CH281653A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Imidazolins.            Gegenstand    des     vorliegenden    Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines netten       Iinidazolins,        welehes        daclureh        -ekennzeiclmet     ist,     (Ia1)    man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0009     
    worin     Y    einen bei der Reaktion sich abspal  tenden Rest bedeutet, z.

   B. ein Ester von     2-          Oxy-inetliyl-iniidazolin    mit.     starken        anorgani-          sehen    oder     organisehen    Säuren, wie z. B.     Halo-          #l" < @iiwassei"stoffsättren,        Allyl-    oder     AryIsulfon-          säurcn,    auf     p,p'-Dioxy-diphenyl-amin    einwir  ken lässt.  



  Die     @,enannte        Umsetzung    kann in An- oder       Abwesenheit    von     Verdünnungs-und/oder        Kon-          densat.ionsinitteln    durchgeführt      -erden.     



  Das erhaltene     2-[N,N-        (p,p'-Dioxy-di-          pliciiyl)-ainino-methyl]-imidazolin    ist neu. Es  bildet     leieht    Salze mit anorganischen oder     or-          ganisehen    Säuren, z.     B.    mit Halogenwasser  stoffsäuren, wie der Salzsäure, mit Schwefel  säure, Phosphorsäure,     1VIetha.nsulfosäure    oder       Toltiolsttlfosäure,    Essigsäure und dergleichen,  so z. B. ein salzsaures Salz vom     Sehmelzpunkt     <B>227</B> bis 230 .  



  Das neue     Imidazolin    zeigt     sympathicoly-          tisehe    Wirkung Lind soll als Heilmittel Ver  wendung finden.    <I>Beispiel:</I>  50,30 Teile     p,p'-Dioxy-diphenyl-amin    und       19,38    Teile 2-Chlormethyl-imidazolin-hydro-         ehlorid    werden in einer Stickstoffatmosphäre  in<B>150</B> Teilen     Buty        lalkohol    8 Stunden unter       Riiekfluss    erhitzt.. Die     Butylalkohollösung     wird sodann im Vakuum verdampft.

   Der       Riickstand    wird zur Abtrennung des leicht       lösliehen        Dioxy-diphenyl-amin-hydroehlorides     erst in Wasser gelöst und mit gesättigter,  Kochsalzlösung gefällt. Das ölige     Imidazolin-          hydrochlorid    wird in Wasser     aufgenommen,     mit     Natriumacetatlösting    versetzt und die  Reste des     Dioxy-diphen,#-l-amins    mit Äther       mehrfaeh    extrahiert.

   Aus den     wässrigen    An-,  teilen wird die sich rasen blau verfärbende  Base mit     Sodalösung    gefällt und sofort     in    ver  dünnter Salzsäure aufgenommen. Die Lösung  wird unter vermindertem Druck verdampft  und das so erhaltene Hydrochlorid des     2-          [N,N    -     (p,p'    -     Dioxy    -     diphenyl)    -     aminomethyl]        -          ünidazolins    aus     Alkohol-Essigester    umgefällt.  Es zeigt einen Schmelzpunkt von 227 bis 230   und besitzt die Formel  
EMI0001.0071     

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, auf p,p'-Dioxy-diphenyl- amin einwirken lässt. Das erhaltene 2 - [N,N - (p,p' - Dioxy - di - phenyl)-amino-methyl]-imidazolin ist neu. Es bildet ein salzsaures Salz vom Schmelzpunkt 227 bis 230 .

   Das neue Imidazolin zeigt sympathieoly- tische Wirkung und soll als Heilmittel Ver wendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 2-(Ha- logen-methyl)-imidazolin verwendet.. 2. Verfahren naeh Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2- (Ghlor-methyl) -imidazolin ver wendet.