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Info

Publication number: BE625402A
Authority: BE

Description


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  Composés azotés hétérooyo11quea. 
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 La présente invention concerne les celé 2-àm1nOlep141n1M, 
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 Les nouveaux composés dé la présente invention sont les 
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 sels 2-oaminolepidinium de la formule générale 
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 où R   test   un radical hydrocarboné aliphatique saturé ou non-saturé, ne contenant pas plus de 22 atomes de carbone et   X   est un anion. 



   Le radical hydrocarboné peut par exemple être un méthyle* éthyle, n-undécyle, n-dodécyle, n-hexadécyle, n-dooosyle, allyle, orotyle ou 3,5,5-triméthylhexyle. Parmi eux, on préfère employer les   n-dodécyle,   n-hexadécyle, n-undécyle et 3,5,5-triméthylhexyle, le n-dodécyle étant le radical le' plus préférentiel. 



   Les composés selon la présente invention sont des agents anti-microbiens utiles. 



   Plusieurs de ces composas sont particulièrement actifs contre les micro-organismes pathogènes tels que Staphylococcus aureas et Escherichia coli. Par exemple, les concentrations minima d'inhibition de iodure I-n-dodécyl-2-aminolépidinium (dans l'eau de peptone avec 0,5% dextrose et 0,5% chlorure de sodium, après une incubation de 5 jours à 37 C contre les deux micro-organismes sont respectivement 0,42 et 12,5  g par ml,   @   La présente Invention concerne également un procédé pour la préparation des nouveaux composés de la présente invention où une proportion moléculaire de   2-aminolépidine   et au moins une proportion   moléculaire   d'un   haluré   alcoyle, alcoényle ou   alooynyle   ne contenant pas plus de 22 atomes de carbone dans la molécule .

   sont chauffés ensemble, seuls ou en présence d'un solvant organique. 



   De préférence, 2-aminolépidine et le halure alcoyle, alcoényle ou   alcoynyle   sont chauffés ensemble en présence d'un solvant organique tel que l'acétone, méthyl éthyl cétone ou méthyl isobutyl carbinol. De préférence, -le chauffage se fait sous reflux, 
Le produit peut être isolé du mélange de réaction par exemple en refroidissant, ou après concentration, par addition d'un   solvant dans   lequel le produit n'est pas soluble (par exemple, 

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 éther ou éthyl acétate); le solide résultant   peut alors   être séparé par filtration et purifié par recristallisation. 



   Les halures quaternaires résultants peuvent être con- vertis par des méthodes conventionnelles, par exemple double décomposition, en d'autres sels quaternaires tels que le chlorure. l'acétate-et le bicarbonate,   - Les   exemples qui suivent illustrent l'invention. 
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  EXEMPLE 1. Préparation de iodure 1-mth 1-2-am3nolé id,¯¯.1 
1,0 gr de 2-aminolépidine, 1   ml.   de iodure de méthyle et 25   ml.   d'acétone ont été soumis ensemble au reflux   pendant 5     heure*.   



  Le mélange- a été laissé se refroidir, les matières solides   séparées   
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 par filtration, lavées avec de l'acétone et rec.ristal.L1séea dans l'alcool éthylique. Le produit consistait en tiges incolores, point de fusion   274 à     275*C.   
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  EXEMPLE 2. Préparation de iodure. l-éthyl-2-aminalépid3.nium, 2,0 gr de 2-arainolépidine, 2 Ml. de iodure d'éthyle et 50 ml, de méthyl éthyl cétone ont été soumis ensemble au reflux, pendant 24 heures. Le mélange a été laissé se refroidir, les matières solides séparées par filtration, lavées avec méthyl ethyl cétone et recristallisées dans de l'alcool éthylique. Le produit 
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 consistait en tiges incolores,, point de fusion 244 à 245*C  EXEMPLE 3. Préparation de iodure 1-x-undëo 1 2-smi.nols 3. - 
3,0 gr de   2-aminolépidine,   6,0 gr de iodure n-undécyl et 10 ml. de méthyl isobutyl carbinol ont été soumis ensemble 
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 au reflux pendant 82,5 heures.

