BE517712A

BE517712A -

Info

Publication number: BE517712A
Authority: BE

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  COLORANTS MONO-AZOIQUES INSOLUBLES DANS L'EAU ET PROCEDE' DE PREPARATION DE
CES COLORANTS. 



   La présente invention a pour objet de nouveaux colorants mono-   azoïques insolubles dans l'eau et leur préparation ; enparticulier, elle com-   prend des colorants répondant à la formule générale 1 du dessin annexé, dans laquelle le radical benzénique "a" comporte au moins un groupe alcoxylique, aralcoxylique ou aryloxylique comme substituant supplémentaire, les lettres R1 et R2 représentent des radicaux alcoyliques dont le nombre total des atomes de carbone s'élève au moins à 5, et qui peuvent aussi être liés entre eux pour former avec N un système nucléaire hétérocyclique, ou encore des radicaux aralcoyliques, aryliques ou hydroaromatiques, R3 représente un groupe alcoylique ou arylique, X représente un groupe alcoylique'ou alcoxylique,

   Y représente un groupe alcoxylique ou un atome d'halogène et Z représente un groupe alcoylique ou alcoxylique ou un atome d'halogène, à la condition toutefois que y désigne un atome d'halogène et Z un groupe alcoylique ou alcoxylique ou Y désigne   un   groupe alcoxylique et Z un atome d'halogène si X représente un groupe alcoxylique et que Y désigne un atome d'halogène et Z un groupe alcoxylique si X représente un groupe alcoylique. 



   La demanderesse a trouvé que l'on obtenait de tels colorants, qui sont des colorants pigmentaires précieux, en copulant des diazoïques d'amines répondant à la formule 2 (dans laquelle le radical   benzénique."a"   porte au moins un groupe alcoxylique, aralcoxylique ou aryloxylique, les autres symboles ayant les significations indiquées plus haut) avec les arylamides des acides acylacétiques répondant à la formule 3 dans laquelle les symboles ont les significations indiquées plus haut. 



   Les nouveaux colorants fournissent des nuances jaunes très solides. Ils sont insolubles dans l'eau mais très solubles dans beaucoup de solvants organiques tels que les hydrocarbures, les alcools, les esters et les 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 cétones. Par conséquent, ils se prêtent à la coloration de ces solvants et des vernis préparés à partir de tels solvants, par exemple des vernis nitrocellulosiques ou acétocellulosiques ainsi que des pellicules et matières plastiques. En outre, on peut les utiliser moyennant leur adjonction aux solutions à filer, pour préparer de la rayonne d'acétate teinte dans le bain de filage et pour colorer des vernis à l'huile, des bougies et des graisses. 



   Vis-à-vis des colorants cités dans les brevets allemands No. 



    703.415   du 5 juin   1938,   No. 708.016 du 3 février 1938 et No. 725. 222 du 3 février 1938, tous trois au nom de   l'I.G.   Farbenindustrie A.G. et qui contiennent les mêmes composantes diazoïques, les colorants faisant l'objet de la présente invention se distinguent par une meilleure solidité à la lumière. 



   EXEMPLE 1 :
On diazote, de la manière usuelle, 31,4 parties en poids de din-butylamide de l'acide 1-amino-2-méthoxy-benzène-5-sulfonique. Ensuite, on ajoute de l'acétate de sodium à la solution diazoique pour éliminer l'acide minéral en excès et on introduit cette solution, tout en agitant, dans une 
 EMI2.1 
 suspension aqueuse de 27,2 parties en poids de 1-acétylacétam.ino-2.5-diméthoxy-4-chloro-benzène obtenue par dissolution de ce composé dans une solution de soude caustique diluée et précipitation avec de l'acide acétique. La copulation terminée, on sépare le colorant par filtration, on le lave bien et on le sèche. 



   Il constitue une poudre jaune qui se dissout facilement dans le xylène, l'acétate de butyle et d'autres solvants organiques et qui teint les laques à bases d'esters cellulosiques en vives nuances.jaunes de bonne solidité à la   lumière.   Le colorant répond à la formule 4. 



     EXEMPLE   2 :
On diazote, de la manière usuelle, 34,4 parties en poids de di- 
 EMI2.2 
 n-butylamide de l'acide 1-aminc-2,5-diméthoxy-benzène-4-sulfonique. On rend la solution diazoïque neutre au papier Congo au moyen d'acétate de sodium et on l'introduit, tout en agitant, dans une suspension de 27,2 parties en 
 EMI2.3 
 poids de 1-acétylacétamino-2,5-diméthoxy-Lr-chloro-benzène obtenue par disso- lution de ce corps dans une solution de soude caustique diluée et précipitation avec de l'acide acétique. On sépare par filtration le colorant ainsi formé, on le lave bien et on le sèche.

