CH200270A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     giipenfarbstofes.       Nach dem Hauptpatent erhält man einen  wertvollen     Küpenfarbstoff,    wenn man     m-To-          luidin    mit einem     Pyrazinoanthrachirion    vom  
EMI0001.0006     
  
    Aufbau <SEP> OH
<tb>  f
<tb>  N <SEP> C
<tb>  0 <SEP> 1I
<tb>  1I <SEP> N
<tb>  <B>\,/</B>
<tb>  1I
<tb>  0       umsetzt, worin X einen bei der Umsetzung  sich abspaltenden Rest bedeutet.  



  Als     abspaltbare    Reste     Xkommen    Halogen  atome,     Hydroxyl-,        Merkapto-,        Amino-,        Alkoxy-          und        Alkylmerkaptogruppen    sowie     quartäre          Ammoniumgruppen    in Betracht.  



  Es wurde nun gefunden, dass man eben  falls einen wertvollen     Küpenfarbstoff    erhält,  wenn man das im Hauptpatent beschriebene       Pyrazinoanthrachinon    mit     3,5-Bis-trifluorme-          thylanilin    umsetzt,    Die Umsetzung kann man durch Erhitzen  der oben beschriebenen Verbindung in über  schüssigem     3,5-Bis-trifluormethylanilin    oder  durch Erhitzen der berechneten Mengen der  Umsetzungsteilnehmer in einem geeigneten  Lösungsmittel durchführen, z. B. in Gegen  wart von Nitrobenzol. Hierbei ist unter Um  ständen der Zusatz eines Kondensationsmittels  wie Zinkchlorid, Borsäure oder eines     Alkali-          bisulfats    vorteilhaft.  



  Der neue Farbstoff färbt aus     braunoranger          Küpe    Baumwolle in kräftigen, goldgelben  Tönen, die vorzügliche Echtheitseigenschaften  besitzen.  



  <I>Beispiel 1:</I>  Man erhitzt ein Gemisch von 3,2 Teilen       Pz.Chloroxy-1,2-pyrazinoanthrachinon    (er  hältlich aus     Pz-Dioxy-1,2        pyrazinoanthrachi-          non    durch Erhitzen mit     Phosphoroxychlorid     in Nitrobenzol; gelbbraune Nadeln vom  Schmelzpunkt 268   C), 2,3 Teilen     3,5-Bis-tri-          fluormethylanilin    und 40 Teilen Nitrobenzol  solange zum Sieden, bis kein Ohlorwasser-      Stoff mehr entweicht. Beim Erkalten des Um  setzungsgemisches scheidet sich der Farbstoff  in gelben Nadeln ab. Man saugt sie ab und  befreit sie von anhaftendem Nitrobenzol  mittels Wasserdampf.  



  Der neue Farbstoff färbt aus     braunoranger          Küpe    Baumwolle in kräftigen, goldgelben  Tönen.  



       Beispiel   <I>2:</I>  Ein Gemisch von 10 Teilen     Pz-Dioxy-1,2-          pyrazinoanthrachinon,    10 Teilen Zinkchlorid  und 90 Teilen     3,5-Bis-trifluormethylanilin     erhitzt man mehrere Stunden lang auf       180-190'    C. Dann lässt man es erkalten,  verdünnt es mit Alkohol, saugt den Farb  stoff ab und reinigt ihn auf die in Beispiel  1 beschriebene Weise. Nicht umgesetztes       Pz-Dioxy-1,2-pyrazirranthrachinon    entfernt  man durch Auswaschen mit     piperidinhaltigem     Wasser.  



  <I>Beispiel 3:</I>  10 Teile des     Pz-Oxyamino-1,2-pyrazino-          anthrachinons    (erhältlich durch Einleitung  von Ammoniak in eine auf 150   C erhitzte  Lösung von     Pz-Chloroxy-1,2-pyrazinoarrthra-          chinon    in Nitrobenzol; rotbraunes Pulver,  das sich in Schwefelsäure mit brauner Farbe  löst und ein gelbes Sulfat bildet), 10 Teile       3,5-Bis-tri$uornrethylanilirr    und 30 Teilen  Nitrobenzol erhitzt man etwa 1 Stunde lang  zum Sieden. Nach dem Erkalten saugt man  den ausgeschiedenen     Farbstoff    ab, wäscht  ihn mit Alkohol und trocknet ihn.  



  Den Farbstoff erhält man auch, wenn  man an Stelle des     Pz-Oxy-amino-1,2-pyrazino-          anthrachinons    das     Pz-Oxymethylamino-1,2-          pyrazinoantbrachinon    verwendet     (berstellbar     auf entsprechende Weise durch Verwendung  von     Methylamin    an Stelle von Ammoniak;

    gelbrote Nadeln, die in Schwefelsäure mit  gelbroter Farbe löslich sind und ein gelbes  Sulfat bilden), oder das     Pz-Oxymerkapto-          1,2-pyrazinoanthrachinon        (berstellbar    durch  Umsetzen von     Pz-Chloroxy-1,2-pyrazinoan-          thrachinon    mit alkoholischem     Natriumsulfid     und     Überführungdes    so erhaltenen     Natriummer-          kaptids    in das freie     Merkaptan    durch Behan  deln mit     Salzsäure;

      rotbraunes Pulver, das    sich in Alkohol mit rotvioletter Farbe löst)  oder den daraus durch     Methylieren    mit     Di-          methyisulfat    erhältlichen     Thioäther    oder das       Pz-Ogyäthoxy-1,2-pyrazinoarrthrachinon    (bei  spielsweise erhältlich durch Erhitzen von       Pz-Chloroxy-1,2-pyrazinoanthrachinon    mit al  koholischer     Kaliumhydroxydlösung;

      gelbe  Nadeln aus Eisessig) oder das aus     Pz-Chlor-          oxy-1,2-pyrazinoanthrachinon    durch gelindes  Erwärmen mit     Pyridin    erhältliche     Pyridinium-          chlorid    von der wahrscheinlichen Zusammen  setzung  
EMI0002.0045     
    (schwach gelbgefärbte wasserlösliche Nadeln).

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-tri$uormethylanilin mit einem Pyra- zinoantbrachinorr vom Aufbau EMI0002.0053 umsetzt, worin X einen bei der Umsetzung sich abspaltenden Rest bedeutet. Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus braunoranger Küpe in kräftigen, goldgelben Tönen, die vorzügliche Echtheitseigenschaften besitzen.