BE642241A - - Google Patents

Description

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   On a trouvé qu'on obtient, de façon connue en soi, par copulation ou condensation, de nouveaux et   intéressante   colorante azoiques de formule 
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 dans laquelle A désigne le radical   d'un   constituant diazoique aromatique-isocyclique ou aromatique-hétérooyclique, exempt de groupes hydrosolubilisants, B désigne un radical p-phény- lène éventuellement substitué par des groupes non ioniques et      R est un radical alcoyle, cycloalcoyle ou   aryle,     éventuelle !   ment substitué par des groupes non   ioniques    ou encore un ra- dical de formule -CH2-CHOH-CONH2. 



   Les colorante de formule I peuvent être obtenue par n'importe quel procédé connu en sei, par exemple par introduc- tion du radical CH2-CHCH-COHN2 avant ou après la copulation   diazolque,   On préparera les colorante suivant la présente invention, de préférence, par copulation d'une amine de formule   A-NH2   avec des   copulante   de formule 
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 où A, B et R ont les significations susmentionnées. 



   Comme constituante   diazoïques   aromatiques-isocycli- ques entrent en ligne de compte, par exemple,   l'aniline   et   les   dérivés renfermant des radicaux non ionique., tels que atomes d'halogène, groupes nitro, alcoyle, cyano,   acylamino,     alcoyl-   sulfone, trifluorométhyle, alcoxy et/ou   carbalcoxy,   A titre d'exemples on citera:

   l'aniline,   l'amino-l     nitro-4   benzène, 

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 1 t atn.no-, cyano-2 ni,tro-4 benzine, 1" aminci ohloro-2 nitro-4 benzène, l'anlno-1 trifluorométhyl-2 nitro-4 benzène, l'ataino-1 méthoxy-2 nitro-4 benzène, l*aminû-'l méthylaulfonyl-2 nitro-4 benzène, ,'amino., dinitro-2,4 benzène, l'amino-l dinitro-2,4   bromo-6   benzène,   l'amino-l     chloro-4   benzène, l'amino-l   carbo-   
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 méthoxy-4 benzène, l' emino.l dichloro-2,6 nitro-4 benzène. 



  A titre d'exemples de constituant 8 dialo1que. aroma- tiquee hêtèrocycliquesp on mentionnerai Ilemino-2 thiazole, l'amino-2 benzothiazo18, l'aminothiodiazole, ainsi que leurs dérivée substitués par des groupes non ioniques, tels que 3.faw mino-2 n,tra5hi.ao,e, l'amino-2 raéthoxy-6 b8nloth1alole, l"amino-.2 phényl-5 thiodiazole. 



   Comme copulant* pour la production des colorante suivant la présente invention on mentionnera, par exemple, la 
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 N-m'thyl-N-(-o.rbamoyl--hydroxy'thyl)-an111n8, la 1-(hy droxy'thyl).N.(.oarbamoyl..hydroxy.thyl).an111n8, la N-butyl- N-(-oarbamoyl--hydroXY'thyl).ani11n., la f(aorbamoy,   hydroxy'thyl).m-toluid1ne, la N-(-oyan'thyl).N.(-c8rbamoyl. 



   hydraxyithy, )-an.Zine, la N-( p-'cyan4thyl )<'N"( p-carbamoyl" 0-hydroxyéthyl).o toluidineg la N-bia-(p-carbamoyl-p-hydroxy- éthyl )-m-toluidine 
Les copulant. à utiliser pour la préparation des co-   lorante   de   formule 1   peuvent être obtenue de façon usuelle$ par exemple par réaction du composé de formule 
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 avec des aminée aromatiques appropriées. 



   La diazotation et la copulation ont lieu par les procédés   habituel..   



   Les colorante pouvant être obtenus par le prisent procédé conviennent$ notamment sous tome   finement     divisée    
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 pour la teinture de fibres et d'objets en acétylcollulont (a 1% et triao4tate), de polyesters linéaires et de polyamides. 

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  Les teintures ainsi obtenues se   distinguent   par de bonnes pro-   priétés   de solidité générales. Il convient notamment de rele- ver leur bonne solidité aux gaz de combustion et aux épreuves humides. 



   Les parties et les pour cent indiques dans les exem- ples suivants sont en poids. Les parties en volume se rapportent aux parties en poids   comme   le litre au kilogramme dans des conditions normales. 