   Il se dissout facilement dans le benzène, l'acétate de butyle, l'acétone et d'autres solvants organiques et il teint les laques à base de nitrocellulose et d'acétylcellulose ainsi que les laques à base d'huiles, en vives nuances jaunes qui sont un peu plus rougeâtres que les nuances obtenues d'après l'exemple 1 mais, pour le reste, ont les mêmes bonnes solidités. 



   Le tableau indique un certain nombre d'autres composantes applicables selon la présente invention et il mentionne, en même temps, les   nuan-   ces des colorants mono-azoiques, ces nuances présentant également d'excellentes solidités. 
 EMI2.4 
 
<tb> 
<tb> 



  Composante <SEP> diazoïque <SEP> Composante <SEP> azoïque <SEP> Nuance
<tb> 1) <SEP> Di-iso-butylamide <SEP> de <SEP> 1-acétylacétamino-2.5-
<tb> 
 
 EMI2.5 
 l'acide 1-amino-2- diméthoxy-4-chloro-ben- jaune méthoxy-benzène-5- zène 
 EMI2.6 
 
<tb> 
<tb> sulf <SEP> onique <SEP> 
<tb> 2) <SEP> N-méthyl-iso-butylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> " <SEP> "
<tb> 3) <SEP> di-n-butylamide <SEP> de
<tb> l'acide <SEP> l-amino-2-
<tb> éthoxy-benzène-5- <SEP> " <SEP> "
<tb> sulfonique
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> Composante <SEP> diazoïque <SEP> Composante <SEP> azoque <SEP> Nuance
<tb> 4) <SEP> di-n-propylamide <SEP> du
<tb> même <SEP> acide <SEP> "
<tb> 5) <SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-amino-2-éthoxybenzène-5-sulfonique <SEP> " <SEP> "
<tb> 6)

   <SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-amino-2-méthoxybenzène-4-sulfonique <SEP> " <SEP> "
<tb> @ <SEP> 7) <SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-amino-4-méthoxybenzène-6-sulfonique <SEP> " <SEP> "
<tb> 8) <SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-amino-2-benzyloxy-benzène-5-sulfonique <SEP> " <SEP> "
<tb> 9) <SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-amino-4-phénoxybenzène-5-sulfonique <SEP> " <SEP> "
<tb> 10) <SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'a-
<tb> 
 
 EMI3.2 
 cide 1-amino-2.-dimé- 
 EMI3.3 
 
<tb> 
<tb> thoxy-benzène-5-sulfonique <SEP> " <SEP> jaune <SEP> rougeâtre
<tb> 11) <SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'a- <SEP> 1-acétylacétamino-2.5cide <SEP> 1-amino-2-méthyl- <SEP> diméthoxy-4-chloro-ben- <SEP> jaune
<tb> 4-méthoxy-benzène-5- <SEP> zène
<tb> sulfonique
<tb> 12)

   <SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'a-
<tb> 
 
 EMI3.4 
 cide 1-anmo-2-méthoXy- 4-chloro-benzène--5-sul- 
 EMI3.5 
 
<tb> 
<tb> f <SEP> oni <SEP> que <SEP> " <SEP> "
<tb> 13) <SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'a- <SEP> -2.4-diméthoxy-5cide <SEP> 1-amino-2-méthoxy- <SEP> chloro-benzène <SEP> "
<tb> benzène-5-sulfonique
<tb> 14) <SEP> " <SEP> -2.5-diméthoxy-4-
<tb> .bromo-benzène <SEP> "
<tb> 15) <SEP> " <SEP> -2.5-diéthoxy-4chloro-benzène <SEP> "
<tb> 
 
 EMI3.6 
 16) di-n-butylamide de l'a- 1-acétylacétam.ino- 
 EMI3.7 
 
<tb> 
<tb> cide <SEP> 1-amino-2.5-dié- <SEP> 2.5-diméthoxy-4- <SEP> jaune <SEP> rougeâtre
<tb> thoxy-benzène-4-sulfo- <SEP> chloro-benzène
<tb> nique
<tb> 17) <SEP> di-n-propylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-amino-2.5-diméthoxy-benzène-4-sulfonique <SEP> " <SEP> "
<tb> 18)

   <SEP> N-méthyl-benzylamide <SEP> du
<tb> même <SEP> acide <SEP> " <SEP> "
<tb> 19) <SEP> N-éthyl-cyclohexylamide
<tb> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> " <SEP> "
<tb> 20) <SEP> N-méthyl-phénylamide <SEP> du
<tb> même <SEP> acide <SEP> " <SEP> "
<tb> 21) <SEP> dibenzylamide <SEP> du <SEP> même
<tb> acide <SEP> Il
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 Composante diazoiQue Composante azoïQue Nuance 
 EMI4.2 
 
