une solution de 47 g d'acide o-chlorobenzoique et de 2295 g d'iso- propylhydrazine dans 500 ce de chlorure de méthylène, on ajoute goutte à goutte dans l'espace de 45 minutes, à la température ambiante et en agitant vigoureuse- 
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 ment, une solution de'80 g de NgNI-dicyclohexyl-carbodiimide dans 80 cc de chlo- rure de méthylène,

   ce qui provoque une faible augmentation de la température avec précipitation simultanée de dicyclohexyl-uréeo On continue à agiter le mélange réactionnel pendant 3 à 4 heures, et ensuite on essore le précipité et épuise le filtrat par de l'acide chlorhydrique 3N. On alcalinise à froid la solution aqueu- se acide par de l'ammoniaque concentrée, ce qui provoque la séparation -d'un pré- cipité blanco On épuise la suspension alcaline par de   l'éther,   sèche l'extrait éthéré sur sulfate de sodium, filtre et concentre à siccité   l'extrait   séché et re- cristallise le résidu à partir d'un mélange   d"eau   et d'éthanol 2:1.

   On obtient 
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 ainsi 8,5 g,de 1-(O-chlorobenzçyl)-2-isopropyl-hydrazineg Fo113-116 0 Exemple 50 On chauffe à reflux 15 g d'hydrazide p-isopropylbenzoique-(F.86-870; obtenue à partir de p-isopropylbenzoate d'éthyle etda' lîy. dans l'éthanol) dans 250 cc d'acétone, pendant la nuit, et ensuite on concentre à siccité la solution' obtenue dans le vide et recristallise une fois le résidu à partir.d'éther de 
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 pétrole bouillant à température élevée. On obtient ainsi 1697 g de 1-(p-isopropy]- benzoyl)2-isopxopylidène-hydrazies F.114-116". On hydrogène 16 g de ce produit dans 150 'ce d'éthanol additionnés de 0,2 g d'oxyde de platine, à la température ambiante et à la pression atmosphérique,   jusquià   ce que là   quantité   calculée. d'hydrogène soit absorbée.

   Après élimination du catalyseur, on concentre   à 'sicci-   té le filtrat dans le vide et recristallise le résidu à partir d'éther de pétrole 
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 à intervalle d'ébullition élevé et à partir d'un mélange a'eau et d'éthanol (rap- port volumétrique   5:1)o   On obtient ainsi 9 g de 1-(p-isopropylbenzoyl)-2-isopro- pyl-hydrazine à l'état pur, F.   123-126 .   

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  Exemple 6. 
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 On dissout 38 g d'hydrazide p-chlorobenzolque (F. 165-166 )'dans 300 cc d'alcool. Après addition de 15 cc d'acétone   -et   0,3 g d'oxyde de platine, on agite le mélange dans une atmosphère d'hydrogène, à la température ambiante et' à la   pressio   atmosphérique, jusqu'à ce que l'absorption d'hydrogène cesse, ce qui est le cas après environ 4 heures. On concentre la solution de réaction filtrée : dans le vide et recristallise le résidu dans de l'alcool aqueux. On obtient ainsi 
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 la 1-(p-chloobenol)-2-isopropyl-hydraine' Fez Exemple 70 
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 On chauffe à reflux pendant 3 heures 6,25 g d'hydrazide p-chloxo'6én- ; zoique dans 50 cc d'éthanol, avec 3,9 g de benzaldéhyde. Le précipité qui'se forme! lors du refrdidissement est essoré, lavé à froid à l'éthanol et séché.

   On obtient ainsi 8,7 g âe lL(p-ohlorobenzoyl)-2-benzylidène-hydrazine, F. 225-228 . On hy- drogène 12,9 g de ce produit de condensation dans 600 ce d'éthanol additionnés   de!   0,3 g d'oxyde de platine, à la température ambiante et à la pression   atmosphéri-   que 1300 ce environ d'hydrogène sont absorbés dans l'espace de 7 heures. On filtrée le mélange   d*hydrogénation   et concentre à siccité le filtrat dans le vide d'une trompe à eau. On purifie le résidu par dissolution'dans de   l'acétate   d'éthyle et 
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 repréoipitation par de l'éther de pétrole. On obtient ainsi 4 g de 1-(p-chlorobe±- zoyl)-2-benz,1-hydrazine, Fo124s5-125'5 0 
Exemple   8.   



