BE545737A - - Google Patents

Description

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   Dans le brevet principal,il a été décrit un procédé de'préparation de teintures jaunes et solides sur des objets à base de poly-esters aromatiques, en particulier de polymères de téréphtalate d'éthylène-glycol; ce procédé consiste à traiter les objets en question avec une solution ou suspension aqueuse de 4-hydroxy-l.l'-azobenzène répondant à la formule générale 1 

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 annexée, dans laquelle X1 représente un atome d'hydrogène, un atome de chlore ou un groupe alcoylique ou alcoxylique à bas poids moléculaire et X2 un atome d'hydrogène, un atome de chlore, un groupe alcoyliqua ou alcoxylique à bas poids moléculaire, un groupe trifluoro-méthylique ou un groupe aldéhydique. 



   En poursuivant l'étude de ce procédé, la demanderes- se a trouvé que   l'on   pouvait produire des teintures allant du jaune à l'orangé et ayant aussi de bonnes propriétés de solidi- est té, en opérant comme il'décrit dans le brevet principal mais en utilisant des dérivés de   2-hydroxy-l.l'-azobenzène   répondant à la formule générale 2 annexée, dans laquelle X1 représente un atome de chlore ou un groupe   alcoylique   ou alcoxylique à bas poids moléculaire et X2 un atome d'hydrogène, un atome de chlore, un groupe   alcoylique   ou alcoxylique à bas poids moléculaire, un groupe trifluoro-méthylique ou un groupe aldéhydique. 



   On peut obtenir les dérivés de 2-hydroxy-l.l'-azoben- zène en appliquant des procédés connus, par exemple par copula- tion des amines primaires diazotées avec les composés hydroxylés. 



  Certains de ces dérivés ne sont pas décrits dans la littérature et font partie de la présente addition au titre de produits in- dustriels nouveaux. 



   Les composés nouveaux sont caractérisés ci-après par leurs points de fusion. 



  EXEMPLE : 
On traite un filé de polymère de téréphtalate d'éthy- lène-glycol, avec une longueur de bain de 1:30 et pendant une heure, dans un bain maintenu à une température de 95 à 100  et contenant, par litre d'eau, 1 g de   4'-méthyl-5-chloro-2-hydroxy-     l.l'-azobenzène   (point de fusion : 130-131 ), dissous à l'.ébul- lition dans 20 cm3 d'eau avec addition de 1 g de carbonate de sodium calciné et 1 g d'un produit de condensation de méthyl- taurine et d'un acide,gras à poids moléculaire élevé, le bain ayant été rendu faiblement acide par addition de 5 cm3 d'acide 

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 acétique à 50%. 



   A la place de l'acide acétique, on peut aussi utili- ser un acide minéral en quantité équimoléculaire. 



   On poursuit alors le traitement de la matière à 80  dans un bain contenant, par litre d'eau, 1 g du produit de la réaction d'oxyde d'éthylène (environ 10 molécule) avec un   alcoyl-   phénol (1 molécule) et 1 g de carbonate de   sodium,et   on sèche. 



   On obtient une teinture jaune verdâtre ayant de bonnes propriétés de solidité. 



   Le tableau suivant indique   uncertain   nombre d'autres colorants que l'on peut utiliser selon la présente addition   @   
 EMI3.1 
 x.tB.1:rt,.'1iX1D et les nuances des teintures obtenues avec ces colorants sur des polymères de téréphtalate d'éthylène-glycol;

   les teintu- res possèdent également, de bonnes propriétés de solidité. 
 EMI3.2 
 
<tb> Colorant <SEP> Nuance
<tb> 
 
 EMI3.3 
 5-chloro-2-.hydroxy-l.l'-azobenzène jaune rougeâtre 5-raéthyl-2-hydroxy-l.1t-azobenzène jaune rougeâtre 5¯, ,hzr2-2¯hydroxy-1.l p -azobenzène jaune 2'.5-dichloro-2-hydroxy-l.1'-azobenzène jaune 3'-chloro-5-méthyl-2-hydroxy-l.1'-azoben- zène jaune rougeâtre 41 -méthoxy-5¯méthyl¯2-h.ydroxy-l .1' -azo- benzène jaune 2' .5-diméthyl--hydroxy-l.l'-azobenzène jaune rougeStre 4-méthoxy-2-hydroxy-l.l'-azobenzène jaune 2 ' ¯chloro-5-méthyl¯2-hydroxy-l .

