CH311548A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure-     (2-halogen-6-methyl-anilids).



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen   hasiseh substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-    methyl-anilids), welches dadurch gekennzeich net ist,   class    man auf eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 eine Verbindung der Formel    CH-HN-CH2-CO-Y II    in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion   sieh    abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.



   Als Verbindungen der Formel I kommen   fun    einen Umsatz beispielsweise in Frage :   2-Chlor-6-methyl-anilin,    eventuell in Form seiner Salze, wie des Hydrochlorids oder des   Suh'ates,    weiter die N-Halogen-magnesyl-Ver  bindungen (X=Mg. Hal) usf.   



   Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage : Methylaminoessigsäure selbst und ihre reaktionsfähigen funk  tionellen    Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und auch die gemischten Anhydride mit Phosphorsäure, Schwefelsäure und Kohlensäure usf.



   Man kann beispielsweise   2-Chlor-6-methyl-    anilin oder auch ein Salz desselben in Gegenwart eines für diese Zweeke geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie Phosphorpentoxyd, Phosphoroxyehlorid   usf.    mit   Methyl-    aminoessigsäure behandeln.



   Weiter kann man auch   2-Chlor-6-methyl-    anilin bzw. ein Salz desselben mit einem Methylaminoessigsäurehalogenid   (bzw,    einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.



   Es ist weiterhin auch möglich, 2-Chlor-6methyl-anilin mit einem   Methylaminoessig-    säureester, vorzugsweise einem Arylester, bei erhöhter Temperatur zu   acylieren    oder beispielsweise ein   Halogen-magnesyl-2-chlor-6-    methyl-anilin (erhalten durch Umsetzen der Base mit einem Alkylmagnesiumhalid) mit einem   Methylaminoessigsäurealkylester      umzu-    setzen.



   Das auf diese Weise erhaltene Methylaminoessigsäure- (2-chlor-6-methyl-anilid) bildet ein farbloses, unter 0, 04 mm Hg bei 138 bis   141     siedendes   61    ; dessen Hydrochlorid sehmilzt bei   245-246 .    Das neue Anilid soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwischenpro  dukt    zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
15 Gewichtsteile Methylaminoessigsäure  chlorid-hydrochlorid    in Benzol werden mit einer Mischung von   14    Gewichtsteilen 2-Chlor6-methyl-anilin und 20 Gewichtsteilen Tri  äthylamin    erwärmt. Anschliessend wird das gebildete Triäthylaminhydrochlorid durch   Aussehiitteln    mit Wasser entfernt und die Benzollösung nach dem Trocknen verdampft.



  Der Rüekstand stellt das   Methylaminoessig-      säure- (2-chlor-6-methyl-anilid)    dar, das durch Vakuumdestillation und durch Überführen in das Hydroehlorid gereinigt werden kann.



   Die Rea. ktion kann auch ohne Verdünnungs- und Kondensationsmittel durchgeführt werden, indem man beispielsweise das Me  thylaminoessigsäure-chlorid-hydroehlorid    mit   2-Chlor-6-methyl-anilin trocken    erhitzt, anschliessend die Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt und in üblicher Weise   aufarbeitet.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6- methyl-anilids), dadureh gekennzeichnet, dalla man auf eine Verbindung der Formel EMI2.1 eine Verbindung der Formel CH3-HN-CH2-CO-Y in welchen Formeln X und Y reaktionsfÏhige, bei der reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lϯt.

   Das auf diese Weise erhaltene methylaminoessigsÏure-(2-chlor-6-methyl-anilid) ist ein farbloses, unter 0,04 mm Hg bei 138 bis 141¯ siedendes Íl: dessen Hydrochlorid schmilzt bei 245-246¯. Das neue Anilid soll als lokalanÏsthetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da¯ man 2-Chlor-6-methylanilin mit einem MethylaminoessigsÏure-halo genid-hydrohalogenid umsetzt.