BE646757A

BE646757A -

Info

Publication number: BE646757A
Authority: BE
Priority date: 1963-04-20
Filing date: 1964-04-20
Publication date: 1964-08-17

Description


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 EMI1.1 
 



  "Colorants monotcolqutt insolubles dans 1 tetï pour leur rabr1o.t10" *#';'# \,:;/.;:-. ':M'?''l'- 
 EMI1.2 
 La demanderesse a trouvé que l'on o'btifd.j:"Óo1o".', ; rantia monoAzo'1quel de valeur, insolubles dans l'eau;, en oopulant, en position 5, des composant% diatotables, aveu un1.01c11 barbi. turique substitué en positions 1 et 3 par des groupe! alkyle ' 
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 et/ou aralkyle, et en choisissant des composante de départ 
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 exempte de groupes acide aultonique'et acide carboxylique  

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 ta copulation des composante de déport r' !rl" ïi'm&nÎ4,ré, habituelle, en milieu aqueux ou aqueux-organique# de ri3'irenot en milieu faiblement ittdide.

   Comme composante dlasotables Appro. priée , on peut citer entre autres les oompottw suivantes des dérivés d'aniline, oomme l'aniline, portant comme substituant des atomes d'halogène, des groupes alooxy, alkylt, oaaa, aulfone, sulfonamide, oarboxytater, oarboxamida ou d'autres subetituantr wu <poupwm<nte < l'exception de groupes xtride sultonique et acide carboxylique$ par exemple le 4-aminophénoxyaaitate d'éthyle, le 5-amino-4 ohlorophénoxyao4tate de butyle, le # amixa..wohlcrophinoxyaa6txte d'éthyle, le 4-aminô-a-ohloroph6noxyac4tate de propylej en outre  on peut aussi utiliser des naphtylamines et des amines htttyooyoliquwe en tant que composants diasotables. 



  Comme composante copulant* on peut par exemple utiliser liaoide 1,;dxrn6xhylbabiGtrique, 3.'Mide t,3düthytbarbl.turlque, l'acide 1,3-dlpropylbarblturique, l'aaide 1#3.diphbnylb&rUturique et 
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 analogue,$. 
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 Les nouveaux colorants sont des produits de valeur qui on  
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 viennent en particulier pour teindre et imprimer des fibres 
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 et tiauua'?poiyeatera aromatiques, comme des téréphtalates SA de polyéthylène et des polyesters obtenus d partir d'acide téréphtalique et de ,#.bie.hydraxyn8thy,aralohexrne, et des fibres et tissus en cellulose au6tyl6t.

   On obtient ainsi des nuances principalement de couleur jaune, qui et distinguent par de bonnes propriétés de solidité, telles que solidité 4 * la 
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 .-r# fl \ \ lumière, a la sublimation, au ter chaud et M mouillé, 1:, .' 1 i # ";* 1 ). ! "J..l t:", 1 ..v.. 



  'rs"'S''':rr,w''r a 5y FbteiÎii ! t, .'i'..! '.'{''' .nrrwr A (, .,;:l"'.!7\ :.,.' ',' ljh:1 :\..',," ,', '.), ; '. j ) f'> .!' "",,, On dissout 22,9 parties e'n poids de 3-.chloy6-4-Maineph<tOxy" ' '.",-'.'- , :': t '< "\ j{...! }, acétate d'6th11e dans 280 partie en volume d'eau anslb3 e'aa' #*',**'#,.'-'. 



  28 parties en volume d'acide ohlorhydrique ooncentri. Puis on ajoute 24 parties en volume d'une solution aqueuse <t 30 ûe 1 '::::' f: nitrite de sodium et on effectue la d:1.allotat1onJ Au bout <te "1: 3 heures on clarifie la solution de oel de 41alon:lurn et on :., z''" y l'ajoute Il une solution de 15,6 parties en poids d'acide K,M'  
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 41mltthYlbarbitu1"1que dans 690 parties en volume d'eau et 1'-0,::::>, parties en volume d'une solution il 20 % d'acétate de sodium. /; De la solution précipite un colorant jaune-citron, répondants Il la formule  \4' "', 
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 EMI3.5 
 Une foie la eopulation terminée on le filtre xuli,âtr ih' R' , ¯, on le lave.

   Le oplorant obtenu toin des fibre en rriiaar . de polyéthylène et de la cellulose Mttylte (triaoétyioallulose) en des nuance* jaune% possédant une très bonne solidité i là lumière. ' -'".' z 

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 On dissout 25,7 parties en poids de 3-chloro-4-aminophénox- acétate de butyle   dans   280 Partie$ en   volume     d'eau     ensemble   avec 28 parties en volume d'acide chlorhydrique concentré. 