   1 ' -azo- benzène (point de fusion 110 ) jaune rougeâtre t-chloro-5-méthoxy--hydroxy-1.1'-- azobenzène (point de fusion 103-104 ) orangé rougeâtre 2'-méthoxy-5-chloro-2-hydroxy-l.1' - azobenzène (point de fusion 142 ) jaune terne 3'-méthoxy--chloro-2-hydroxy-l.1'- azobenzène (point de fusion 112-113 ) jaune rougeâtre 4.'-méthor,y-5-chloro-2-hydroxy-l.l'- 
 EMI3.4 
 
<tb> azobenzène <SEP> (point <SEP> de <SEP> fusion <SEP> 140 ) <SEP> jaune
<tb> 
 

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 EMI4.1 
 
<tb> Colorant <SEP> Nuance
<tb> 
 
 EMI4.2 
 IE.t .5-diméthoxy-2-hydrox-.1 t- azobenzène (point de fusion 97-90 ) orangée 2f-méthyl-5-chloro-2-hydrxy-l.lf- azobenzène (point de fusion 128-129*) jaune roûgeâtre 3f-méthyl-5-chloro-2-hydroxy-l.lt- azobenzène (point de fusion 04-85 ) jaune tcoùgeâtre 3'-trifluoro-méthyl-5-mE r.,

  hy1-2-hydroxy- 1.11-azobenzène (point de fusion 90 ) jaune 3-(2r-hydroxy-5t-méthylbenzène-azo)- 
 EMI4.3 
 
<tb> benzaldéhyde <SEP> (point <SEP> de <SEP> fusion <SEP> 95 ) <SEP> jaune
<tb> 

Claims (1)

1. RESUME La présente addition concerne : 1 Un changement apporté au procédé décrit dans le brevet principal, changement qui consiste à utiliser, au lieu de EMI4.4 dérivés du l-hydroxy-1.1'-azobenzéne, des dérivés du 2-hydroxy- 1.1'-azobenzène répondant à la formule générale 2 annexée, dans laquelle X1 représente un atome de chlore ou un groupe alcoylique ou alcoxylique à bas poids moléculaire et X2 un atome d'hydro- gène, un atome de chlore, un groupe alcoylique ou alcoxylique à bas poids moléculaire, un groupe trifluoro-thylique ou un grou- pe aldéhydique.

   2 A titre de produits industriels nouveaux : a) les objets à base de poly-esters aromatiques, en particulier de polymères de téraphtalate d'éthylène-glycol qui ont été teints suivant le.procédé spécifié sous 1 ; EMI4.5 b) lesi..'-méthyl-5-chloro-2-hydroxy-1.1!-azobenzène, 2'-chloro-5-méthyl-2-hydroxy-1.1'-azobenzène, j'-chloro-5-métho- xy.-2-hydroxy-1.1'-azobenzène, '-méthoxy.-5-chloro--hydroxy-1.

   1'-azobenzène, 3'-méthoxy-5-chloro-2-hydroxy-1.1'-azobenzène, 4'-méthoxy-5-chloro-2-hydroxy-1.1'-azobenzène, 45-dimethoxy-- 'ydroy-11'-azobenzène,2r-méthyl-5-chloro-2-hydroxy-.1'..azoben- "zène, 3'-méthyl-5-chloro-2-hydroxy-1.1'-azobenzène, 3'-trifluoro- 'méthYl-5-méthyl-2-hydroxy-l.lf-azobenzène, 3-(2'-hydroxy-5'- éthyl#benzène-azo)-benza.déhyde ; et l'application de ces divers produits dans l'in- dustrie.