BE685426A

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Info

Publication number: BE685426A
Authority: BE
Priority date: 1966-08-11
Filing date: 1966-08-11
Publication date: 1967-02-13

Description


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  Nouveaux colorants monoazoïques insolubles dans   1' au,   leur prépa- ration et leur   application.   



   La présente invention a pour objet des colorants mono- azoïques insolubles mais dispersables dans l'eau, ainsi que leur préparation. Ces colorants nouveaux spécialement indiques pour la teinture de matières fibreuses organiques hydrophobes répon- dent à la formule générale : 
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 " . '\!'t.: d'un {(}ntit\1fd1t in.zo'icua aromutique qui, .:".:-.:' :. .'.'..' "t'n;:7i:,', f"lub11i.s'mt. Hc1(1!' ulConin,uc3 et .i'l, , :<;Jl 1 .. ,; p<>.it portor un ou plusieurs substituant usuels ' ';.. \111' .:. S groupes alkyle, nitro, cyanogène ou halogène lù 1.1;1;.;,i 1; â'hfdx4r,.ar., un hiloeène, un groupe acylamino " '.::: z3t:,î- li, cu 2D;oxy inférit"urs. 



  L". ,f.ol "J'1..11tS a.:ù!ques suivant la pr4ente invon.t1.on sent. 



  ;" fl ii.i ,>J>i;1;;.:t, de prfrence en milieu faiblement acide, w:.:. ,i.; â;c::c:î:,c::, d'aines aromatiques correspondant au ii ;,,o d\"' COL1posnntos azoYquea do formule 
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 ,"::1> on P,l1'f\ par rapport au rustp d'amine tertiaire 1. ÍJ , , .raf kcation précitée. 



  C;;.I\' c:;mples d'amines diflzot".blos, on citer parMi 1. P';'1!F 1'1t.r\:'nts les dr1vc, s11ivpnts : les 1-{1Inino"'4-chl<1ro- -tr.)r:'J..b"!1z:ne, le l-amino-4-méthylbcnzne, le I-nmlno-3- ":.1'. .',utro::.'t:,y3.ben4tnF, le 1-ainino-4-nitrot>en?,Xne, le 1-amino- 2 1,-din'itr<;1><éiizl.ne, le 1-aiàino-?-chloro-/;-nitrobenzène, le 1- .-." j no-2-cy.tno-/)-nitrobenzcne, le 1-ainino-2-z4 thoxy-4-ni trobenz éne . nt. le 1-^;nino-2,6.-dict:.oro-,-zitrobenz2;ne. 



  Lùs constituants azo'iques approprias peuvent être obtenus en fiisant rsagi.r suivant des méthodes habituelles connues en ell,es-;nt7es et dans un ordre qui peut être varié, 1''aniline ou un dériva avec l'oxyde d'étiiyléne, l'acryloni trilr; t le chlorure du l'acide benzoïque. 



  Suivant une variante de préparation, on peut aussi fabri- ('iFr les color2rlts conformes à 1 invention en faisant réagir avec chlorure de l'acide benzoique des colorants azoiques corN,!=pt)n(.,.:J:1 À la formule générale : 

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 ou ùt x ont les sipnifichtiona indiquées 9:rt,,j(;':"t.nt. C:t.tt: :r,'"'ct.1on do hcnzoylr:t1on s'effectue van- ts Mup'3:Mnt ci% ?rtc':ce d'un cf'téllyseur hiculin tel que la p, ri,;ip<, :'V"::lt,;..,n ""nt. en dilution dans un Folvaiit organique anhydre, à une tézpàr;turc juàicieuser.ent choisie. Par rapport. 



  Lux colr}r.r1t. corr,::;1r.dc.nt non banzoyius, les teintures rtlic r.vGc lup colorants de l'invention se distinguent par n R'.cilt.'r'- ;=oÂi,;11F 11 lo luziùre ct unù solidité aux traite- !3<jnts ti, r:.<i<;i,<ir ri;p,Jrl<iir<; à celle dus colorunts flcylés avec un re5t(t <1'.iciu<; àls pn<itir,>ieo Lcr coJ.or:.nts frisant 1-*ob.et de la présente invention convic'nn'.nt tr; .1....n If. teinture et l'imprussion de! fibres <i?>.c<Jt<>t<>- t tie nolyttivideq ot rurtiut dos fibres dp psly>t:fr<'r<;.i;.é<.t; rlycole ainsi qu13 les tisBUI et ;f;nf <;. i>itr>, ;i": 'vcc ces fibres. Pour procudur à la t4t111t.urt:l, 1. convift m; t.l:'ilvdl101' Qn présence d'8eonts dispersants; on ;<.ut ;;jiutct, le faut, des agents gonflontu au bain de téi>;,,jr, u<: prr.tr f.u Lcsoin a hh-Utk3 terprttture on vase clos. 



  <- t..li,;ur<>s d,3 nu,ncof, jaunost orangées, bri>ri<x, tc:,rÀr.7. .,, r('\JI.1 (!t violettes, sont en g4n<SrAl très fliCf? lr ii;,,,il.r., t:t su lrv<i!o; elles qe ùht1nfluont en outre p;:t U!1I' xcllnt- ;cli<iit,fl au tijkirriorixheo. r. <x>;.;;,i,,>: suivants qui illustrent l'invontion ne sont :wiié;;,crit li:.l1t,1 i.f. $éIU.f mention sptcialo, les p,rt.1es Indiquées font ''.e j,i1-ti<;1 en o1a nt les dagr.r sont des deer4s conti- i.?: <µùs. o.- On <::,,>lt' 17,'1 pprtioc do 2-cHoro-4-n1tt'ar\11ine avec 300 d'eau elfcée et 38 parties diacide chlorhydrique 

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 concentré. On   diazoto   par   20,4   parties de solution. de nitrite 
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 d soude Si 345 g.11.

