CH194987A - Verfahren zur Darstellung von 5,6-17-Methyl-trans-androstendiol-3,17. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 5,6-17-Methyl-trans-androstendiol-3,17.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von A5,6-17-Methyl-trans-androstendiol-3,17. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur .Darstellung von Js;s-17- Methyl-trans-aiidrostendidl-3,17, welches da durch gekennzeichnet ist, dass man d5,s-trans- Androstenol-3-on-17 der Formel Ci9H8s02, das sogenannte Dehydroandrosteron, mit einer für die Umwandlung von Betonen in Methyl- karbinole geeigneten metallorganischen Ver bindung,
beispielsweise nach der Methode von Grrignard mit Methylmagnesiumjodid, umsetzt und das dabei gebildete Umsetzungsprodukt mit Hilfe hydrolysierend wirkender Mittel auf spaltet. Bei der Aufarbeitung des Reaktions gemisches erhält man dann d5,o-17-Methyl- trans-androstendiol-3,17 der Formel Caoffss0z in kristalliner Form.
Das erfindungsgemässe Verfahren sei im folgenden anhand beispielsweise gegebener Formelbilder veranschaulicht:
EMI0001.0017
Die für das vorliegende Verfahren in Be tracht kommenden, für die Umwandlung von Hetonen in Methylkarbinole geeigneten me- tallorganischen Verbindungen sind in ihrer Verwendungsweise z. B. beschrieben in Hou- ben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 3. Band, 2. Auflage (1923), Seite 61 ff. Beispiel: Aus 1 g Magnesium und 8 g Methyljodid wird in 30 cm' Äther eine Grignardlösung bereitet.
Diese Lösung wird dann mit einer ätherischen Lösung von 1 g Dehydroandro- steron versetzt und mehrere Stunden zum schwachen Sieden erhitzt. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch unter Zusatz von Eis mit Salzsäure zersetzt.
Das zum Teil bereits ausgeschiedene Reaktionsprodukt, das ds,s- 17-Methyl-traps-androstendiol-3,17 wird abfil- triert, aus der ätherischen Schicht der Lösung wird dann nach Waschen mit Wasser und nach Trocknen durch Eindampfen ein Rück stand gewonnen, der beim Umkristallisieren aus Essigester weitere Mengen an 17-Methyl- trans-androstendiol-3,17 liefert. Der Schmelz punkt des gereinigten Produktes, das farblos kristallisiert, liegt bei etwa 204 .
Das verfahrensgemäss erhaltene Reaktions produkt, das ds,s-17-Methyl-traiis-androsten- diol-3,17 ist neu; es kann als Arzneimittel, sowie als Zwischenprodukt für die Herstel lung physiologisch wertvoller Stoffe vom Typ der männlichen Keimdrüsenhormone dienen.
Claims (1)
- hATUNTANSPRtCg Verfahren zur Darstellung von d5,s-17- Methyl-trans-androstendiol-3,17, dadurch ge kennzeichnet, dass man Aa,c-trans-Androstenol- 3-on-17 der Formel C19H2802 mit einer für die Umwandlung von Ketonen in Methylkar- binole 'geeigneten metallorganischen Verbin dung umsetzt und das dabei gebildete Um setzungsprodukt mit Hilfe hydrolysierend wirkender Mittel aufspaltet. Die neue Verbindung liefert farblose Kri stalle, deren Schmelzpunkt bei etwa 204 liegt. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorga nische Verbindung ein Methylmagnesium- halogenid verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorganische Verbindung Me- thylmagnesiumjodid verwendet.
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| CH194987D CH194987A (de) | 1933-10-21 | 1934-10-20 | Verfahren zur Darstellung von 5,6-17-Methyl-trans-androstendiol-3,17. |
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