CH190914A - Verfahren zur Darstellung des Methylanilids der 3,5-Dimethylisoxazol-4-carbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des Methylanilids der 3,5-Dimethylisoxazol-4-carbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung des lliethylanilids der 3,ö-Dimethylisogazol-4-earbonsäure. Durch Umwandlung von Verbindungen der allgemeinen Formel:
EMI0001.0003
in welcher einer der Reste R1, R2, R., eine Carboxylgruppe, die übrigen Alkylreste oder Wasserstoff bedeuten, in umsetzungsfähige Säureabkömmlinge, z. B.
Säurechloride und Umsetzung dieser Verbindungen mit sekun dären Aminen, erhält man dia.1kylsubsti- tuierte Amide von Isoxazolcarbonsäuren, welche wertvolle therapeutische Eigenschaf ten aufweisen.
F.,9 wurde nun gefunden, dass auch andere Verbindungen mit einer acylierbaren Imino- gruppe amidartige Verbindungen mit Isox- azolcarbonsäuren eingehen, die eine hervor ragende analeptische Wirkung aufweisen.
Zu diesen Iminoverbindungen gehören .sekundäre Amine der aromatischen Reihe, hetero- cyclische Verbindungen mit einer Imino- gruppe, sowie N-monosubstituierte Urethane.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung des. Methyl- anilids der 3,5-Dimethyl-isoxazol-4-carbon- säure, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 3,5 - Dimethyl - isoxazol - 4 - earbon- säure, ein Kondensationsmittel und Methyl- anilin aufeinander einwirken lässt.
Das neue Methylanilid der 3,5-Dimethyl- isoxazol-4-carbonsäure siedet bei<B>198'</B> und 11 mm und bildet Kristallprismen vom Schmelzpunkt 42 bis 48,'. Es ist in Alkohol, Äther, Benzol leicht, in Wasser schwer lös lich und soll als Arzneimittel verwendet werden.
,Beispiel <I>.</I>
142 Teile,3,5-Dimethyl-isoxazol-4-carbon- säure und 210 Teile Thionylchlorid werden unter Rückfluss auf dem Dampfbad erwärmt. Nach Beendigung der Reaktion wird im Va kuum destilliert. Von dem erhaltenen 3,5- Dimethyl-isoxazol-4-carbonsäurechlorid wer den 159 Teile, veidünnt mit 500 Teilen Äther, unter Kühlung und .Rühren in eine Lösung von 214 Teilen Methylanilin in 200 Teilen Äther eintropfen gelassen. Hier auf wird zuerst mit Nasser, dann mit ver dünnter Salzsäure ausgeschüttelt.
Nach dem Trocknen über wasserfreiem Natriumsulfat und Abdampfen des Äthers wird im Vakuum destilliert. Das Methylanilid der 8,5-Di- methyl-isoxazol-4-carbonsäure geht bei 198 (11 mm) als viskoses Öl über und erstarrt nach einiger Zeit zu Kristallprismen vom Schmelzpunkt 42 bis 43'.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des Methyl- anilids der 3,5-Dimethyl-isoxazol-4-carbon- säure, dadurch gekennzeichnet, daB man 3,5 Dimethyl-isoxa.zol-4-carbonsäure, ein Kon densationsmittel und Methylanilin aufeinan der einwirken lässt. Das neue Methylanilid der 3,5-Dimethyl- isoxazol-4-carbonsäure siedet bei<B>198'</B> und 11 mm und bildet Kristallprismen vom Schmelzpunkt 42 bis 43 .Es ist in Alkohol, Äther, Benzol leicht, in Wasser schwer lös lich und soll als Arzneimittel verwendet werden.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH185280T | 1936-01-24 | ||
| CH190914T | 1936-03-20 |
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| CH190914A true CH190914A (de) | 1937-05-15 |
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| CH190914D CH190914A (de) | 1936-01-24 | 1936-03-20 | Verfahren zur Darstellung des Methylanilids der 3,5-Dimethylisoxazol-4-carbonsäure. |
Country Status (1)
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1936
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