  Puis on ajoute 24   parties en   volume d'une solution à 30 % de nitrite de   sodium et   on   diazote   la masse préparée. Au bout de 3 heures, on clarifie la solution de sel de diasonium et on l'ajoute à une solution de 15,6 parties en poids d'acide N,n- diméthylbarbiturqie dans 690 parties en volume d'eau et 140 parties en volume d'une solution a 20   %   d'acétate de sodium, 11   précipite   un colorant jaune-citron. La copulation une   fois   terminée, on   1' essore   sous vide et on le lave.

   Le colorant obtenu teint dastibres en   téréphtalatu   de polyéthylène et l'acéthlcellulose (contenant 8 1/2 groupe* acétyle par unité de   cellulose)   en des   nuances     jaune*     possédant   une très   bonne     solidité *   la lumière.      



   Exemple 3 On   dissout   243, parties en poids de 2-chloro-4-aminophénox   acétate   de propyle dans 280 parties en volume   d'eau     ensemble   avec 28 parties en volume d'acide chlorhyrique concentré Puis on ajoute   24   parties en volume   d'une   solution à 30 % de nitrite de sodium et on diazote la   mante   préparée. Au bout de 3   heures   on clarifie la   solution   de sel de   diazonium   et on l'ajoute à 

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 une solution de 15#6 parties On Poids d'aoide H,1l* <iî éfehjltotr* 1 "Ji b1tu1qu"d&n1 690 partie$ en volume d'eau et 140 parties un volume d'une solution 1 20 % d'a.oti:at:  4  sodium. %"f60±Pi" . un colorant jaune.

   Une fois la'copulation terminée on   l'essor*     nous   vide et on le lave* Le colorant   ainsi   obtenu teint des 
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 fibres en t6r'phtalate de polyéthylène et de la cellulose acétylée en des nuancée jaune* possédant une t:r4. bonne '015... dité à la lumière. 
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 Bxemole '"''.#' On dissout 25,7 partie* en poids de 4.chloro.,aminoph6noxr. , acétate de butyle dans 280   partît*   en volume   d'eau   ensemble 
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 avec 28 parties en volume d'acide chlorhydrique conoéntr6, Pull on ajoute 24 parties en volume d'une solution à 30 % de nitrite de sodium et on   diazote   la   matière   préparée.

   Au bout de 3   heures,   
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 on clarifie la solution d  sel -de diazonium et onle.ajoute 4 
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 une solution de 15#6 parties en poids d'acide H¯Kt.41m'tb71 barbiturique dans 690 parties en volume d'eau et   140- partie    en volume d'une   solution 1   20 % d'acétate   de sodium.   Il se sépare un   colorant   jaune. La copulation une foie   terminée, on .     l'essor* sous   vide et on le lave. Le colorant ainsi obtenu 
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 teint des fibres en téréphtalate de poly6thyldne et de la cellulose ac6tylêe en des nuances Jaunes ayant une bonne 80118 dite à la lumière.

Claims

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B.l Vp H P ï 9, A T I 0 ,rp '.,<,, 1 Procède dt fabrication de odorants asoiq ut% in4oiubles dans l'eau, caractérisé en ce que l'on copule/ en Position 9 un composant disasotable, avec un Acide barbiturique substitu6 en position! 1 et 3 par des groupes aikylt et/ou aralkyle, et qu'on choisit des composants de départ exempts de groupes acide EMI6.2 <ulfoniqu< Pt acide carboxylique.

20 Procédé suivant la revendication 100 caractérisé en ce que l'on diatote un ester d'acide amino-ph6noxyac6tique éventuelle. ment substitué par des substituant* non ionogénes, et que l'on copule en position 5, avec un acide barbiturique substitué en positions 1 et 3 par des groupes alkyld Intérieurs, et qu'on choisit des composante de départ exempte de groupes acide sul= tonique et solde carboxylique. EMI6.3

A titre de produite industriels nouveeuu dreç colorants azolques exempts de groupes acide eulfonique et acide carboxy- lique, ayant pour formule: EMI6.4 <Desc/Clms Page number 7> EMI7.1 dans laquelle R représente le reste d'un composant diasotbblop Ri et Ra représentent des rente* alkyle et/ou &ralk71t; . ' dans laquelle ne K1 et Kg sont dépourvu* de groupes acide sultonique et acide carboxylique,, 40 Des colorante atôlquot exempte de groupes &014, 8ulton1qUI et acide carboxylique# ayant pour formule EMI7.2 EMI7.3 dans laquelle ni et Ra représentant des r,....1kfl 4 et/OU 1 aralkyle,, R3 signifie de l'hydrogène ou un 'Ub'1''. noft lonogéne, R4 représente un reste alkyle, n est un nombre égal' 1 1 ou 2, et dans laquelle XI# Ra' R, et R4 sont dépourvu! de groupée acide suif unique et acide oarbôxylique.