CH193543A - Verfahren zur Darstellung von 17-Äthyl-cis-androstandiol-3,17. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 17-Äthyl-cis-androstandiol-3,17.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 17-Äthyl-cis-androstandiol-3,17. (Degenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von 17 Äthyl-cis-aridrostandiol-3,17, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man cis-Aridrostanol- 3-on-17 der Formel CioHso0a, das sogenannte Androsteron, mit einer für die Umwandlung von Ketonen in Äthylkarbinole geeigneten metallorganischen Verbindung, beispielsweise nach der Methode von Grignard mit Äthyl- magnesiumjodid,
umsetzt und das dabei ge bildete Umsetzungsprodukt mit Hilfe hydro- lysierend wirkender Mittel aufspaltet. Bei der Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erhält man dann 17-Äthyl-cis-androstandiol-3,17 der Formel C2iH8602 in kristalliner Form.
Das erfindungsgemässe Verfahren sei im folgenden anhand beispielsweise gegebener Formelbilder veranschaulicht:
EMI0001.0015
Die für das vorliegende Verfahren in Be tracht kommenden, für die Umwandlung von Ketonen in Äthylkarbinole geeigneten metall organischen Verbindungen sind in ihrer Ver- wendungsweise, z. B. beschrieben in Houben- Weyl, Methoden der organ. Chemie, 3. Band, 2. Aufl. (1923) S. 61 ff.
Beispiel: 1 g Androsteron wird in 70 cm' abso lutem Äther gelöst und mit einer Grignard- lösung, bestehend aus 1 g Magnesium und 8 g Äthyljodid in 50 ein<B>'</B> Äther, versetzt. Das Re aktionsgemisch wird darauf einige Stunden zum schwachen Sieden erhitzt, danach unter Zu satz von Eis mit Salzsäurelösung zersetzt.
Die ätherische Lösung wird dann mit Semi- carbazid-acetatlösung versetzt, das dabei ge bildete, in Äther schwer lösliche Semicarba- zon des nicht umgesetzten Anteils des Andro- sterons wird abgetrennt. Die verbliebene ätherische Lösung liefert beim Einengen das 17-Äthyl-cis-aridrostandiol, das nach dem Umkristallisieren und Sublimieren im Hoch vakuum einen Schmelzpunkt von etwa 143 0 zeigt.
Das verfahrensgemäss erhältliche Reak tionsprodukt ist neu: Es besitzt im Hahnen- kammtest gegenüber dem Androsteron der Formel C19H8002 eine erhöhte physiologische Wirksamkeit.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 17-Äthyl- cis-androstandiol-3,17, dadurch gekennzeich- net, dass man cis-Androstanol-3-on-17 der Formel CisHso0z mit einer für die Umwand lung von Betonen in Äthylkarbinole geeig neten metallorganischen Verbindung umsetzt und das dabei gebildete Umsetzungsprodukt mit Hilfe hydrolysierender Mittel aufspaltet. Das verfahrensgemäss erhältliche Reak tionsprodukt ist neu; es besitzt im Hahnen kammtest gegenüber dem Androsteron der Formel Ci9H8002 eine erhöhte physiologische Wirksamkeit.Sein Schmelzpunkt liegt bei etwa 143 0. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorga nische Verbindung ein Methylmagnesium- halogenid verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorganische Verbindung Methylmagnesiumjodid verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE193543X | 1933-10-21 | ||
| CH189749T | 1936-11-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH193543A true CH193543A (de) | 1937-10-15 |
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ID=25721859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH193543D CH193543A (de) | 1933-10-21 | 1934-10-20 | Verfahren zur Darstellung von 17-Äthyl-cis-androstandiol-3,17. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH193543A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2713062A (en) * | 1952-08-08 | 1955-07-12 | Schering Ag | 3-methyl-17-ethinyl androstandiols |
-
1934
- 1934-10-20 CH CH193543D patent/CH193543A/de unknown
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