<Desc/Clms Page number 1>
La présente invention se rapporte à de nouveaux colorants azoïques et concerne plus particulièrement de nouveaux dérivés complexes de cobalt de certains composés o:o'dihydroxymonoazoïques qui conviennent pour la coloration de fibres animales,de fibres synthétiques ressemblant à la laine, et de laques, vernis et masses plastiques.
La présente invention procure de nouveaux colorants contenant du cobalt uni de manière complexe à un ou plusieurs composes o:o'-dihydroxymonoazoïques exempts de groupe acide sulfonique et de groupes acide carboxylique, au moins un des composas o:o'dihydroxymonoazoïquesayant la formule
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
on R' représente un noyau bensénique qui peut contenir des groupes halogène, méthyle, nitro et/ou méthoxy comme substituants, ce noyau étant reliée à la liaison azoïque en position ortho par rapport au groupe hydroxyle, Y représente un noyau benzénique qui peut être substitué par des groupes halogène, méthle, alcoxy ou acylaminoet lenoyau benzénique Z peut en outre être substitue par des groupes méthyle, halogène ou alcoxy.
. Les colorants nouveaux profères sont ceux contenant deux proportions moléculaires d'un ou plusieurs composes o:o'-dihydroxy- monoazoiques, unis de manière complexe à une proportion atouique de cobalt.
Les nouveaux colorants peuvent être préparés en traitant un composé o:o'-dihydroxymonoazoïque ayant la formule ci-dessus, ou un nélange de plusieurs composés o:o'-dihydroxymonoazoïque dont au moins un a la formule ci-dessus, par un agent donnant du cobalt.
Les composés monazoïques de la formule ci-dessus à partir desquels on prépare les colorants sont en partie connus. Ils peuvent être obtenus en diazotant un o-aminophénol qui peut contenir des groupes halogène, méthyle, nitro et/ou méthoxy comice substituants et en copulant le composé diazoïque résultant dans des conditions alcalines avec un composant copulant qui sous le forme énolique a la formule
EMI2.2
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
où Y et Z ont la signification donnée ci-dessus.
Comme exemples d' Q-aliÜnoph6nol:::: appropriés, on peut Bientionner le 2-amiiaophônoi, le .-chloro-2--aminopln.nol, le 4-11.iY 2-aniiiaophénol, le 5-nitro---mainophnol, le /é-ôl:>ijq].-2-an;Inoj;h4n<>', et le 4-méthoxy-2-arrtinophénol. Comme exemples de composants copulents on peut mentionner la 1 3'-(rn-jiuLjxylbcnz:nesulfonyl)- anincp1iénjrl J - 3-mpthyl-5-pyrazolone, la 1 3'-(4"-Cl2lorofen.:newl:lfonyl-arrinophényl-3-m'thyl-5-pyrazal011e, la 1 3'-(2r':5"-c!i cl¯.lorahen?énesulfonyl)-an:inophényl-3-mthrl-5-prrrzolone, 1-3' - (/.1Tchlore-2" : 5"-diméthyl'benzènesulfonyl.) -2zn.inorhnyl--'-mth;l-5-.;.:Trazolane, la 1 f-l'-(benzénesulfonyl)-ainoahÉnylJ--r.?th;,rl-5-ryx r-
EMI3.2
zolone.
EMI3.3
Lorsque les nouveaux colorants sont nrr2r:: h -.,?rtir 0' un '" ±1>.nge de deux c#Jlposés l1J.onoéJ.zoIques différents, 1-,un d'entre
EMI3.4
eux correspondant à la définition générale donnée ci-dessus, l'au-
EMI3.5
tre peut également correspondre à cette définition ou être un composé t '-dihYd-1 0X3rf1 n a.zoique du type benzène-azonarbtalène exempt de groupes acide sulfoniqu.e ou de groupes acide carboxylique.
EMI3.6
EMI3.7
Les composés Q:Q'-dihY0.rOXyrrlonOEzoIques du type beiizèiieazo-naphtalène peuvent être préparés, par exemple en copulant un o-aminoph6aloi diazoté exempt de groupes acide sulfonique ou due groupes acide ca,.r'hoxrl.iclue avec un composant cmmlent de la série , naphtalcnicue susceptible de copulation en position ortho par rapport u-r- groupe hydroxyle, composant copulant qui est égaleront exempt de groupes' acide sulfonique ou de groupes acide cArbox71ique. Des Q-aJClinophénols appropriés, sont par ee;ple, ceux mentionnés ci-dessus., de même que les Q-linoph8nols substitués p;1- ce l' alkyisufonylc' de faible poids 1 JIO JJ cUlaire, par exemple J.P 2-"J1":i11.oph(.nol-4-éthylsuJ±:on e, la 2--arr¯inophÉmal-L-isoprop>l,nülP,rre.
