CH200261A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.            Nach    dem     Hauptpatent    erhält     man    einen       wertvollen        Küpenfarbstoff,    wenn man     m-          Toluidin    mit einem     Pyrazinoanthrachinon     vom Aufbau  
EMI0001.0010     
    umsetzt,     worin.    X     einen    bei der Umsetzung  sich abspaltenden     Rest        bedeutet.     



  Als     abspaltbare        Reste    X     kommen    Halo  genatome,     Hydroxyl-,        Merkapto-,        Amino,-,          Alkoxy-    und     Alkylmerkaptogruppen,    sowie       quartäre        Ammoniumgruppen    in Betracht.  



  Es     wurde        nun    gefunden.     @d        assi    man eben-         falls        .einen        wertvollen        Küpenfarbstoff    erhält,  wenn man     das    im Hauptpatent     beschriebene          Pyrazinoanthrachnon    mit     m-Chlorauilin        um-          setzt.     



       Die        Umsetzung        kann        man,durch    Erhitzen  der oben     beschriebenen        Verbindung    in     ülber-          schüssigem        m-Chloranilin        oder    durch Er  hitzen der     berechneten    Mengen der     Um-          setzungsteilnehmer        meinem        geeigneten        Lö-          sungsmittel        durchführen,    z.

   B.     in        Gegenwart     von     Nitrobenzol.        Hierbei    ist     unter        Umstän-          den    der     Zusatz        eines        Kondensationsmittels     wie     7,inkohlorid,        Borsäure    oder     eines        Alkali-          bisulfats        vorteilhaft.     



       Dier    neue     Farbstoff        färbt        aus        gelbbrauner          KüpeBaumwolle    in     krä±tigen    und leuchtend  orangen Tönen, die vorzügliche     Echtheits-          eigenischaften        besitzen.     
EMI0001.0083     
  
    <I>Beispiel <SEP> r:

  </I>
<tb>  3,,2 <SEP> Teile <SEP> Pz-ChloT.oxy-1,,2,-pyrazinoanthra  chinan <SEP> (erh@ältlicllaus <SEP> Pz-Dioxy-1,2-pyrarzino-              anthrachinon    durch     Erhitzen    mit     Phosphor-          oxychlorid        in        Nitrobenzol,        gelbbraune    Na  deln vom     Schmelzpunkt   <B>M8'</B> C) werden mit  1;

  3 Teilen     m-Chloranilin    in 40 Teilen     Nitro-          benzol    so     lange        gekocht,    bis die     Salzsäure-          entwioklung        beendet        ist.        Beim    Erkalten des       Reaktionsgemisches    scheidet sieh der Farb  stoff     in        orangen        Nadeln    ab;

   durch     Absaugen          und        Ausdämpfen        wird    er     rein        erhalten;.     



  Er färbt aus     gelbbrauner        Küpe    Baum  wolle     kräftig    und     leuchtend        orange.     
EMI0002.0034     
  
    <I>Beispiel <SEP> 2:

  </I>
<tb>  10 <SEP> Teile <SEP> Pz-Dioxy-1,2@-pyrazinoanthra  chinon <SEP> werden <SEP> mit <SEP> 2 <SEP> Teilen <SEP> Zinkchlorid <SEP> in
<tb>  50 <SEP> Teilen <SEP> Nitrobenzol <SEP> auf <SEP> 180 <SEP> bis <SEP> <B>190'</B> <SEP> C
<tb>  erhitzt, <SEP> dann <SEP> langsam <SEP> 10 <SEP> Teile <SEP> m-Chlor  anilin <SEP> eingetragen <SEP> und <SEP> so <SEP> lange <SEP> weiter <SEP> er  hitzt, <SEP> bis <SEP> kein <SEP> Dioxypyrazinoanthraohinon
<tb>  mehr <SEP> nachzuweisen <SEP> ist. <SEP> Dann <SEP> läBt <SEP> man <SEP> erkal  ten. <SEP> saugt <SEP> ab <SEP> und <SEP> arbeitet <SEP> wie <SEP> in <SEP> Beispiel <SEP> 1
<tb>  beschrieben <SEP> auf. <SEP> Man <SEP> erhält <SEP> denselben <SEP> Farb  stoff <SEP> in <SEP> sehr <SEP> guter <SEP> Ausbeute.
<tb>  



  <I>Beispiel <SEP> 3:</I>
<tb>  Ein <SEP> Gemisch <SEP> von <SEP> 10 <SEP> Teilen <SEP> Pz-Ogy  m,ethylamino-1,2-pyrazino-anthrachinon <SEP> (her  stellbar <SEP> durch <SEP> Einleiten <SEP> von <SEP> Methylaanin <SEP> in
<tb>  eine <SEP> auf <SEP> etwa <SEP> <B>150'</B> <SEP> C <SEP> erhitzte <SEP> Lösung
<tb>  von <SEP> Pz-Chloroxy-1,2-pyrazinoanth-rachinon <SEP> in
<tb>  Nitrobenzol;

