CH200264A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     güpenfarbstoffes.       Nach dem     Hauptpatent    erhält man einen  wertvollen     Küpenfarbstoff,        wenn    man m  Toluidin     mit    einem     Pyrazinoanthraohinon     vom     Aufbau     
EMI0001.0008     
         umsetzt,        worin.    X einen bei der     Umsetzung     sich abspaltenden     Rest        bedeutet.     



  Als     abspaltbare        Reste    X kommen Halogen  atome,     Hydrogy    1-,     Merkapto-,        Amino-,    Al  kogy- und     Alkylmerkaptogruppen    sowie       quartäre        Ammoniumgruppen    in Betracht.  



  <B>E</B>s wurde nun gefunden, dass man eben  falls     einen.    wertvollen     Küpenfarbstoff    erhält,       wenn    man das im Hauptpatent     beschriebene            Pyrazinoanth@rachinon    mit     m-Cyananilin        um-          setzt.     



  Die     Ums.etzung        kann    man .durch     Erhitzen     ,der oben     beschriebenen    Verbindung in     über-          schüssigem        m-Cyananilin    oder durch     Er-          hitzen        der    berechneten Mengen der     Um-          setzungsteilnehmer        in    einem     geeigneten    Lö  sungsmittel ,durchführen,

   zum Beispiel in       Gegenwart    von     Nitrobenzol.        Hierbei    ist     unter          Umständen    der     Zusatz        eines    Kondensations  mittels     wie        Zinkchlorid,        Borsäure    oder     eines          Alkalibisulfates        vorteilhaft.     



  Der neue     Farbstoff    färbt     aus        brauner          Küpe    Baumwolle     in    kräftigen, leuchtend rot  stichig orangen Tönen, die vorzügliche Echt  heitseigenschaften besitzen.  



       Beispiel   <I>1:</I>       f,2        Teile        Pz-Chlorogy-l.2-pyrazino-          anthmachinon    (erhältlich     aus        Pz-Diogy-1    .

   2  pyrazinoanthrachinon durch -     .Erhitzen    mit       Phosphorogychlorrid        in        Nitrobenzol,    gelb  braune     Nadeln    vom     Schmelzpunkt        2!6, & '    C)  werden     mit    1,2     Teilen        m-Cyananilin        in.         90 Teilen Nitrobenzol so lange gekocht, bis  die     Salzsäureentwicklung        beendet    ist.

   Beim  Erkalten     des        Reaktionsgemisches    scheidet  sich der Farbstoff in orangefarbenen Blätt  chen ab; durch Absaugen und     Ausdämpfen     wird er rein     erhalten.     



  Er färbt aus brauner     Küpe    Baumwolle  kräftig und leuchtend     rotstichig    orange.       Beispiel   <I>2:</I>       1()    Teile     Pz-Dioxy-1.2-pyrazinoanthra-          chinon    werden mit 2 Teilen     Zinkchlorid    in  50 Teilen Nitrobenzol auf 180 bis<B>190'</B> C       erhitzt,    dann langsam 10 Teile     m-Cyan-          anilin        eingetragen        und    so lange weiter erhitzt,

         bis    kein     Dioxypyrazinoanthrachinon    mehr       nachzuweisen    ist. Dann     lä.$t    man erkal  ten, saugt ab und     arbeitet        wie    in     Beispiel    1  beschrieben auf. Man erhält denselben Farb  stoff in sehr guter Ausbeute.  



  <I>Beispiel 3:</I>  Ein Gemisch von 10 Teilen des     Pz-Oxy-          amino-1    .     2-pyrazinoanthrachinons    (erhältlich  durch Einleiten von Ammoniak in eine auf  <B>150'C</B> erhitzte Lösung von     Pz-Chloroxy-          1.2-pyrazinoanthrachinon    in Nitrobenzol;  rotbraunes Pulver, das sich in Schwefelsäure  mit brauner Farbe löst und ein gelbes Sulfat  bildet), 10 Teilen     m-Cyananilin    und 30  Teilen Nitrobenzol erhitzt man etwa eine       Stunde    lang zum Sieden. Nach dem     Erkalten     saugt man den ausgeschiedenen Farbstoff ab,  wäscht ihn mit Alkohol     und    trocknet ihn.  



  Den Farbstoff erhält man auch, wenn man  an Stelle des     Pz-Oxy-amino-1.2-pyrazino-          anthrachinons    das     Pz-Oxy-methylamino-1    . 2  pyrazinoanthrachinon verwendet     (herstellbar     auf entsprechende Weise durch Verwendung  von     Methylamin    an     Stelle    von Ammoniak;

    gelbrote Nadeln, die in Schwefelsäure mit  gelbroter Farbe löslich sind und ein gelbes       Sulfat    bilden), oder das     Pz-Oxy-merkapto-          1    .     2-pyrazinoanthrachinon        (herstellbar    'durch  Umsetzen von     Pz-Chloroxy-1.2-pyrazino-          anthrachinon    mit alkoholischem Natrium  sulfid und     Überführung        des    so     erhaltenen          Natriummerkaptids    in das freie     Merkaptan     durch Behandeln mit     Salzsäure;

          rotbraunes       Pulver, das sich in Alkohol mit rotvioletter  Farbe löst) oder den     daraus    durch     Methylieren     mit     Dimethylsulfat        erhältlichen        Thioäther     oder das     Pz-Oxy-äthoxy-1    .     2-pyrazinoanthra-          chinon    (beispielsweise erhältlich durch Er  hitzen von     Pz-Chloroxy,l.        2-pyrazinoanthra-          chinon    mit alkoholischer     Kaliumhydroxyd-          lösung;

      gelbe Nadeln aus Eisessig) oder das       aus        Pz-Chlorogy-1.2-pyrazinoanthrachinon     durch gelindes Erwärmen mit     Pyridin    er  hältliche     Pyridiniumchlorid    von der wahr  scheinlichen     Zusammensetzung     
EMI0002.0073     
         (schwach    gelb     gefärbte        waeserlösli.ehe    Na  deln).

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man m-Cyananilin mit einem Pyrazinoanthra- chinon vom Aufbau EMI0002.0085 umsetzt, worin X einen bei der Umsetzung sieh abspaltenden Rest bedeutet. Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus brauner Küpe in kräftigen,

   leuchtend rot stichig orangen Tönen, die vorzügliche Echt heitseigenschaften besitzen.