Colle , conTloi/miE coymlan- /'I1)nropriÓs de la série- naphta1811:i.cue , on peut .mentionner le bF:t¯-naphta'L, l.f 6-'hramo-?¯êtt.-na.phto:l, le l-l:\cÓt.Yl- : fJ),1ino-7-nl'l'[!hto,l, le 1-pr onïoo.yla;n.3.no-.7-nn nnto7., 10 1.-lenï ot>la?.ina- 7-nAphtoJ, le 1-r.n.rbourr'.thoxyani.nn-7-na.phtal, le l-C;1:rhlthoY;rnlll:lî.O-' 7-n8.phtol, le 5-cliloro-alphs-naphtol et le 5: -cir.hlaroaJ.plm-n<7.1-h-
EMI3.8
tol.
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
C01!l'ne arents donméiiit du cobalt, on i,eut utiliser rlu su1fate de cobpit, du chlorure de cobalt, de 1'"ce ta te rle cobalt ou des composes complexes de cobalt des acides d-iearl:wT i r,ue: aliphatiques ou des acides hvn.raa,ycarbox;'3r;ues ?]iphqticu<;p, par exemple, des cOl!!Pos6 co!:!p1exes des acide:- explique, 1.rcl;irjue, citrique et spccialenent de l'acide tartrique. Le trpite-'ient peut être effectué en milieu faiblement acide, neutre ou alcalin, les co.cposés complexes des acicies dicarboxyli'ueF et h:rélroYTc?rboy';rJ i0;.ues mentionnés ci-dessus étant particulièrement appropriés pour la réac- tion avec les composés monoazoïques en Milieu alcalin.
Le traitement peut avantageusement être effectué à de:; températures élevées
EMI4.2
sous pression atmosphérique ou superatflosphérique en milieu aqueux, de préférence en présence d'un solvant or3a.n-¯rue, der eYer p e de '- l'alcool éthlinue/ de l'ét'1,rlène V1ycol ou du c1i:"lt'-çlfor:na1ièie, et, si on le désire, en présence d'un agent mouillent ou d'un a?ent de dispersion.
Lorsque le traitement est achevé, le complexe de cobalt
EMI4.3
du composé monoB?oIque ou du mélange de compas4 monoa.zolques est séparé et il peut être purifié, si on le désire, par reprôcipita- tion sous forme d'un sel d'un milieu alcalin, par exemple un mi- lieu aqueux rendu alcalin par du carbonate de sodium, de l'hydrexyde de sodium, du phosphate de sodium ou du pyrophosphate de sodium.
Les nouveaux colorants contenant du cobalt; suivant l'invention sont solubles dans l'eau et dans les solvants organiques polaires. Ils ont une .très bonne affinité pour les fibres animales comme la laine et la soie qu'ils teignent en ains de teinture neutres ou faiblement acides, par exemple en bains de teinture conte-
EMI4.4
nant du sulfate de sodium, de 1'?.Côtate d'R'Jnonium ou de lucide ' acétique. Ils donnent des teintures sur la laine qui ont des honnes propriétés :de solidité, particulièrement aux lavées répétés
EMI4.5
et au foulonhage, à la transpiration et à la lurnière.
Lf>s nouveau. colorants sont également très approprias pou.r in color.tion de fi-
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
b'res rtific1ellcs, par e1c-afn7.F de fibres de.poljrx"qir'er pt rie polyuréhbpnes 1:!.n0Gil'(>;, de fibres faites de proV'iner naturelles et s:,rnthptiq,ues, et de molanges de ces fibres avec r'f1utrc;, fibres quelconques et avec la laine. A cause de leur bonne solubilité dans les solvants polaires organiques, ils sont également (le va-
EMI5.2
leurs pour la coloration de laques, de verni^ et 4.' utrex ):,u:ti0re plastiques.
L'invention est illustr6e, mais non limitée par les exemples suivants, dans lesquels les parties et proportions sont en poids.