   Le solvant fut alors évaporé,a.o1;WS pression réduite et l'huile brune résiduaire fut extraite avec dé l'éthyle acétate froid.   :La   matière solide   résultante   de couleur 
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 crème fut réparée par filtration, lavée avec de l'éther, 3autia l'agitation avec de l'eau, filtrée et séchée pour donner 1,5 gr de produite Ce produit fut recristallisé deux fois dans l'acétone pour donner des aiguilles jaune pâle, point de fusion 121 à 123 C. 

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  EXEMPLE 4. Préparation de iodure -n-dodéc .-2-afinolé idiniunt. 



  ' a) z, 2 gr de 2-minolepidine, 5,9 gr de iodure   n-dodécyl   et 30 ml. de méthyl éthyl cétone ont été soumis ensemble au reflux pendant 151 heures. La solution fut concentrée en un sirop et on a ajouté   de 1' éther   sec pour donner une huile jaune pâle qui s'est solidifiée par   séchage   dans un dessicateur. Les   solides   furent broyés, lavés avec de l'eau et recristallisés dans un.mélange d'acétone et éther. b) 3,2 gr de 2-aminolepidine et 5,9 gr de   iodure     n-dodécyle   ont été chauffés ensemble pendant 2 heures à 170*C (température interne). Le mélange a été laissé se refroidir et le résidu a été trituré successivement avec de l'éther froid et acétate d'éthyle froid.

   La matière solide résultante a été séparée 
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 partl tration, lavée avec de l'eau et recrîstalli@de successive- ment cons un mélange d'acétone et éther et dans de l'acétone. 



     @   Le produit obtenu par (a) et par (b) consistait en une 
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 matiri$solide microcristalline de couleur crème, point de fusion 117 al6'c, Pré., ,tion d ' ac étate 1- n-dodécyl -2-aminolepidinium. 



  J? . 1,13 gr de iodure 1-n-dodécyl-2-aminolépldlnïum, 0,41 d'acétate   d'argent   et   20 -ml.   de méthanol ont été agités   @   
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 ensemble pendant 5 heures. Le précipité n été enlevé par filtration et.le filtrat a été concentré jusqu'à un très petit volume. 



  20 ml. d'acétone ont été ajoutés et la solution fut évaporée au bain-marié Jusqu'à 5 ml. Une nouvelle quantité de 20 ml. d'acétone fut ajoutée et la solution fut à nouveau concentrée à 5 ml. La solution fut laissée se refroidir et le précipité séparé par filtration. Le produit consistait en nodules de couleur crème, point de fusion 74 à 75 C. 

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  Préparation de ah3.orure 1-n-dod#c 1-2-.raino2é idiriucn.. 



  On a ajouté du chloruro de sodium à une solution d'acétate l-a7dodécyl-2-aminolépidîntum dans l'eau. Une huile s'est précipite qui s'est solidifiée et qui fut séparée par filtration. La   matière   solide fut recristallisée dans de l'acétone pour donner des aiguilles de couleur crème, point de fusion 120 à   122*C.   
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  EXEMPLE 5. Préparation de iodure l-n-hexadéoYl-2-am1nolép1dn1 2,0 gr de 2-aminolépidine, 4,5 gr de iodure n.,-hexadéCY4* et 25   ml.     de-méthyl   éthyl oétone ont été soumis ensemble au   reflux   pendant 96 heures. La solution fut concentrée jusqu'à 10 ml. et 
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 on ajouté de l'éther sec. L'huile qui s'est formée s'est solidifie"  par grattage et la matière solide jaune résultante fut séparer par filtration,   recristallisée   dans de   l'acétone   pour donner dés 
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 mierocristaux incolores, point de fusion 122 à .24'C. 



