CH200266A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Nach dem Hauptpatent erhält man einen  wertvollen     Küpenfarbstoff,    wenn man     m-          Toluidin    mit     einem        Pyrazinoanthrachinon     
EMI0001.0007     
  
    vom <SEP> Aufbau <SEP> OH
<tb>  CuX
<tb>  N <SEP> C
<tb>  0 <SEP> 1I
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<tb>  0       umsetzt,     worin    X einen bei der     Umsetzung     sich abspaltenden Rest     bedeutet.     



  Als     a4bspaltbare        Reste    X kommen: Halogen  atome,     Hydrogyl-,        Merkapto-,        Amino-,    Al  kogy-     und.        Alkylmerkaptogruppen    sowie       quartäre        Ammoniumgruppen    in Betracht.  



  Es wurde nun gefunden, dass man eben  falls     einen        wertvollen.        Küpenfarbstoff    erhält,  wenn man das im     Hauptpatent    beschriebene       Pyrazinoanthrachinon        mit        m-Tolidin    um  setzt.

           Die        Umsetzung        kann,    man durch Erhitzen  ,der oben beschriebenen     Verbindung    in über  schüssigem     m-Tolidin    oder durch Erhitzen  der berechneten Mengen der Umsetzungs  teilnehmer in einem geeigneten Lösungsmittel  durchführen, zum Beispiel in Gegenwart von  Nitrobenzol.     Hierbei        ist    unter Umständen der  Zusatz eines Kondensationsmittels wie Zink  chlorid,     Borsäure    oder eines     Alkalibisulfates     vorteilhaft.  



  Der neue Farbstoff färbt     aus        brauner          Küpe    Baumwolle in kräftigen,     blaustichig     roten Tönen, die vorzügliche Echtheitseigen  schaften besitzen.  



       Beispiel   <I>Z:</I>       3!,2        Teile        Pz-Chloroxy-l.2-pyrazino-          anthTachinon        (erhältlich    aus     Pz-Diogy    -1 .

       2-          pyrazinoanthracIiinon        dumch    Erhitzen mit       Phosphorogychlorid    in Nitrobenzol, gelb  braune Nadeln vom     Schmelzpunkt   <B>UP</B> C)  werden mit 1,1 Teilen     m-Tolidin    in 40       Teilen        Nitrobenzol    so lange gekocht, bis  die     @Salzsäureentwicklung        beendet    ist.

   Beim       Erkalten    des Reaktionsgemisches scheidet           eich    der     Farbstoff    in blaustichig     roten    Blätt  chen ab;     durch    Absaugen und     Ausdämpfen     wird er     rein        erhalten.     



  Er färbt aus brauner     Küpe    Baumwolle       blaustichig    rot.  



       Beispiel   <I>2:</I>  10 Teile     Pz-Dioxy-1.2-pyrazinoanthra-          chinon    werden mit 2 Teilen Zinkchlorid in  50 Teilen     Nitrobenzol    auf 180 bis 190   C  erhitzt, dann langsam 11 Teile     m-Tolidiri          eingetragen        und    so lange     weiter    erhitzt,  bis kein     1)ioxypyrazinoanthrachinon    mehr  nachzuweisen     ist.    Dann     läBt    man erkal  ten, saugt ab und     arbeitet    wie in     Beispiel    1  beschrieben auf. Ulan erhält denselben Farb  stoff in sehr guter Ausbeute.

    



  <I>Beispiel 3:</I>  10 Teile des     Pz-Oxy-ainino    -     1.2-pyrazino-          anthrachinons    (erhältlich durch Einleitung  von Ammoniak in eine auf<B>150'</B> C erhitzte  Lösung von     Pz-Chloroxy-1.2-pyrazinoanthra-          chinon    in     Nitrobenzol;        rotbraunes    Pulver,  das sich in Schwefelsäure mit brauner Farbe  löst und ein gelbes Sulfat bildet), 10 Teile       m-Tolidin    und 30 Teile Nitrobenzol erhitzt  man etwa eine Stunde lang zum Sieden.  Nach Erkalten saugt man den ausgeschie  denen Farbstoff ab, wäscht ihn     niit    Alkohol  und trocknet ihn.  



  Den Farbstoff erhält man auch, wenn man       an    Stelle des     Pz-Oxy-amino-1.2-pyrazino-          aiitlirachinons    das     Pz-Oxy-methylamino-1    .     2-          pyrazinoanthrachinon    verwendet     (herstellbar     auf entsprechende Weise durch Verwendung  von     Methylamin    an Stelle von Ammoniak ;

    gelbrote Nadeln, die in Schwefelsäure mit  gelbroter Farbe löslich sind und ein gelbes  Sulfat bilden), oder das     Pz-Oxy-merkapto-          1    .     2-pyrazinoanthrachinon        (herstellbar    durch       r        msetzen    von     Pz-Chloroxy-1    .

       2-pyrazino-          anthrachinon    mit alkoholischem Natrium  sulfid     und        Überführung    des     so        erhaltenen          Natriummerkaptids    in das .freie     Merkaptan     durch Behandeln mit Salzsäure;

   rotbraunes  Pulver, das sich in Alkohol mit rotvioletter  Farbe löst) oder den daraus durch     Methylieren     mit     Dimethy        lsulfat    erhältlichen     Thioäther       oder das     !'z-Oxy-äthoxy-1    .     2-pyra.zinoanthra-          chinon    (beispielsweise erhältlich durch Er  hitzen von     Pz-Chloroxy-1    .     2-pyrazinoanthra-          chinon    mit     alkoholischer        Kal.iumhydroxyd-          lösung;

      gelbe Nadeln ans Eisessig) oder das  aus     Pz-Chloroxy-1.2-pyrazinoanthrachinon     durch gelindes Erwärmen mit     Pyridin    er  hältliche     Pyridiniumchlorid    von der wahr  scheinlichen Zusammensetzung  
EMI0002.0071     
         (schwach        ,gelb        gefärbte        wasserlösliche    Na  deln).

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, daB man m-Tolidin mit einem Pyrazinoanthraehinon vom Aufbau EMI0002.0082 umsetzt, worin i X einen bei der Umsetzung sich abspaltenden Rest bedeutet. Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus brauner Küpe in kräftigen, blaustichig roten Tönen, die vorzügliche Echtheitseigenschaf ten besitzen.