EXEMPLE 1.-
On ajoute 50,8 parties du composé monoazoïque obtenu
EMI5.3
en copulant du Z.-nitro-2-aminophénol diazoto avec de la 1-t3'- (4"-méthy1phpny' l.fonyl-) aminophényl-3¯rréthyl-5-Pyra olone en milieu alcalin à un mélange de 600 parties d'éthylène glycol, de
300 parties d'eau et de 13,7 parties d'acétate cobalteux et on fait bouillir le mélange sous un condenseur à reflux pendant 6 heures. On verse ensuite le mélange de réaction dans une solution de 240. parties de chlorure de sodium dans 2400 parties d'eau à
70 - 80 C et on agite la suspension à cette température jusqu'à ce que le colorant contenant du cobalt précipité se coagule.
On fil- tre la suspension, on lave la matière solide par 100 parties d'une ' solution aqueuse à 10% de chlorure de sodium et on la sèche à 60 - 65 C. Le nouveau colorant complexe contenant du cobalt, ainsi obtenu, forme une poudre brun rougeâtre qui se dissout dans l'eau, a- vantageusement en présence de carbonate de sodium, 'de pyrophosphate .de sodium ou de borate de sodium pour donner une solution brun jaunâtre et dans de l'acide sulfurique concentré pour donner une solution jaune verdâtre. Le colorant teint la laine en bain de teinture neutre contenant du sulfate de sodium, ou en bain de teinture contenant de l'acétate,de sodium, en orangé. Les teintures sur la laine ont une bonne solidité aux lavages repétés, au foulonnage, à la, transpiration età la lumière.
Le colorant convient également
<Desc/Clms Page number 6>
très bien pour la teinture de mélanges de laine et de tierce de polyamides, par exemple de nylon.
Le tableau suivant récrit len propriétés de complexes de cobalt qu'on obtient en remplaçant le composé monoazoïque uti- lisé dans l'exemple 1 par les équivalentsmoléculaire des compo- sés monoazoïques obtenus en copulant le^ composés de fdiazonium à partir des aminophénols repris dans la colonne I avec les compo- sants copulants repris dans la colonne II. La nuance des teintu- res sur la laine et sur des fibres de superpolyamides est déerite dans la colonne III et la couleur d'une solution du colorant con- tenant du cobalt dans de l'acide 'ulfurinue concentre est décrite dans la colonne IV.
<Desc/Clms Page number 7>
EMI7.1
T 4 B .i; FA U.
EMI7.2
" 1 t'>Îl- I . I TII Il nlc Ilrinophnal. C01tlpOfJant copu1.ntit Trunt-urr'n Cou7¯Y-or ;.n:' 18 2 /, 2 l¯,¯,3tro-2-- l.-"3'-(4rr--e?lorohen- orange .jf'.1..1ne a;iiiiaoph6nol zènesulfo:nyl-) 8mino- ver, " A, tre pl 1r ,yl-3 ¯m thyl-5-
EMI7.3
<tb>
<tb> pyrazolone.
<tb>
EMI7.4
" ' 1 - t 2 ' -Sù4 tb yl - 5 ' -lJ en - jaune orf;nff0 zenesulfony3a.mino-¯7 rougeâtre rougeâtre phpnyl-3-methyl-5-
EMI7.5
<tb>
<tb> pyrazolone.
<tb>
EMI7.6
4 5-nitro-2- " rouge brun aminophénol bleuâtre o r a ng 4 5 " 1-r Lr thyl-5' - (ltr ¯ " " mÂtby1benzènesulfo ny1-) al1ÍnophénylJ - 3rOEetbyl-5-pyrazolone.
6 rr 1--,,i-(.tr-rtyth,yl-- tr fi benzènesulfonvl") aùninophényl ¯J-3 ±mé -
EMI7.7
<tb>
<tb> thyl-5-pyrazolone.
<tb>
EMI7.8
7: ¯ " 1¯'3'-(4n¯r.éthoxy¯ " tut bpmènesulfonyï-) ainophényl-3-tté¯ thvl-5-pyrazolone.
8 Il l-C3'-(3,1I:4."-di- Il Il
EMI7.9
<tb>
<tb> chlorobenzènesul-
<tb>
EMI7.10
fon,Yl-) arninophên5l -3-methyl-$-pyrasolorae.
9 ' 1+-1#4 thill-. l-/'3'-(4"-mcthyl- " 6-nj. tro- ben7negùlfonyl-) 2-atiiino- a.(,iinophinyk7,-3phf"nol mothyl-5-pyrazo- 3on.