  EXEMPLE 6. Préparation de iodure I-n-docostl-2-am1nolép1d1n1' 2,0 gr de 2-aminolé'pidine, 6,0 gr de iodure -docrsrls et 25 ail. c1.'méthyl éthyl cétone ont été soumis ensemble au reflux pendant   73   heures. Le solvant fut enlevé par   évaporation   et le résidu cireux chaud tut trituré avec de l'eau, refroidi et l'etu décantée. Le-résidu fut recristallisé dans de l'acétone pour   donner   
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 des plaques de couleur crème (point de fusion S3 t 53*C, resolidi- ficatlon et fusion à 96 à 97*C). 



  EXEMPLE 7. Préparation de bromure l-allyl-2-aMinolepidiniuntt 1,6 gr de 2-aminalépidlne, 1,2 gr de bromure d'allyle et 50 ml. de méthyl éthyl cétone ont été soumis ensemble au reflux 
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 pendant 10 heures. Le mélange tut concentré jusqu'à 20 mlo#retro1d1- la matière solide séparée par filtration,lavée successivement avec de la méthyl éthyl cétone. acétone et éther et recristallisé dans un mélange de méthanol et acétone. Le produit consistait en tiges de couleur beige pâle, point de fusion 235   à   236 C. 

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  EXEMPLE 8. Préparation de bromure l-crotY:1-2..am1nolép1d1ni. 



  1,6 gr de 2-am.nolpidine, 1,4 gr de bromure de orotyle et 20   ml.   de méthyl éthyl oétone pnt été soumis ensemble au reflux 
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 pendant 52 heures. Le mélange fut,refroidi et la :ratière solide séparée par filtration, lavée avec de l'acétone et recristallisée dans un mélange de méthanol et acétone pour donner des aiguilles incolores, point de fusion 222   à   224 C. 
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  EXEt-iPLE...,2. Préparation de iodure 1¯ -(3,5,-triméthylhexyl)-2- âminoïpidnium. 



  2,0 gr de 2-.aminolépidiné,, 3,7 gr de iodure ,5,5-trimél. hexyle et 25 ml. de méthyl-éthyl ,cétone ont été soumis ensemble au reflux pendant 48 heures. La   solution   fut concentrée jusqu'à 10 ml. et on a ajouté de l'éther sec. L'huile résultante s'est solidifiée solide et fut séparée par filtration. La matière/fut recristallisée dans l'acétone pour donner des aiguilles incolores, point de fusion 200 à 201 C. 



   REVENDICATIONS. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims

1. Sels 2-aminolépidinium de la formule générale : EMI6.4 où R est un radical aliphatique hydrocarboné saturé ou non-saturé, ne contenant pas plus de 22 atomes de carbone et X est un.anion. <Desc/Clms Page number 7> EMI7.1

2. Sels 2-aminolepidinium selon la revendication 1 où R est un radical n dodécyle, 3, Sels 2-aminolepidirtium selon la revendication 1 o<t R est Un radical n-undécyle.

4. 'Se18 2-am1nolép1d1nium selon la revendication ,1 ott JI radical EMI7.2 est -hxadécYle..

5. Sels 2-aminolépidinium selon la revendication 1 oh R est un radical 3,5,5-trimthylhexyle.

6. Sels 2-aminolepidinium selon n'importe laquelle des revendications précédentes. où X est un ion halure, 7.,Procédé pour la préparation des composés revendiquée dans la revendication 1, où une proportion moléculaire de EMI7.3 2-amînolépidîne et au moins une proportion molë,su3'aire.d'un halure alcoyle, alcoényle ou alcoynile ne contenant pas plus de 22 atome ' de carbone dans la molécule sont chauffés ensemble, seul* ou en présence d'un solvant organique. EMI7.4

8. Procédé tel que revendiqué dans lia rvendiûectioa 7 caractérisé en ce qu'on emploie de l'acétone, la mêthyl éthyl cétahe ou méthyl isobutyl carbinol'comme solvant organique* 9. Procédé tel que revendiqué dans la revendication 7 ou 8, caractérisé en ce que le halure quaternaire obtenu est transformé en un autre sel quaternaire par double décomposition.