CH311662A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, wel- ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Der Rest X kann in einem. Halogenatom oder einem sonstigen für den austausch gegen den basisehen Rest geeigneten reaktionsfähi- gen Substitnenten, wie zum Beispiel einer Alkylsulfonyloxy- oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Diäthylaminorest erfolgt zum Beispiel durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin. gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von Diäthylamin im Überschuss. Das Diäthyl- aminoessigsäure-N-(3-p-ehor-phenoxy-propyl 2)-methylamid ist ein farbloses, mter 0, 01 mm bei 166-168 siedendes Öl. Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden. Beispiel : 27,1 g Chloressigsäure-N-(3-p-chlor-phenodxy-propyl-2)-methylamid und 21, 9 g Diäthvl.- amin werden zusammen in 200 cmS abs. Ben zol 4 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemiseh wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, under Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das usage schiedene Öl in Äther aufgenommen. Nach dem Troeknen der Ätherauszüge über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert. Dabei gewinnt man das unter 0, 01 mm bei 166-168 siedende Diäthylaminoessigsäure-N- (3-p-ehlor-phenoxy-propyl-2)-methylamid in einer Ausbeute von 750/o der Theorie. Farbloses Öl, schwer löslich in Wasser, gut in organischen Lösungsmitteln und in verdünn- ten Mineralsäuren. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuve basisch substituierten Fettsäureamides, da dureh gekennzeiehnet, dass man eine Verbin- dung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeu tet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Diäthylaminoessigsäure-N-(3 **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, wel- ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.Der Rest X kann in einem. Halogenatom oder einem sonstigen für den austausch gegen den basisehen Rest geeigneten reaktionsfähi- gen Substitnenten, wie zum Beispiel einer Alkylsulfonyloxy- oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Diäthylaminorest erfolgt zum Beispiel durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin. gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von Diäthylamin im Überschuss. Das Diäthyl- aminoessigsäure-N-(3-p-ehor-phenoxy-propyl 2)-methylamid ist ein farbloses, mter 0, 01 mm bei 166-168 siedendes Öl.Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.Beispiel : 27,1 g Chloressigsäure-N-(3-p-chlor-phenodxy-propyl-2)-methylamid und 21, 9 g Diäthvl.- amin werden zusammen in 200 cmS abs. Ben zol 4 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt.Das Reaktionsgemiseh wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, under Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das usage schiedene Öl in Äther aufgenommen. Nach dem Troeknen der Ätherauszüge über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.Dabei gewinnt man das unter 0, 01 mm bei 166-168 siedende Diäthylaminoessigsäure-N- (3-p-ehlor-phenoxy-propyl-2)-methylamid in einer Ausbeute von 750/o der Theorie. Farbloses Öl, schwer löslich in Wasser, gut in organischen Lösungsmitteln und in verdünn- ten Mineralsäuren.PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuve basisch substituierten Fettsäureamides, da dureh gekennzeiehnet, dass man eine Verbin- dung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeu tet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Diäthylaminoessigsäure-N-(3 p-chlor-phenoxy-propyl-2)-methylamid bildet ein farboses, unter 0,01 mm bei 166-168 siedendes Öl.Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenessig- säure-N- (3-p-chlor-phenoxy-propyl-2)-methylamid mit Diäthylamin reagieren lässt.
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