<Desc/Clms Page number 8>
EXEMPLE 10.-
EMI8.1
On ajoute 46,7 parties du co' :;1(): OYlo['7.0ï(!l]r. o.t.r.u en copulant du 4-méthyl-2-ar'inophénol diazot(' avec la 1-r3'-(lrrméthylbenzénesulfonyl-) aninnnLnyl-3-?:nthyl-5-p:Tr azolor.R en milieu alcalin à un mélange de 600 partie: dthylène glycol:! de 160 parties de diméthyl-for:1al1ide:! de 300 parties c.'eau et ne 13,7 parties d'rcôtate cobplteux et on fait bouillir le r=41>;ige sous un condenseur à reflux pendant 6 heures.
On verse ensuite le mélange de réaction dans une solution de ?40 parties de chlorure de sodium dans 2400 parties d'eau à 70 - 80 C et en agite la. suspension à cette température jusque ce que le colorant contenant du cobalt se coagule. On filtre la suspension et on lave la detière solide par 50 parties d'une solution aqueuse à 10 % de ci;10- rure de sodium et on la sèche à 60 - 70 C. Le nouveau colorant complexe contenant du cobalt ainsi obtenu forme une poudre brune qui se dissout dans l'eau, avantageusement en présence de borate de sodium ou de phosphate trisodique, pour donner une solution brun rougeâtre, et dans de l'acide. sulfurique concentré pour donner une solution brune.
Le colorant teint la laine en bain de teinture neutre contenant du sulfate de sodium ou en bain de teinture contenant de l'acétate d'ammonium en organe roueâtre. Les teintures obtenues ont une très bonne solidité au foulonnage, aux la- vages répétés, à la transpiration et à la lunière. Le colorant convient également particulièrement bien à la teinture de fibres de polyamides, par exemple de nylon, ou de mélanges de telles fibres avec de la laine.
Si, dans el procédé ci-dessus, on remplace les 46,7 par-
EMI8.2
ties du compose nonoazoique par 48,75 parties du composé monoq:02rque obtenu en copulant du /-méthyl-2-arinophénol dia zoté avec la 1-.C3' (."-chlorôben2enesulfonyl- aminophénvl-3¯rthyl-5¯pjrrazo- 'lone en milieu, alcalin, on obtient un colorant ayant des propretés semblables.
<Desc/Clms Page number 9>
EMI9.1
I: .YIt 11 On ajoute 54,25 parties du. co' '(-,osé .UI1UFUp7at Jf:".:h en copulant du 5-nitro--aT!inonenoJ. iJ1""ot/, avec la, 1-±3'-(;."-c':10robenènesulfoJ.tyl-) a;1inopl'HnylJ ¯3¯tinteT7.--p:,rrzU!¯Unr en .¯,ili'3U alcalin à un J.01['ne de 600 parties d' Itlîylerw Frlycol, (le 300 parties d'eau et de 13,7 parties d'acétate cobajteux et on 1' i : bouillir le ):.élnl1#c sous un condenseur a. reflux r)OTi" ,:,nt 2 a 3 heures.
EMI9.2
EMI9.3
Or. verse ensuite le c? lanr;e de réaction dan." une solution rle 2/.0 parties de chlorure de sodium dans 2.00 partiec d-'epu a 75 C 0t. on sepprc par filtration le colorant r>ci;it. conten8f1'; u cooalt.
On dissout la l'latisre solide dans 2400 parties ^'eau chaude contenant 4,5 parties dJ'h;Tdroxyde de sodiuHJ' on filtre la solution et on pr,'.ci1):i. te- le colorant contenant du cobalt par addition de r!¯0 :98.rties de chlorure de sodiuci. On filtre ensuite la suspension résulta:nte, on love le matière solide par une solution acueure à la/, de chlorure '-le sodium et on la sèche à 60 - 70 C. Le nou'r.:;;:;u colorent complexe contenant du cobalt est une poudre violet fOl1c. Il se dissout ("pus ::"'e"'11 -cour donner une solution r01J',"e et '?")" de 1'nide sulfurinue concentré pour donner une solution jaune. Il se i0U '.1al e'flen't dans de l'alcool Gt'1 .,ic=ue, ;1,e 1'C-- z, étl3JTle ou "S 1.' e c {tone -';Ol.1r donner des solutions rou'e bleuâtre vif.
