CH200183A - Procédé de préparation de l'alpha-phényl-n-valérate du diéthylaminoéthanol. - Google Patents
Procédé de préparation de l'alpha-phényl-n-valérate du diéthylaminoéthanol.Info
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Description
Procédé<B>de</B> préparation de Palpha-phényl-n-valérate du diéthylarainoéthanol. Il a été constaté par la demanderesse que les esters d'acides alpha-phényl-,%liphgtiques et d'amino-alcools-n-aliphatiques-N-disubsti- tués possèdent des propriétés spasmolytiques marquées, tout en ayant une action toxique particulièrement faible.
Par acides alp-ha,-phényl-aliphatiques", il faut entendre des acides aliphatiques satu rés ou non-saturés, qui portent un groupe, phényle sur<B>le</B> carbone voisin du groupe carboxyle et qui ont la structure générale re présentée par la formule,.
EMI0001.0011
(formule dans laquelle R est un radical by- drocarburé saturé ou non-saturé), c'est-à-dire l'acide 2-phényl-propionique -et ses homo logues supérieurs et les composés non- saturés correspondants.
La, présente invention a, pour objet un procédé de préparation de l'un de<I>cm esters,</I> <B>à</B> savair l'alpha-phényl-n-valérate du diéthyl- a,mino-éth,auo,l, qui possède une valeur théra peutique int6rm-sante, et par conséquent trouve une application en thérapeutique.
Ce procédé est caraGt6ris6 en ce que l'on fait réagir l'acide alpha-phényl-n-valérique ou un de ses sels avec un composé livrant le reste<B>-</B> C'H# <B>-<I>N =</I></B> (C'll')-.
Voici trois exemples d'exécution pratique de ce procédé, dans lesquels on fait réagir res pectivement: un sel alcalin de l'acide alpha-phényl-n- valôrique avec le diéthylamineehloréthane; l'acide %lpha-phényl-n-va-lérique avec le -diéthylamino-chlo,réthane; et le-dit acide avec le diéthylamino-éthanol. <I>Exemple</I><B>1:
</B> Dans un ballon de<B>500</B> cm' <B>à</B> trois cals, muni d'un agitateur mécanique et d'un condenseur<B>à</B> reflux, on introduit <B>0J</B> mül-gr d'alpha-phényl-n-valérate de po tassium, sec et<B>75</B> cm' de benzène sec, et en- suite une solution de<B>0,1</B> mol-gr de diéthyl- amino--chloréthane CI-CH'.CH2.N(C2H5)2 dans<B>50</B> cm' de benzène sec. On chauffe le mélange pendant 4 heures sous refluxen agi tant.
Les sels minéraux sont séparés par la vage avec de l'eau, et le produit est ensuite rectifié par distillation. L'amino-ester formé:
EMI0002.0007
bout de 140<B>' à</B> 144<B> C</B> sous une pression de <B>3</B> mm de mercure; c'est un nouveau corps pos sédant des propriétés spasmolytiques mar quées, tout en ayant une action toxique parti- culiè-ement faible. Son chlorhydrate fond<B>à</B> <B>109 0</B> C.
<I>Exemple</I> 2: On mélange<B>0,1</B> mol-gr d'a cide alpha-phényl-n-valérique#, <B>0,1</B> mol-gr du chlorhydrate de diéthyl-amino-chloréthane, <B>0,15</B> mol-gr de carbonate de potassium anhydre avec<B>25</B> cm' d'acétone. Onchauffe le mélange sous un condenoeur <B>à</B> reflux pendant <B>10</B> heures en agitant.
Après refroidissement, on le filtre, et l'acétone retenue dans le fil trat est éliminée par évaporation.<B>Le</B> résidu est repris dans de l'éther; la solution éthérée est lavée avec une solution de carbonate de sodium<B>à 10 %</B> et est ensuite extraite par une solution d'acide chlorhydrique<B>à 5 %.</B> Cette solution de chlorhydrate, est rendue alcaline par du carbonate de sodium et est extraite avec de l'éther. Après évaporation de l'éther et rectification, on obtient l'alpha-phényl-n- valérate de diéthylaminoëthanol précédem ment décrit.
<I>Exemple<B>3:</B></I> On mélange<B>0,1</B> mol-gr d'a cide alpha-phényl-n-valérique, <B>0,10</B> mol-gr de diéthylaminoéthanol, <B>80</B> cm' de xylène et <B>0,13</B> mol-gr d'acide benzènesulfonique dans un ballon<B>à</B> trois cols, de<B>500</B> cm', muni d'un agitateur mécanique, d'un entonnoir et d'une colonne de rectification.
On fait bouillir le mélange pendant 4 heures tout en ajoutant une quantité de xylène égaJe <B>à</B> celle qui dis tille (environ<B>500</B> cm' de xylène). Le xylène resté dans le ballon est lavé avec une solu tion de carbonate de sodium<B>à</B> 10%, pour en- lever l'acide alpha -phényl-n-valérique qui n'a pas réagi,
puis on en extrait l'amino-ester par quelques lavages avec de l'acide oblorhydri- que <B>à 5%.</B> L'amino-ester mis en liberté par le carbonate de sodium est extrait avec<B>de</B> l'éther et la solution éthérée est lavée avec de l'eau, séchée et rectifiée.
Comme<B>on</B> le voit des trois exemples ci- dessus, ce sont toujours les mêmes radicaux des corps de départ qui se trouvent dans le produit fini.
Claims (1)
- <B>REVENDICATION:</B> Procédé de préparation<B>de</B> l'alpha-phényl- n-v & lérate du diéthylamînoëthanol, earaeté- risé en oe que l'on fait réagir l'acide alpha- phényl-n-valérique au un de ses sels avec un composé livrant le reste -C'H*-N <B><I>=</I></B> (C2H5)2. L'alpha-phényl-n-valérate du diéthylamino- éthanol obtenu bout de 140<B>' à</B> 144<B>' C</B> sous une pression de<B>3</B> mm de mercure,il possède des propriétés spasmolyfiques marquées, tout en ayant une action toxique paTticulièrement faible. SOUSSEVENDICATIONS: <B>1</B> Procédé selon la revendication, caractérisé en oe que l'on mélange une suspension ben zénique sèche d'alpha-phényl-n-vaJérate de potassium avec une solution benzénique sèche de diéthylamino-chloréthane, en ce que Fonchauffe ce mélange, en ce que l'on sépare de ce dernier les .9els minéraux et en ce que l'on obtient l'ester par distillation de la solution benzénique finale.2 P selon la revendication, caractérisé en ce que l'on mélange avec de l'acétone, <B>de</B> l'acide alpha-phényl-n-valérique, du chlorhydrate de diéthylamino-chloréthane et un corps basique anhydre, en ce que l'on chauffe ce mélange -et en ce que l'on en extrait l'ester.<B>3</B> Procédé selon la revendication et la sous- revendication 2, earactérW en ce que, pour extraire l'ester, on filtre le mélange réac tionnel après r--froidimomnt, on évapore l'acétone du filtrat, on reprend le résidu dans de l'éther, on lave et neutralise la so lution éthérée dont on distille l'ester.4 Procédé selon la, revendication, caractérisé en ce que l'on mélange avec, du xylène, de l'acide alphaphényl-n-valérique, du di- éthylamîno#-éthanol et de l'acide benzène- suifonique, en<B>ce</B> que, l'on fait bouillir ce mélange, en ce que l'on lave le mélange réactionnel pour en enlever l'acide qui n'a pas réagi et en -ce que l'on en extrait l'ester.
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