<tb> 
<tb> 22) <SEP> pipéridide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> 1-acétylacétamino-
<tb> 2.5-diméthoxy-4chloro-benzène <SEP> jaune <SEP> rougeâtre
<tb> 23) <SEP> N-benzyl-phénylamide <SEP> "" <SEP> " <SEP> "
<tb> 24) <SEP> N-benzyl-cyclohexylamide <SEP> l'acétylacétaminode <SEP> l'acide <SEP> 1-amino-2- <SEP> 2.5-diméthoxy-4- <SEP> jaune
<tb> méthoxy-benzène-5-sulfo- <SEP> chloro-benzène
<tb> nique
<tb> 25)

   <SEP> N-cyclohexyl-phénylamide
<tb> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> " <SEP> "
<tb> 26) <SEP> dicyclohexylamide <SEP> du <SEP> même
<tb> acide <SEP> " <SEP> "
<tb> 27) <SEP> diphénylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> " <SEP> "
<tb> 28) <SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> -2-méthoxy-4-bromo- <SEP> jaune <SEP> rougeâtre
<tb> 
 
 EMI4.3 
 1-am.ino-,.5-diméthoxy-ben- 5-méthyl-benzène 
 EMI4.4 
 
<tb> 
<tb> zène-4-sulfonique
<tb> 29) <SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-acétylacétamino-
<tb> 
 
 EMI4.5 
 1-amâ.n.o-z.5-diméthoxy ben- -2-méthoxy-4-chloro- " 
 EMI4.6 
 
<tb> 
<tb> zène-4-sulfonique <SEP> 5-méthyl-benzène
<tb> 
 
 EMI4.7 
 30) Il -2-éthoxy-4-clxloro- 
 EMI4.8 
 
<tb> 
<tb> 5-méthyl-benzène <SEP> "
<tb> 
 
 EMI4.9 
 31)

   " .-2-méthyl-4-ohloro- 
 EMI4.10 
 
<tb> 
<tb> 5-méthoxy-benzène <SEP> "
<tb> 
 
 EMI4.11 
 32) " 1-benzoyl acétylami 
 EMI4.12 
 
<tb> 
<tb> no-2.5-diéthoxy-4chloro-benzène
<tb> 33) <SEP> -2.5-diméthoxy-4-chlorobenzène <SEP> "
<tb> 
 
 EMI4.13 
 34) " -2.4-diméthoxy-5-chloro- 
 EMI4.14 
 
<tb> 
<tb> benzène <SEP> "
<tb> 35) <SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'a- <SEP> 1-propionyl-acétylaminocide <SEP> l-amino-2-méthoxy- <SEP> 2.5-diméthoxy-4-chlorobenzène-5-sulfonique <SEP> benzène <SEP> jaune
<tb> 
 
 EMI4.15 
 36) " I-butyryl acétylaznino- 2.5-diméthoxy-4-ehloro- 
 EMI4.16 
 
<tb> 
<tb> benzène <SEP> "
<tb>

Claims

RESUME.

La présente invention comprend notamment : 1 ) Un procédé de préparation de colorants azoïques insolubles dans l'eau qui consiste à copuler les diazoïques d'amines répondant à la formule générale 2 (dans laquelle le radical benzénique "a" comporte au moins un groupe alcoxylique, aralcoxylique ou aryloxylique comme substituant supplémentaire et R1 et % représentent des radicaux alcoyliques dont le nombre total des atomes de carbone s'élève au moins à 5 et qui peuvent aussi être liés les uns aux autres pour former avec N un système nucléaire hétérocyclique, ou encore des radicaux aralcoyliques, aryliques ou hydro-aromatiques) avec les arylamides d'acides acyl-acétiques répondant à la formule générale 3 (dans laquelle R3 représente un groupe alcoylique ou arylique,

X représente un groupe alcoylique ou alcoxylique, Y représente un groupe alcoxylique ou un atome d'halogène et Z un groupe alcoylique ou alcoxylique ou un atome d'halogène, à la condition toutefois que Y désigne un atome d'halogène et Z un groupe alcoylique ou alcoxylique ou Y désigne un groupe alcoxylique et Z <Desc/Clms Page number 5> un atome d'halogène si X représente un groupe alcoxylique et que Y désigne un atome d'halogène et Z un groupe alcoxylique si X représente un groupe alcoylique).

2 ) A titre de produits industriels nouveaux : a) les colorants mono-azoïques insolubles dans l'eau, qui répondent à la formule générale 1, dans laquelle les symboles ont les significations indiquées sous 1 ; b) les matières colorées avec les colorants spécifiés sous a) et les applications de ces divers produits dans l'industrie.

N.R. datée du 18/7/1953 : page 3, la composante diazoïque, sous 5, doit lire: di-n-butylamide de l'acide l-amino-4-éthoxy-benzène- 5-sulfonique, au lieu de : de l'aci- de l-amino-2-éthoxy-benzène-5-sulfonique.