Il teint la laine en bain de' teinture contenanb de t.': c ,ac 'd' ?-<i-' nïU"i en '1"OLlMe bleuâtre très solide au lavage et à la 121 :7¯?i 'c..'.
Il C 'L"i"11.t <Sgale.Jent pour la teinture du nylon pur ou en L01±n;e
EMI9.4
avec de la laine.
EMI9.5
Si, dans l'exemple cj.-dessus, on re,'p)l8CC 1eR f425 parties du cOl,,:POSr2 I.1'?nOazOiq1àe par 60) parties du CC':'1,(l;j "o.no"oTque obtenu en copulant du J-n:L O'C'U--%-a.;;.'l.llOi.'l;'Ylt).7¯ (1¯P. Ot: .^'C%.'C;' 10 l-' /.tt¯C"-chloro-2": 5tt- i i,t yç't]ljrl')511:'.tlC!:Ll.'F'Orlrl-) -^:.11t1UOt). :7. '¯.., ,1 "" . rnt11;r1.¯>-.r;r:r:,."olon en milieu 1 11 on nii;1,1,nt un colorant ayant 0('rJ rl la r nn r L il t F s j ey hl a 1-là ,s .
<Desc/Clms Page number 10>
EXEMPLE 12.-
EMI10.1
OnWissotxt 50,$ parties du colorant '10noa:-.:oI,!ue o-jfenu en copulant du 4-nitro-?-anLnophônol diazoté avec la l-C4'-(411mêthylbenzènesulfonyl-)aTliriophÉ11y1-3-rl thyl5-p;raolone en milieu alcalin dans 480 parties de dlIliéthyl-l'orr!l8.',1ide contenant 12 parties de chlorure cobalteux et on chauffe le sélange à 95 - 100 C
EMI10.2
pendant 3 heures.
On-ajoute ensuite le -,01an[;e 8 'une soluti%4e
400 parties de chlorure de sodium dans 4000 parties (-'-'eau- à 30 C.
La suspension résultante du colorant contenant du cobalt est fil- trée et la matièrè solide restant sur le filtre est dissoute 90 -
100 C dans 8000 parties d'eau contenant suffisamment de carbonate de sodium pour rendre la solution alcaline,au papier jaune brillent.
On filtre la solution et le colorant contenant du cobalt est pré- cipité en ajoutant 200 parties du chlorure de sodium. On filtre ensuite la suspension résultante et on lavera matière solide res- tant sur le filtre par une solution aqueuse à 5% de chlorure de sodium et on la sèche à 40 - 60 C.
Le nouveau colorant est une poudre brun rougeâtre qui se dissout dans l'eau, avantageusement en présence de carbonate de sodium, de pyrophosphate de sodium ou de borate de soidum pour donner une solution brun jaunâtre, et dans l'acide sulfurique pour donner une solution vert jaunâtre. Le colorant teint la laine en bain de teinture neutre contenant du sulfate de sodium ou en bain
EMI10.3
de teinture contenant de Zeàcétate d'ammonium, en orangé. Les'teintures sur la laine ont une très. bonne solidité au'xlavar-¯es rf.pét0s, au foulonnage, à la transpiration et à la Itiiiibre- Le colorant convient également pour la teinture de fibres de SUPerpoiyg;4des, par exemple de nylon, ou de mélanges de telles fibres avec de la laine.
Si, dans l'exemple ci-dessus, on remplace le composé
EMI10.4
- monoazoique par 52,,arties du composé monoazolque obtenu en coPula-ut du !-nitro-2-a ,inophênol diazoté avec la 1-2néthYl-5'- ' Y'3 methyi-5-pyrazolone en y-L.--/ '-yl-5-pyrazolone
<Desc/Clms Page number 11>
EMI11.1
milieu alcalin, on ob ,ient un colorant ayant des proprt 'I: rf-"blables. La 1-/-2'-ué th,yl-5'-(,."-toluène::ulfonar,iido)-ph n;,rl-3methyl-5-pyrazolone peut être obtenue en condensant du chlore de p-toluène-sulfonyle avec la 1-(?'-mth,yl5'-aminophényl)-3-::ni;hyl- 5-pyrazolone.
