CH194986A - Verfahren zur Darstellung von 17-Äthyl-trans-androstandiol-3,17. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Darstellung    von     17-Äthyl-trans-androstandiol-3,17.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung vor) 17  Äthyl-trans-androstandiol-3,17, welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man eine Ver  bindung, die sich vom     trans-Androstanol-3-          on-17    der Formel     CisHso0#",    dem sogenannten       trans-Androsteron    dadurch ableitet, dass sie  an Stelle der     Hydroxylgruppe    einen Rest  besitzt, der bei Hydrolyse durch die     Hydro-          xylgruppe    ersetzt wird, z.

   B. eine     Ester-          oder    Äthergruppe oder Halogen, mit einer  für die Umwandlung von Betonen in Äthyl-         karbinole    geeigneten metallorganischen Ver  bindung, beispielsweise nach der Methode  von     Grignard    mit     Äthylmagnesiumjodid,    um  setzt und das dabei gebildete     UmSetzungs-          produkt    mit Hilfe     hydrolysierend    wirkender  Mittel aufspaltet. Bei der Aufarbeitung des  Reaktionsgemisches erhält man dann     17-          Äthyl-trans-androstandiol-3,17    der Formel       C2iH3608    in kristalliner Form.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren sei im  folgenden anhand beispielsweise gegebener  Formelbilder veranschaulicht:  
EMI0001.0021     
  
    <B>CHS <SEP> CHS <SEP> CHS <SEP> C'HS <SEP> C@@</B>n<B>5</B>
<tb>  C <SEP> "<U>h</U>VH
<tb>  / <SEP> C<B><U>#'</U></B>H5Mg <SEP> j
<tb>  R># <SEP> , <SEP> > <SEP> HO
<tb>  H <SEP> \<B>,</B> <SEP> Hydrolyse <SEP> H%\/ <SEP> \
<tb>  Derivat <SEP> des <SEP> trans-Androsterons <SEP> 17-Äthyl-trans-androstandiol-3,17
<tb>  der <SEP> Formel <SEP> CisHsoOz <SEP> der <SEP> Formel <SEP> <B>CgiHSo02</B>         Die für das vorliegende Verfahren in Be  tracht kommenden, für die Umwandlung von  Betonen in     Äthylkarbinole    geeigneten metall  organischen Verbindungen sind in ihrer Ver  wendungsweise z.

   B. beschrieben in     Houben-          Weyl,    Methoden der organischen Chemie,  3. Band, 2. Auflage (1923), S. 61     ff.     



       Beispiel:     Zu einer     Grignardlösung,    bestehend aus  50 cm' Äther, 1 g Magnesium und 7 g     Jod-          äthyl    gibt man eine Lösung von 1 g     trans-          Androsteronacetat    in Äther. Nach kurzem  Erwärmen giesst man in verdünnte Schwefel  säure, trennt die Ätherschicht ab und trock  net sie. Der Rückstand wird mit 30     cms    5      /o     alkoholischer Kalilauge verseift.

   Man giesst  in Wasser,     äthert    aus und erhält aus dem  Äther einen     kristalliniscben    Rückstand, der  nach     Umkristallisieren    aus verdünntem Al  kohol farblose Kristalle liefert.  



  Das     verfahrengsgemäss    erhaltene     17-Äthyl-          trans-androstandiol-3,17    ist neu. Es soll als  Arzneimittel sowie als Ausgangsmaterial für  die Herstellung physiologisch wertvoller Ver  bindungen vom Typ der männlichen Keim  drüsenhormone Verwendung finden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 17-Äthyl- traDs-androstandiol-3,17, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung die sich vom trans-Androstanol-3-on-17 der Formel CisMo0z dadurch ableitet, dass sie an Stelle der Hydrogylgruppe einen Rest besitzt, der bei Hydrolyse durch die Hydrogylgruppe ersetzt wird, mit einer für die Umwandlung von Betonen in Äthylkarbinole geeigneten metall organischen Verbindung umsetzt und das dabei gebildete Umsetzungsprodukt mit Hilfe hydrolysierend wirkender Mittel aufspaltet.

   Das neue Produkt bildet farblose Kristalle. UNTERANSPRtJCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorgani sche Verbindung ein Äthylmagnesium- halogenid verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorganische Verbindung Äthylmagnesiumjodid verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Ester des trans-Androstanol-3-ori-17 verwendet.