CH200268A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Nach dem Hauptpatent erhält man einen  wertvollen     Küpenfarbstoff,    wenn man     m-          Toluidin    mit einem     Pyrazinoanthrachinon     vom Aufbau  
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    umsetzt, worin X einen bei der Umsetzung  sich abspaltenden Rest bedeutet.  



  Als     abspaltbare    Reste X kommen Halo  genatome,     Hydroxyl-,        Merkapto-,        Amino-,          A.ikoxy-    und     Alkylmerkaptogruppen,    sowie       quartäre        Ammoniumgruppen    in Betracht.  



  Es wurde nun gefunden, dass man eben  falls     einen    wertvollen     $üpenfarbstoff    erhält,       wenn    man das im Hauptpatent beschriebene         Pyrazinoanthrachinon        mit        2,6-Dichlor-3-          toluidin    umsetzt.  



  Die Umsetzung kann man durch Erhitzen  der oben beschriebenen     Verbindung    in über  schüssigem     2,6-Dichlor-3-toluidin    oder durch  Erhitzen der     berechneten    Mengen der Um  setzungsteilnehmer in     einem    geeigneten Lö  sungsmittel durchführen, z. B. in Gegenwart.  von Nitrobenzol. Hierbei ist unter Umstän  den der     Zusatz    eines     Kondensationsmittels     wie Zinkchlorid, Borsäure oder eines Alkali  bisulfates     vorteilhaft.     



  Der neue Farbstoff färbt aus brauner       Küpe    Baumwolle in kräftig orangen Tönen,  die vorzügliche     Echtheitseigenschaften    be  sitzen.  



  <I>Beispiel</I>  3,2     Teile        Pz-Chloroxy-1,2-pyrazinoanthra-          chinon    (erhältlich aus     Pz-Dioxy-1,2-pyrazino-          anthrachinon    durch Erhitzen mit Phosphor  oxychlorid     in        Nitrobenzol,    gelbbraune Nadeln  vom Schmelzpunkt 268   C) werden mit 1,8  Teilen     2,6-Dichlor-3-toluidin    in 40 Teilen           Nitrobenzol    solange gekocht,     bis        die    Salz  säureentwicklung beendet ist.

   Beim Erkalten  des Reaktionsgemisches scheidet sich der  Farbstoff in     orangebraunen    Nadeln ab; durch  Absaugen und     Ausdämpfen    wird er rein er  halten.  



  Er färbt aus brauner     güpe    Baumwolle  kräftig orange.  



       Beispiel   <I>2:</I>  10 Teile     Pz-Dioxy-1,2-pyrazinoanthra-          chinon    werden mit 2 Teilen Zinkchlorid in  50 Teilen Nitrobenzol auf 180 bis 190   C  erhitzt, dann langsam 10 Teile     2,6-Dichlor-          3-toluidin        eingetragen    und so lange weiter er  hitzt, bis kein     Dioxypyrazinoanthrachinon     mehr nachzuweisen ist. Dann lässt man er  kalten, saugt ab und arbeitet wie in Bei  spiel 1 beschrieben auf. Man erhält den  selben Farbstoff in sehr guter Ausbeute.  



  <I>Beispiel 3:</I>  10 Teile des     Pz-Oxy-amino-1,2-pyrazino-          anthrachinons    (erhältlich durch Einleitung  von     Ammoniak    in eine auf<B>150'</B> C erhitzte  Lösung von     Pz    - Chlor -     oxy    - 1,2 -     pyrazino-          anthrachinon    in Nitrobenzol; rotbraunes Pul  ver, das sich in Schwefelsäure mit brauner  Farbe löst und ein gelbes Sulfat bildet),  10 Teile     2,6,-Diohlor-3=toluidin        und    30     Teile     Nitrobenzol erhitzt man etwa 1 Stunde lang  zum Sieden.

   Nach dem Erkalten saugt man  den ausgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht ihn  mit Alkohol und trocknet ihn.  



  Den Farbstoff erhält man auch, wenn       man    an     Stelle        des        Pz-Oxy-amino-        1,2-pyrazino-          anthraohinons    das     Pz-Ogy-methylamino-1,2-          pyiazinoanthrachinon        verwendet        (herstsllbar     auf     entsprechende        Weise    durch     Verwendung     von     Methylamin    an     Stalle    von     Ammoniak;

            gelbrote    Nadeln. die in     Schwefelsäure    mit       gelbroter    Farbe     löslich    sind und ein     gelbes     Sulfat bilden), oder das     Pz-Oxy-merkapto-          1,2-pyrazinoanthrachinon        (herstellbar    durch  Umsetzen von     Pz    -     Chloroxy    - 1,2 -     pyrazino-          anthrachinon    mit alkoholischem Natrium  sulfid und Überführung des so erhaltenen       Natriummerkaptids    in das freie     Merkaptan     durch Behandeln mit Salzsäure;

   rotbraunes    Pulver, das sich in Alkohol mit rotvioletter  Farbe löst) oder den     daraus    durch     Methy-          lieren    mit     Dimethylsulfat    erhältlichen     Thio-          äther    oder das     Pz-Oxy-äthoxy-1,2-pyrazino-          anthrachinon        (beispielsweise    erhältlich durch  Erhitzen von     Pz    -     Chloroxy    - 1,2 -     pyrazino-          anthrachinon    mit alkoholischer     Kaliumhydro-          xydlösung;

      gelbe Nadeln     aus    Eisessig) oder  das aus     Pz    -     Chloroxy    - 1,2 -     pyrazinoanthra-          chinon    durch gelindes Erwärmen mit     Pyri-          din    erhältliche     Pyridiniumchlorid    von der  wahrscheinlichen     Zusammensetzung     
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    (schwach gelbgefärbte, wasserlösliche Na  deln).

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,6-Dichlor-3-toluidin mit einem Pyrazino- anthrachinon vom Aufbau EMI0002.0086 umsetzt, worin X einen bei der Umsetzung sich abspaltenden Rest bedeutet. Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus brauner güpe in kräftig orangen Tönen, die vorzügliche Echtheitseigenschaften besitzen.