   On chauffe à reflux pendant 60 heures 36,9 g de p-chlorobenzoate d'é- thyle avec 16,3 g   d'isopropylhydrazine.   Après refroidissement de la masse   réac- .   tionnelle solide, on la triture avec de l'éther de pétrole, filtre le mélange et recristallisé le résidu solide à partir d'eau et d'éthanol 2:1 avec addition de 
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 charbon activé. On obtient ainsi la 1-(p-chlorobenzoyl)-2-isopiopyl-hydrazine, F. 131-132 o   '.   



   REVENDICATIONS. 



   Procédé pour la préparation de nouvelles hydrazides substituées répondant à   .la   formule générale 
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 R 17 CO-NH-NH-R2 dans laquelle R1représente un radical phénylique portant un ou deux   substituants   pris dans   le;groupe   constitué par les halogènes et les radicaux alcoyle inférieurs 
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 renfermant dé 1 à 4 atomes de carbone, et R2 représente un radical aralcorle9 un' radical alicyolique renfermant jusqu'à 6 atomes de carbone ou un radical hydrooar- boné aliphatique saturé, à chaîne droite ou ramifiée, renfermant jusqu'à 6 atomes de carbone, et des sels de ces hydrazides,

   caractérisé en ce que la préparation des   composés.hydrazidiques   définis ci-dessus se fait soit-par condensation d'un acide de formule générale   R -COOH   avec une hydrazine substituée de formule géné-, 
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 rale H2N-NH-R2. où R e R ont la signification définie ci-dessus, en présence ; d'un carbodiimide 1 -disubstitué! soit par des méthodes connues et, le cas échéant, transformation de l' hydrazide libre résultant en un sel.

Claims (1)

1. 2. - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on con- EMI4.9 dense un acide de formule générale R 1-COOH avec une hydrazine substituée de forma- le générale JÍ2N-NE-R2' où R1 et R2 ont la signification définie à la revendication 1, à une température comprise entre 15 et 30 C et en présence d'un carbodiimide N,N'-disubstitué, le cas échéant au sein d'un solvant.

   3.- Procédé suivant les revendications 1 et 2, caractérisé en ce que EMI4.10 7a r condensation est effectuée en-présence de N,N'-dicyclhexy1-carbodiimideo 4.- Procédé suivant les revendications.1 et 3, caractérisé en ce qu'on EMI4.11 utilise un acide de formule R1-COOH, dans laquelle R1 représente un radical mono- <Desc/Clms Page number 5> halo-phényleo 50- Procédé suivant les revendications 1 à 4, caractérisé en ce qu'on EMI5.1 utilise 1 acide p-chloro-benzoîque.

   60- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on on- dense un dérivé fonctionnel réactif d'un acide de formule générale R1-COOH avec-- EMI5.2 une hydrazine substituée de formule générale E2N-NH-R2' où RI et R 2 ont la signi--,: fication définie à la revendication la EMI5.3 po Procédé suivant l'es. revendications 1 et 6, caractérisé en ce qu'on utilise, à titre de dérivé fonctionnel réactif, un ester, un halogénure, l'amide ou 1'anhydride., 80- Procédé suivant les revendications 1, 6 et 7, caractérisé'en ce EMI5.4 qu'on utilise un dérivé fonctionnel réactif d'un acide de formule'R1-COOHw dans :

   laquelle R1représente un radical monohalo-phényleo 90- Procédé suivant les revendications 1 et-6 à 8, caractérisé en ce EMI5.5 qu'on utilise un dérivé fonctionnel réactif de 1 acide p-chloro-benzoique.

   10.- Procédé suivant les revendications 1 à 9, caractérisé en-ce quon EMI5.6 utilise une hydrazine substituée de formule H 2N-NH-R 2 dans laquelle R2 représente un radical alcoyle inférieur'renfermant 3 à 4 atomes de, carbone, par exemple le radical isopropyle ou terto butyleg ou un radicai'phényl,-alcoyle dont 1 alcoyle renferme 1 à 2 atomes de carbone, par exemple le radical benzyle ou phénylét'hyle. ll.- Procédé suivant la revendication le caractérisé en ce qu'on con-, dense l'hydxazîde d'un acide de formule générale R -QOOH, dans laquelle R a la signification définie à la revendication 1, avec un composé carbonylé répondant à la formule générale EMI5.7 1.2 U .;

   0 dans laquelle R2 représente, un radical hydrocarboné alicyclique divalent renfer-i mant jusqu'à 6 atomes de carbone, un radical alcoylidène à chaîne droite ou rami-. EMI5.8 fiée' et renfermant jusqu'à 6 atomes de carbone ou un radical aralcolidène9 et on soumet simultanément ou ultérieurement à la réduction 1 hydrazone qui se forme.