EXEMPLE13. /
EMI11.2
On remplace ie composé monoazoiaue utilisa dpns lle7e-1ple 12 par 57, 5 parties du composé monoazoïque obtenu en copulant du 4:6-dichloro-2-aminophénol diazoto avec.la 1-3'-(!"-a.cétT1a.inobenzènesu7fon,yl-)aniinophEnyl'-3=méthyl-5-pyrazolone en milieu alcalin.-
Le nouveau colorant contenant du cobalt est une poudre brun orangé qui se dissout dans l'eau pour donner une solution
EMI11.3
brun jaune et dnwl'alcool éthylique, l'acétone ou le bêta-ét2oT- 4thanol pour donner une solution orangé rougeâtre. Il se dissout
EMI11.4
cas cbl'acide sulfurique concentré pour donner une solution orange brunâtre. Le colorant teint la laine en bain de teinture neutre @ contenant du sulfate de sodium ou en bain de teinture contenant de l'acétate d'ammonium, en orangé jaunâtre.
Les teintures ont une très bonne solidité au lavage, au foulonnage, à la transpiration et à la lumière.
EMI11.5
On peut obtenir la 1-Ç3'-(4"-acétylaùiinobenzènesulfonyi-) aninophHnylJ7-3-mëthyl-5-pyrazolone en condensant du chlorure de p-acétaI1linobenzènesulfonyle avec la 1-(3'-a.zinonhénTl)-3-::m't=,rl-5pyrazolone dans de l'alcali a0ueux. La nouvelle Dyra7olo-ie est une @atière solide jaune pâle fondant à 197 - 205 C.
EMI11.6
1? Y f'l±±1>E ±4¯= On dissout bzz partie:; du compose ..-lonoacoique utilisé ria-as l' exenple 1 et 4A,.3 3 . n,r ties du co,1-00,9(,c mon0370i,!ue oltenu 011 oopulant du 1-rthRnpr:1l1fonYl-2-Aminophfno1 (11 A ',oUi avec du 1-cirbr-,t10XYB(linO-7-n8:ntol en 'lJ:l1ie'u alcalin dans un rnol:iu,e de 500 11"rt1s .d'(thylae lyco1 et de 250 partie, ri'eau contint 27,/. par¯
<Desc/Clms Page number 12>
EMI12.1
ties d'acétate CObv1tetix et on clinuf-P- le Ta':l.-n;:4: en " -itant SC/IF un condenseur a reîlui;, ,1E'r2'.:;flt c 2f't1T''", On v<:r<.< ni?=i.;J.i;ù 1 lange de réaction dans une solution de 300 ^rti.¯:. de c'-: 1 or.r¯.r.; ,1<.. sodium dans 3000parties d'eau à 80 - 90 C, et or, 4 ti la ;:1);':-,'-'nsion à cette température jUS0.U' ce que le color" ^f: r:on..-¯; '"u cobalt se coagule.
On filtre la suspenxion 1;1 ou ',1;;1:. en .¯¯ ¯,.¯:' o; la 1;atiére solide sur le filtre dans 500 :v"r th!s <'<=-1 0 C Gt la suspension est rendue alcaline au papier j:n:f.r. ::--,rLi ".'!1t 5#1% 3¯' addition de carbonate de sodium.. Le colorant c=: ;-r-rf '.1..1 80;' 1'; partiellement dissous er't rrci)i tf, sous fOr;l(: co -u7¯- :,"'!' 1-';diti on de 50 parties de chlorure de sodium. On :'1. 1. tl'E: le a sion et on lave la 1:'..Htière solide sur le filtre PP]' 50 ogr-ties ,1' une solution aqueuse à 10% de chlorure de sodium eux; o.-i 1- 'chc- 50 - 60 C.
Le nouveau colorant con"-':;'1ant 6u co:'l 1; ,-t U:0 non brun r?U7eitTe foncé qui se dissout ?11S l'ea-tz, ''r>,l1t"''eUSt¯:.en'G nj présence de carbonate de sodiu-%, de pyropho2':t :30.'i.1Y ou -:c borate de sodiun pour donner une solution brun rou¯-et¯r^ et -'ans de l'acide sulfurique concentra pour donner une so3utiun j., . =9" Une solution du nouveau colorant dans de l'alcool t'-:.'-J jf ne 9. une couleur brun rougeâtre. Il teint la ]2inp pn "<',i,fJ. neutre cc;!T=¯:¯ ; du.sulfate de sodium ou en bain de teinture contenant de l'2c:tate d'ammonium, en brun rouçe3rr<q. Les teintures sont l:rp ^.¯Lïas auylava,-,e rpet4s au foulonnage et à'la 11ri0re.