   EXEMPLE 1 
On brasse pendant 2   heures,   à température ordinaire, 
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 un mélange de 13#8 parties d'amino-1 n,tro4 benzène, de 40 parties d'acide chlorhydrique concentré et de   40   parties d'eau, on ajoute   200   parties de glace, puis on fait arriver, entre 0 et 5'C, une solution de 6,9 parties de nitrite de sodium dans 20 parties d'eau.

   On brasse pendant 20 minutes, on élimine l'excès éventuel de nitrite par addition d'acide aminosulfoni- que, puis on filtre la solution   diazoïque,   On ajoute le fil- 
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 trat peu à peu à une solution de 19, parties de N-m'thyl-N- (0-carbamoyl-p-hydroxyêthyl)-anllinet de 50 parties d'eau et de 12 parties d'acide chlorhydrique concentré, Au bout de 2   . heure.,   on ajoute à ce mélange 35 parties   d'acétate   de sodium anhydre, on brasse le tout pendant 1 heure, après quoi on sé- pare le produit de la réaction par filtration. On le lave avec de l'eau, puis on le sèche, à environ 50 C, sous dépression, 
On obtient un colorant qui teint les tissus de polyamides en nuances rouges présentant de bonnes propriétés de solidité. 



   De façon analogue, on obtient des colorants   présen-   tant des propriétés semblables, en utilisant, A la place de N- 
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 m'thyl-N-(. arbamoyl--hydroxr'thyl)-an111ne, les composés du tableau suivant   comas   copulant** 

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 Ex* C 0 P \1. 3.. n t Nuano8 d8 la te1n- n* tur8 ur rayonne dtflfltatê O -t( H2-CHOH-C NH2 rouae \<*v 2H ... .CH9 CHOH-GONHfl rtrs ,..1 "'''0 4 H 9 C.CH9-CHOH-CONH  roza L r * z rouge , "'... CH 2 -CH 2 CN OCH2-CHOH-CONHS ol'MI" O.CH-CHOH-COHHa -IT -CHOH-CONN a e turtiMU 'ww/ "'CHa-CHOH-CONHz 4e polyam1de.) 
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 On obtient d'autre. ooloran'..emblab1.. de nuance rouge orangé en utilisant, au lieu d'emino-l nitro-4 bontênes 16,6 parti.. d'Mino-1 mdthoxy-2 nitre-4 bonséne ou 17" par- tits d'amino-1 chloro-2 nitro-4 bonsènes 
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 NX.

   Constituant  Copulant muance de là n* dituoiquoe tointurt Our --#########################.asmidt## OCH 42N  i  NHZ v ..I,''2xOH rouge W/ * V-/ vCH2-0H0H-C0NH2 PjCnHi route / -CH-nHOHOONHg CH, / -IG*x rouge OH3 -N 2 5 fMj:< OH2-CHOH.00NHZ roue Cl 

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 TABLEAU (suite) 
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 OOH) 10 0211- ri -NH2 ("\/2H, rouge \/ -' 'CH2-cHon-oo CH) 01 11 o N.O .

   NH 2 coulante de..xp1e' violet route "2"'<(J/'""2 6&10 iolMyou<< 16 -NH2 copulant. des exemples à / ..1H 6 à 10 daru axampaa orangé jaune N02 Cl 2, 0 N- copulant8 d.. exemple. brun rouge A à 6 A 10 rouge bleu 2 S ..NwH F- CH-CHOH-<:ONH bxuris 26 O-tlolI-O-NH2 o <,H9 bruni   1.-     colorante   de formule   générait   
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 dans laquelle   A   désigne un constituant   diazoïque   aromatique- 
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 inocyclique ou aromatique-hitérocycliquop exempt de groupes hy- dro8olubi1i.ant., B désigne un radical p.ph'nyl'ne éventuelle- ment substitué par des groupée non ioniques et R cet un radical alcoyle, cycloalcoyle ou   aryle,

     éventuellement substitué par des groupes non   ioniques    ou encore un radical de formule 
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 -CH2-CH0H-C0NH2. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

1. 2.- Procède pour la production de colorante asoiques insolubles dans l'eau de formule générale : EMI6.5 <Desc/Clms Page number 7> où A, B et N ont les significations Mentionna à la revendication 1, caractérisé en ce qu'on prépare ces colorante, de façon connue en soi, par copulation ou par condensations