   12.- Procédé suivant les revendications 1 et 11, caractérisé en ce qu'on soumet 1 hydrazone à l'hydrogénation catalytique, par exemple en présence ; de platine ou de charbon palladiéo - lo- Procédé suivant les revendications 1, 11 et 12, caractérisé en EMI5.9 ce qu'on utilise l'hydrazide d'un acide de formule R -COOH, dans laquelle Ru re- présente un"radical mon6-halo-phényle 14.- Procédé suivant les revendications 1 et 11 à 13, caractérisé en EMI5.10 ce qu'on utilise 1 hydrazide de 1 acide p-chloro benzoiquea 15.- Procédé suivant les revendications 1 et 11 à 14, caractérisé en ce qu'on utilise, à titre de composé carbonylée l'acétone ou le benzaldéhydeo 16.- Procédé suivant la revendication 1,

   caractérisé en ce qu'on con- EMI5.11 dense l'hydrazide d'un acide de formule générale R1-COOHw où R a la significa- tion définie à la revendication 1, avec un composé carbonylé repondant à la formdle générale EMI5.12 :Et :2 U = 0 dans laquelle R2' représente un radical hydrocarboné alicyclique divalent-renfer-." mant jusqu'à 5 atomes de carbone, un radical alcoylidène à chaîne droite ou rami= fiée et renfermant jusqu'à 5 atomes de carbone ou un radical aralcoylidène, : EMI5.13 on fait agir .sur l'hydrazone obtenue un 1.-5L: méthyl-ou éthyl-magnésien et or hydrolyse le'.produit d'addition résultanto <Desc/Clms Page number 6> 17.- Hydrazides substituées obtenues par un procédé suivant les revendications 1 à 16.

   18.- Hydrazides substituées répondant à la formule générale EMI6.1 R1-CO-IIH N$-R2 dans laquelle R représente'un radical phénylique portant un ou deux-substituants' pris dans le;groupe constitué par les halogènes et les radicaux alcoyle inférieurs renfermant de 1 à 4 atomes de carbone, et R2 représente un radical a'alcoyle, un radical alicyolique renfermant jusqu'à 6 atomes de carbone ou un radical hydrocar- poné aliphatique saturé, à chaîne droite ou ramifiée, renfermant jusqu'à 6 atomes- ' de carbone, et les selss de ces hydrazides.

   19.- Hydrazides substituées, suivant la revendication 18, dans les- quelles R est un radical monohalo-phényle et R est un radical alcoyle inférieur EMI6.2 renfermant de 3 à 4 atomes de carbone ou un radical phénylalcoyle dont l'alcoyle renferme 1 à 2 atomes de carbone.

   20.- La 1-(p-chlorobenzoyl)-2-isopropyl-hydrazine et ses sels. EMI6.3

   21.- La 1-(p-chlorobenzoyl)-2-tertebutyl-hydrazine et ses sels. 2.- La 1-(p-chlorobenzoyl)-2-b'.en:z,rlt::'L-hydrazine et ses sels. 3.- La 1-(p-chlorobenoyl)-2-phényléthyl-hydrazine et ses sels.

   24.- Utilisation des hydrazides substituées répondant à la formule générale EMI6.4 R -CO-7H 1H-R2 dans laquelle R représente un radical phénylique portant un ou deux substituants pris dans le,,groupe constitué par les halogènes et les radicaux alcoyle inférieurs renfermant d4 1 à 4 atomes de carbone, et R2 représente un radical aralcoylq, un' radical alioclique renfermant jusqu'à 6 atomes de carbone ou un radical hydro- carboné aliphatique saturé, à chaîne droite ou ramifiée, renfermant jusqu'à 6 atomes de carbone, et des sels de ces hydrazides, comme agents anti-dépressifs. '