   La solution obtenue eFt 4claircie par filtration et coulée dans l'intervalle d'une heure dans une solu- té f'n acétique diluc de 31,2 parties N-p-cyanoéthyl-N-p-banzoyl- =;yôtlxy1-a1iiine, iae colorant formé est précipité et filtré par succion. Purifia dans l'acide acétique, il se présente sous forme d'une poudra cristalline rouge foncé, point de fusion : 123 . 



   Préalablement amené à l'état de fine dispersion, ce colo- rant teint les fibres d'acétate de   cellulose,   de polyamides et 
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 de polyesters en nuances 4carlates très qolides à la lutiière et Fil CflS fo.\11nr;. 



  #±n or:r":a , ;""!1t'r\' p<3:'ibl!r.cnt comparable, on obtient 4alc::Lnt d'nutres colorants (ie valeur en utilisant les compo- t.ntes izotQbles suivantes : 4-chloro-t'1.nil1no (j&une), (orangé)y 2-bromo-4- 1.'traniline (écarlate), 2-.cyr.no.-nitrhnilina (rouée). 



  .i?1JI ?w On.115 p'rt3<-':. do 2.E.-ûicilaro-,-nitranilincs' sont àliin 139 parties d'l.1clùe nitrosylsulfurique. Après 3 heures ,1'.1tHtion, cet e:.,pûtrlse est coulé sur 1.000 parties d'eau ;.e.'e. lie sel de di;>7.oniu;n obtenu est ajouté à une pré- 1,.z,r.,ition de le5 parties de t1-$-c%ùnoé&iyl-11-µ-benzoyloxyéthyl- nY;lli;1<. dans ;', 000 parties d'eau et 20 parties décide acétique. 



  1;. cnl"rant insJ'ui,i<; est sc:pF:rd par filtration. Pur, il se présente sous   1'01\: de   caillettes cristallines rouge fonce de point de fusion   15@.   
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 Applique su, fibres de polyteslvrs en présence d'agents   dispersant.:,   soit à   100   avec un agent gonflant, soit à 125  en vase clos, ce colorant   @ournit   une   nuance   hune brun de 
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 tre bone9 solioit. â La ,..a;7ire et à la sublimation. 



    EXEMPLE @. -   
37,5 parties   du   colora t monoazoïque obtenu par copula- 
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 tion en acl%-,ique du sel de .'azonium de la 2-chloro- 

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 4-nltmniHn sur In N--cypnothyl-:i-j.-hydroxyéthYlBnll1n, 1 pont   dissoutes   dans 90 parties do pyridine. On ajoute 24   parties   
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 <1<; chlorure décide bé irotque et chauffe 30 minutas à 1006. i<1;issf>r rfroidj.r et ajouter lentement 200 parties d'un mélange e.u-:2c;ofî ;5,tl;yliqud, ce qui fr.1 t précipiter le colorfntt Celui- ci est identique au colorant obtenu suivant la   méthode   décrite <   @'exemple   1. 



  EXEMPLE 4. - 
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 13,8 parties de p-nitranilire sont diazotées de manille habituelle par l'acidé nitreux en miliu chlorhydrique* Le diazo obtenu est ajouta à 32,4 parties de h.-j3-.cyano6thyl-N--benzoy.- oxythyl-m-to1uhiine dans de l'acide acétique étendu. Le colorant qui se sépare, recristallisé dans l'acide acétique, se présente sous forme de petites aiguilles brun foncé. Ses teintures sur fibres de polyamides et de polyesters sont orangé rougeâtre et   possèdent   de très bonnes propriétés générales de solidités. 



    REVENDICATIONS.   
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  ..----------i,-------------   1.-   Colorants monoazoïques insolubles dans   l'eau,   caractérisés on ce qu'ils correspondent à la formula   générale :   
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 oez X représente de l'hydrogène, un haligéne, un groupa acylamino ou un groupe allyle ou alkoxy inrr1eurs, et A un reste d'un constitur-nt diazo'iquo aromatique qui, à l'axcoption des groupas acides solubilixants, peut porter un ou plusieurs substituant comr.,un4gment reneontros dans la chimie des colorants azo%ques.

Claims

2.- Procédé de préparation de colorants monoazoïques suivant la revendication 1, caractérisé en ce que l'on copul@ en <Desc/Clms Page number 6> EMI6.1 acîtie des sels de dipzoaium à'axines aromatiques exemptes de groupes acides solubilisant, avec des colajosantes azo'1quas de f formule générale : EMI6.2 où X a la signification précitée,% 3.- Procède de préparation de colorants monoazolques suivant la revendication 1, caractérisa en ce que l'on estérifie avec le chlorure de l'acide benzoïque des composés azolques de formule générale : EMI6.3 où A et X ont les significations précitées.

4.- L'application au moyen des dispersions aqueuses des colorants monoazoïques suivant la revendication 1 à la teinture et à l'impression des fibres synthétiques,@et plus particulière- ment des fibres de polyesters aromatiques.