CH122511A - Procédé pour la préparation de la cyclotétradécanone. - Google Patents
Procédé pour la préparation de la cyclotétradécanone.Info
- Publication number
- CH122511A CH122511A CH122511DA CH122511A CH 122511 A CH122511 A CH 122511A CH 122511D A CH122511D A CH 122511DA CH 122511 A CH122511 A CH 122511A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- cyclotetradecanone
- preparation
- tridecane
- salt
- dicarbonic acid
- Prior art date
Links
- FUGDHQXYVPQGLJ-UHFFFAOYSA-N cyclotetradecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCCC1 FUGDHQXYVPQGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 5
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000007659 semicarbazones Chemical class 0.000 description 2
- 150000000917 Erbium Chemical class 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical class [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N semicarbazide Chemical compound NNC(N)=O DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/385—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/48—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation involving decarboxylation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Procédé pour la préparation de la cyclotétradécanone. Dans le brevet additionnel nc 114046 on a décrit un. procédé pour la préparation de la cyclotétradécanone, selon lequel on soumet à l'action de la chaleur un sel métallique de l'acide tridécane-1,13-dicarbonique de façon . à provoquer ainsi la formation de la cycloté- tradécanone.
Des recherches ultérieures ont montré que l'on peut employer de façon particulièrement avantageuse les métaux des troisième et qua trième groupes du système périodique, y com pris les métaux des terres rares.
La présente invention se rapporte préci sément à un procédé selon lequel on soumet à l'action de la chaleur au moins un sel de ces métaux de l'acide tridécane-1,18-dicarbonique pour obtenir la cyclotétradécanone.
L'emploi d'un mélange de ces sels réalisé artificiellement ou tel qu'il résulte de la pré paration de ces sels à partir d'un mélange de composés métalliques est également favorable. <I>Exemple 1:</I> Le sel d'erbium de l'acide tridécane-1,13- dicarbonique est chauffé, de préférence dans le vide, à 300-500' et le distillat qui en résulte soumis à la distallation fractionnée.
On peut séparer la cyclotétradécanone et les autres cétones qui l'accompagnent par distil lations fractionnées répétées de parties pas sant entre 130 à 180 (12 mm) ou mieux par le traitement de ces parties avec de la semi- carbazide ou un autre des réactifs employés ha bituellement pour isoler les cétons. La cyclo- tétradécanone pure peut ainsi être préparée par l'action des acides sur sa semicarbazone purifiée par cristallisation dans l'alcool et fondant vers 197 .
Les eaux mères de cette semicarbazone donnent par décomposition avec nu acide un mélange d'autres cétones. <I>Exemple 2:</I> Un mélange des sels de didyme et de lan thane de l'acide tridécane-1,1.3-dicarbonique est traité comme l'indique l'exemple 1. <I>Exemple 3:</I> Un sel de didyme de l'acide tridécane- 1,13-dicarbonique, contenant une quantité de métal inférieure à .celle du sel normal, est traité comme l'indique l'exemple 1.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé pour la préparation de la cyclo- tétradécanone suivant lequel on soumet à l'action de la chaleur au moins un sel de l'acide tridécane-1,13-dicarbonique d'un mé- tal des troisiéme et quatrième groupes du système périodique, y compris les métaux des terres rares.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH122511T | 1926-09-16 | ||
| CH113546T | 1928-10-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH122511A true CH122511A (fr) | 1927-10-17 |
Family
ID=25708183
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH122511D CH122511A (fr) | 1926-09-16 | 1926-09-16 | Procédé pour la préparation de la cyclotétradécanone. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH122511A (fr) |
-
1926
- 1926-09-16 CH CH122511D patent/CH122511A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2944295C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von racemischer p-Hydroxy-Mandelsäure | |
| CH122511A (fr) | Procédé pour la préparation de la cyclotétradécanone. | |
| CH122512A (fr) | Procédé pour la préparation de la cyclohexadécanone. | |
| CH122513A (fr) | Procédé pour la préparation de la cycloheptadécanone. | |
| CH174638A (fr) | Procédé de préparation d'un catalyseur et catalyseur obtenu selon ce procédé. | |
| CH119619A (fr) | Procédé pour la préparation de la cyclo-pentadécanone. | |
| CH122510A (fr) | Procédé pour la préparation de la cyclo-pentadécanone. | |
| CH120150A (fr) | Procédé pour la préparation de la cyclo-penta-décanone. | |
| CH119622A (fr) | Procédé pour la préparation de la cyclo-pentadécanone. | |
| DE932966C (de) | Verfahren zur Spaltung von Cyclohexenylcyclohexanon | |
| DE533464C (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Oxy-5-methoxybenzaldehyd (Vanillin) | |
| CH114418A (fr) | Procédé pour la préparation de la cyclo-undécanone. | |
| CH114045A (fr) | Procédé pour la préparation de la cyclo-tridécanone. | |
| SU2744A1 (ru) | Способ приготовлени сложных эфиров салициловой кислоты | |
| CH119621A (fr) | Procédé pour la préparation de la 4-méthyle-cyclo-pentadécanone. | |
| CH114043A (fr) | Procédé pour la préparation de la cyclo-undécanone. | |
| CH114041A (fr) | Procédé pour la préparation de la cyclo-hexadécanone. | |
| CH114044A (fr) | Procédé pour la préparation de la cyclo-dodécanone. | |
| CH119620A (fr) | Procédé pour la préparation de la 3-méthyle-cyclo-pentadécanone. | |
| Ichikawa | STUDIES ON THE CONSTITUTION OF SHONANIC ACID, ONE OF THE TWO CHARACTERISTIC VOLATILE ACIDS FROM THE WOOD OF LIBOCEDRUS FORMOSANA, FLORIN. I. THE ISOLATION OF SHONANIC ACID AND ITS GENERAL PROPERTIES | |
| DE947474C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methylcyclohexen-(1) | |
| CH114416A (fr) | Procédé pour la préparation de la cyclo-hexadécanone. | |
| AT89937B (de) | Verfahren zur Darstellung flüssiger Phosphorsäureester. | |
| CH114423A (fr) | Procédé pour la préparation de la cyclo-octodécanone. | |
| DE1004169B (de) | Verfahren zur Herstellung von ªÏ-ungesaettigten Carbonsaeurenitrilen |