Si, dans l'exemple ci-dessus, on r2.'..,J P("> i ,,. 1,-,3 1 tés du cO'11nosé J:1onoe,7oï"!.ue obtenu en c, 1 11't du #th-ulfc.n-1.
2-;:f;:11n('1' né:lo1 diazo-: avec du 1-ca.rbF thoxya¯;ii.no-?-wta¯ t;ol. par 41,2 partie::; du co=fipos6 ':0J,108o'i(:ue obtenu 0n e')l1ul;"l1t ,-'u -:1 ::.i.10phénol-4-sulfonamir'le diA.:wt4 avc du 5: -¯e7.oro--1 .-c:,-, o ,x, Milieu alcalin, on obtient un courant (lnYl'1nt ('H') t,;",-2,,"s i 1 , " g?t< priâtes semblables. Le nouveau colorant contint 411 ('(1:-"]..1; ..,. , 1 (lE' -poudre brun rougeâtre qui se rli-sout ,1.'1ns 1'?fi"'à(Ôn<' ou '[,l' l''l- ;cool 0thYlique pour donner des solutions or.n.-.< rot,.ei:If., ¯3- ""1!' de l'acide sulfurique concentra nour donner une folntlol1 'l'rnn ","1'
EMI12.2
dâtre.
<Desc/Clms Page number 13>
EMI13.1
1,. ,y rpT.F' 1 y . - On dissout 25,6 partie du CO]O)",,1!; '[J01!Of "',Tr'11', 1j',t'!<11 par la copulation de 6-ch1¯oxo-!*-:n>thrl-2-zcl.nonh no1 ni,.ot rv'-c la i - Ç 3 ' - (%, fI¯t'lrt1-1ylbpn:è>nesu1fo#rl-) p':JirlOI)hr' 'lyl J -3- ¯'t:;ll-5¯ prra:o7.one en milieu alcalin et ?7,8 partie,' du coJ.orr:' 'o"I).'1,'70](!.E obtenu par la copulation de 6-ch1oro-4-H0thYl-2-!1 lil101ÚVflOl rJiA.?otG avec de lal-3'-(lHrr-a.cc:tylarIn<abenzènesul.Fon;l-)a:rirlon:YtT7¯7- 3-iu6tlayl-5-pyrazolone en milieu alcalin dam' un r;.f;18.ni:'e de LOO oprtie5; d'éthylène glycol, de 80 pa.rties de di::1.0t:lyl-for18.:1(1e et due
200 parties d'eau contenant 27,4 parties d'acétate cobalteux et on fait bouillir le mélange sous un condenseur reflux pendant 4 à 6 heures.
On verse ensuite le mélange de réaction dans une solution de 1?0- parties de chlorure de sodium dans 1200 parties d'eau à 60 C et on agite la suspension à cette température jusqu'à ce que le co-' lorant contenant du cobalt précipité se coagule. On sépare par fil- tration le colorant en suspension et on le redissout dans 1000 parties d'eau chaude à 80 C contenant 2 parties de soude caustique.
EMI13.2
On filtre la solution et on reprécipite le nouveau col orant co-.iuleB contenant du cobalt de'la solution chaude en a joutant lentement 100 parties de' chlorure de sodium. On filtre la suspension et on lave la. matière solide par 50 parties d'une solution-aqueuse froide à
10% de chlorure de sodium. On sèche ensuite la matière solide à 60- '70 C.
Le nouveau colorant ainsi obtenu est une Doudre brun o- rangé qui se dissout facilement dans l'eau pour donner une solution
EMI13.3
brun jaunâtre, et dans l'acétone ou l' [11eool t.t:1Ylinp nnur donner une'solution orangé rougâtre. La solution dans lucide sulfurique concentré froic' est orangé brunâtre. ..J'.
@
Le nouveau colorant contenant du cobalt toint la laine
EMI13.4
en bain n0U l'l'A contenant du sul:F7tP (le o,i.mc., on en bain conbm:1nt ri 1.cr't;nte d'r,rnonium, en cirnr: jaunâtre Les teintures ont une eYCC3.l.ntE'. solidif. nu lnn8, cl1 frnl1nnnnu 7 13 tI'hTln[i.1'at:i¯OYl et n. 1 R 7.17"h'':1'r'..