   <SEP> gelbrote <SEP> Nadeln, <SEP> die <SEP> in <SEP> Schwe  felsäure <SEP> mit <SEP> gelbroter <SEP> Farbe <SEP> löslich <SEP> sind <SEP> und
<tb>  ein <SEP> gelbes <SEP> Sulfat <SEP> bilden), <SEP> 10 <SEP> Teilen <SEP> m-Chlor  anilin <SEP> und <SEP> 100 <SEP> Teilen <SEP> Nitrobenzol <SEP> erhitzt
<tb>  man <SEP> mehrere <SEP> Stunden <SEP> lang <SEP> zum <SEP> Sieden <SEP> und
<tb>  arbeitet <SEP> es <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Erkalten <SEP> auf. <SEP> Der <SEP> so
<tb>  erhaltene <SEP> Farbstoff <SEP> stimmt <SEP> mit <SEP> dem <SEP> in <SEP> Bei  spiel <SEP> 1 <SEP> beschriebenen <SEP> überein.
<tb>  



  Den <SEP> Farbstoff <SEP> erhält <SEP> man <SEP> auch, <SEP> wenn
<tb>  man <SEP> statt <SEP> des <SEP> Pz-Oxymethylamino-1,2-pyr  azinoanth@rachinons <SEP> das <SEP> auf <SEP> entsprechende
<tb>  Weise <SEP> erhältliche <SEP> Pz-Oxy-amino-1,2-pyrazino  anthrachinon <SEP> (rotbraunes <SEP> Pulver, <SEP> das <SEP> sich <SEP> in
<tb>  Schwefelsäure <SEP> mit <SEP> brauner <SEP> Farbe <SEP> löst <SEP> und
<tb>  ein <SEP> gelbes <SEP> Sulfat <SEP> bildet) <SEP> verwendet, <SEP> oder <SEP> das
<tb>  Pz-Oxy- <SEP> merkapto- <SEP> L,2hrpyTazmoanthrachinon
<tb>  (erhältlich <SEP> durch <SEP> Umsetzen <SEP> von <SEP> Pz-Chlor-     
EMI0002.0035     
  
    oxy-1,

  2@pyrazimoanthiradiia@nn <SEP> mit <SEP> alkoholi  schem <SEP> Natriumssulfid <SEP> und <SEP> Überführung <SEP> des
<tb>  so <SEP> erhaltenen <SEP> Natriummerkaptids <SEP> in <SEP> das <SEP> freie
<tb>  Merkaptan <SEP> durch <SEP> Behandeln <SEP> mit <SEP> Salzsäure;
<tb>  rotbraunes <SEP> Pulver, <SEP> das <SEP> sich <SEP> mit <SEP> rotvioletter
<tb>  Farbe <SEP> in. <SEP> Alkalien <SEP> löst) <SEP> oder <SEP> den <SEP> daraus
<tb>  durch <SEP> Nethylieren <SEP> mit <SEP> Dimethylsulfat <SEP> her  stellbaren <SEP> Thioäther, <SEP> oder <SEP> das <SEP> Pz-Oxy-<B>,</B>
<tb>  äthoxy-1,2-pyrazinoanthrwhinon <SEP> (erhältlich
<tb>  durch <SEP> Erhitzen <SEP> von <SEP> PD-Chlorogy-1.2-py <SEP> r  azinoanthrachinon <SEP> mit <SEP> alkoholisoheaKalium  hydroxyd;

   <SEP> gelbe <SEP> Nadeln <SEP> ans <SEP> Eisessig) <SEP> oder
<tb>  das <SEP> Pz-,Ogypyridiniumehlorid <SEP> des <SEP> 1,2@T'yr  azinoanthraohinons <SEP> von <SEP> wahrscheinlich <SEP> fol  gender <SEP> Zusammensetzung     
EMI0002.0036     
  
    das <SEP> man <SEP> durch <SEP> gelindes <SEP> Erwärmen <SEP> von <SEP> Pz  Chlor-oxy-1,2.pyrazinoanthra,chinon <SEP> mit <SEP> Py  ridin <SEP> in <SEP> Form <SEP> schwach <SEP> gelb <SEP> ,gefärbter, <SEP> was  serlöslicher <SEP> Nadeln <SEP> erhält.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: EMI0002.0038 Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eineu <SEP> Küpen farbstoffes, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> daB <tb> man <SEP> m-Chloraailin <SEP> mit <SEP> einem <SEP> Pyrazino anthraohiaon <SEP> vom <SEP> Aufbau EMI0002.0039 EMI0002.0040 umsetzt, worin X einen bei der Umsetzung sich abspaltenden Rest bedeutet. Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus :

   gelbbrauner güpe in kräftigen und leuchtend orangen Tönen, die vorzügliche Echtheitseigenschaften besitzen.