CH194109A - Verfahren zur Darstellung des 2',6'-Dimethylpiperidids der 3,5-Dimethyl-isoxazol-4-carbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des 2',6'-Dimethylpiperidids der 3,5-Dimethyl-isoxazol-4-carbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung des 2',6'-Dnmethylpiperidids der 3,6-Dimethyl-isogazol-4-carbonsäure. Durch Umwandlung von Verbindungen der allgemeinen Formel
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in welcher einer der Reste Ri, R2, R3 eine Carboxylgruppe, die übrigen Alkylreste oder Wasserstoff bedeuten, in umsetzungsfähige Säureabkömmlinge, z. B.
Säurechloride und Umsetzung dieser Verbindungen mit sekun dären Aminen, erhält man dialkylsubstituierte Amide von Isoxazolcarbonsäuren, welche wertvolle therapeutische Eigenschaften auf weisen.
Es wurde nun gefunden, dass auch andere Verbindungen mit einer acylierbaren Imino- gruppe awidartige Verbindungen mit Isoxa- zolcarbonsäuren eingehen, die eine hervor ragende analeptische Wirkung aufweisen. Zu diesen Iminoverbindungen gehören sekundäre Amine der aromatischen Reihe, heterocyclische Verbindungen mit einer Iminogruppe, sowie N-monosubstituierte Urethane.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung des 2',6'- Dimethylpiperidids der 3,5-Dimethyl-isoxa- zol-4-carbonsäure, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man 3,5-Dimethyl-isoxazol- 4-carbonsäure, ein Kondensationsmittel und 2,6-Dimethylpiperidin aufeinander einwirken lässt.
Das neue 2',6'-Dimethylpiperidid der 3,5 Dimethyl-isoxazol-4-carbonsäure, welches als Arzneimittel verwendet werden soll, siedet bei 192-l95 und 11 mm und bildet ein in Wasser schwer lösliches Öl. Die analeptische Wirksamkeit ist etwa die gleiche wie die des 2'-1flethylpiperidids der 3,5-Dimethyl- isoxazol-4-carbonsäure. <I>Beispiel:</I> 142 Teile 3,5-Dimethyl-isoxazol-4-carbon- säure und 210 Teile Thionylchlorid werden unter Rückfluss auf dem Dampfbad erwärmt.
Nach Beendigung der Reaktion wird im Vakuum destilliert. Von dem erhaltenen 3,5 Dimethyl-isoxazol-4-carbonsäurechlorid wer den 159 Teile unter Kühlung und Rühren zu einer Mischung von 109 Teilen 2,6-Dimethyl- piperidin, 500 Teilen Benzol und 200 Teilen 20 o/oiger Natronlauge zutropfen gelassen. Die Benzolschicbt wird abgehoben, über wasser freier Pottasche getrocknet und der nach dem Abdampfen des Benzols verbleibende Rück stand im Vakuum destilliert.
Das 2',6'-Di- methyl-piperidid der 3,5-Dimethyl-isoxazol-4- carbonsäure destilliert bei 192-195o und 11 mm Druck.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des 2',6'-Di- methyl-piperidids der 3,5-Dimethyl-isoxazol- 4-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Dimethyl-isoxazol-4-carbonsäure, ein Kondensationsmittel und 2,6-Dimethylpiperi- din aufeinander einwirken lässt. Das neue 2',6'-Dimethyl-piperidid der 3,5- Dimethyl-isoxazol-4-carbonsäure, welches als Arzneimittel verwendet werden soll, siedet bei 192-195 o und 11 mm und bildet ein in Wasser schwer lösliches Öl.Die analep- tische Wirksamkeit ist etwa die gleiche wie die des 2-Methyl-piperidids der 3,5-Dimethyl- isoxazol-4-carbonsäure.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH194109D CH194109A (de) | 1936-01-24 | 1936-03-20 | Verfahren zur Darstellung des 2',6'-Dimethylpiperidids der 3,5-Dimethyl-isoxazol-4-carbonsäure. |
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