CH200267A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

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CH200267A
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pyrazinoanthraquinone
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vat dye
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  Verfahren zur Herstellung eines     güpenfarbstoffes.       Nach dem Hauptpatent erhält man einen  wertvollen     güpenfarbstoff,    wenn man     m-          Toluidin    mit einem     Pyrazinoanthrachinon     vom Aufbau  
EMI0001.0006     
    umsetzt, worin X einen bei der Umsetzung  sich abspaltenden Rest bedeutet.  



  Als     abspaltbare    Reste X kommen Ha  logenatome,     Hydroxyl-,        Merkapto-,        Amino-,          Alkoxy-    und     Alkylmerkaptogruppen,    sowie       quartäre        Ammoniumgruppen        in    Betracht.  



  Es wurde nun gefunden, dass man eben  falls einen wertvollen     güpenfarbstoff    er  hält, wenn man das im Hauptpatent be-         sehriebene        Pyraziuoanthrachinon    mit     4-          Aminobenzophenon    umsetzt.  



  Die Umsetzung kann man durch Erhit  zen der oben beschriebenen Verbindung in  überschüssigem 4 -     Aminobenzophenon    oder       J     durch Erhitzen der berechneten Menge der  Umsetzungsteilnehmer in einem geeigneten  Lösungsmittel durchführen, zum Beispiel in  Gegenwart von     Nitrobenzol.    Hierbei ist unter  Umständen der Zusatz     eines    Kondensations  mittels, wie Zinkchlorid, Borsäure oder eines       Alkalibisulfates    vorteilhaft.  



  Der neue Farbstoff färbt aus brauner       Küpe    Baumwolle in kräftig goldorangen  Tönen, die vorzügliche Echtheitseigenschaf  ten besitzen.  



  <I>Beispiel 1:</I>  3,2 Teile     Pz-Chloroxy-1,2-pyrazinoanthra-          chinon    (erhältlich     aus        Pz-Dioxy-1,2-pyra.zino-          anthrachinon    durch Erhitzen     mit        Phosphor-          oxychlorid    in     Nitrobenzol,    gelbbraune Na  deln vom Schmelzpunkt<B>268'</B> C) werden mit  2 Teilen     4-Aminobenzophenon    in 40 Teilen      Nitrobenzol so lange gekocht, bis die Salz  säureentwicklung beendet ist.

   Beim Erkalten  des Reaktionsgemisches scheidet sich der       Farbstoff    in orange Nadeln ab; durch Ab  saugen und     Ausdämpfen    wird er rein er  halten.  



  Er färbt<I>aus</I>     brauner        Küpe        Baumwolle     kräftig goldorange.  



  <I>Beispiel 2:</I>  10 Teile     Pz-Dioxy-1,2-pyrazinoanthra-          chinon    werden mit 2 Teilen Zinkchlorid in  50 Teilen Nitrobenzol auf 180 bis<B>190'</B> C  erhitzt, dann langsam 10 Teile     4-Amino-          benzophenon    eingetragen und so lange weiter  erhitzt, bis kein     Dioxypyrazinoanthrachinon     mehr nachzuweisen ist. Dann lässt man er  kalten, saugt ab und arbeitet wie in Beispiel  1 beschrieben, auf. Man erhält denselben  Farbstoff in sehr guter Ausbeute.  



  <I>Beispiel 3:</I>  10 Teile des     Pz-Oxy-amino-1,2-pyraziDo-          anthrachinons    (erhältlich durch     Einleitung     von Ammoniak in eine auf<B>150'</B> erhitzte Lö  sung von     Pz-Chlor-oxy-1,2-pyrazinoanthra-          chinon    in Nitrobenzol; rotbraunes Pulver,  das sich in     Schwefelsäure    mit brauner  Farbe löst und ein gelbes Sulfat bildet), 10  Teile 4     Aminobenzophenon    und 30 Teile     Ni-          trobenzol    erhitzt man etwa 1 Stunde lang  zum Sieden. Nach dem Erkalten saugt man  den ausgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht ihn  mit Alkohol und trocknet ihn.  



  Den Farbstoff erhält man auch, wenn  man an Stelle des     Pz-Oxy-amino-1,2-pyr-          azinoanthrachinons    das     Pz-Oxymethylamino-          1,2    -     pyrazinoanthrachinon    verwendet (her  stellbar auf entsprechende Weise durch Ver  wendung von     Methylamin    an Stelle von Am  moniak;

   gelbrote Nadeln, die in Schwefel  säure mit gelbroter Farbe löslich sind und ein  gelbes Sulfat bilden), oder das     Pz-Oxy-mer-          kapto-1,2-pyrazinoanthrachinon        (herstellbar     durch Umsetzen von     Pz-Chloroxy-1,2-pyr-          azinoanthrachinon    mit alkoholischem Na  triumsulfid und Überführung des so erhal  tenen     Natriummerkaptids    in das freie     Mer-          kaptan    durch Behandeln mit Salzsäure;

   rot-    braunes Pulver, das sich in Alkohol mit rot  violetter Farbe löst) oder den daraus durch       Methylieren    mit     Dimethylsulfat    erhältlichen       Thioäther    oder das     Pz-Oxy-äthoxy-1,2-pyr-          azinoanthrachinon    (beispielsweise erhältlich  durch Erhitzen von     Pz-Chloroxy-1,2-pyr-          aainoa,äthm,chinon    mit     alkoholischer    Kalium  hydroxydlösung;

       gelbe        Nadeln        aus        Eisessig)     oder     das    aus     Pz-C@hloroxy-1,2-pyrazinoanthra-          chinondurch        gelindes        Erwärmen        mit        Pyridin     erhältliche     Pyridiniumehlorid    von der wahr  scheinlichen     Zusammensetzung     
EMI0002.0055     
    (schwach gelbgefärbte wasserlösliche Na  deln).

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Aminobenzophenon mit einem Pyrazino- anthrachinon vom Aufbau EMI0002.0061 umsetzt, worin X einen bei der Umsetzung sich abspaltenden Rest bedeutet. Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus brauner Küpe in kräftig goldorangen Tönen, die vorzügliche Echtheitseigenschaften be sitzen.
CH200267D 1936-02-21 1937-01-30 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. CH200267A (de)

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