CH200267A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines güpenfarbstoffes. Nach dem Hauptpatent erhält man einen wertvollen güpenfarbstoff, wenn man m- Toluidin mit einem Pyrazinoanthrachinon vom Aufbau
EMI0001.0006
umsetzt, worin X einen bei der Umsetzung sich abspaltenden Rest bedeutet.
Als abspaltbare Reste X kommen Ha logenatome, Hydroxyl-, Merkapto-, Amino-, Alkoxy- und Alkylmerkaptogruppen, sowie quartäre Ammoniumgruppen in Betracht.
Es wurde nun gefunden, dass man eben falls einen wertvollen güpenfarbstoff er hält, wenn man das im Hauptpatent be- sehriebene Pyraziuoanthrachinon mit 4- Aminobenzophenon umsetzt.
Die Umsetzung kann man durch Erhit zen der oben beschriebenen Verbindung in überschüssigem 4 - Aminobenzophenon oder J durch Erhitzen der berechneten Menge der Umsetzungsteilnehmer in einem geeigneten Lösungsmittel durchführen, zum Beispiel in Gegenwart von Nitrobenzol. Hierbei ist unter Umständen der Zusatz eines Kondensations mittels, wie Zinkchlorid, Borsäure oder eines Alkalibisulfates vorteilhaft.
Der neue Farbstoff färbt aus brauner Küpe Baumwolle in kräftig goldorangen Tönen, die vorzügliche Echtheitseigenschaf ten besitzen.
<I>Beispiel 1:</I> 3,2 Teile Pz-Chloroxy-1,2-pyrazinoanthra- chinon (erhältlich aus Pz-Dioxy-1,2-pyra.zino- anthrachinon durch Erhitzen mit Phosphor- oxychlorid in Nitrobenzol, gelbbraune Na deln vom Schmelzpunkt<B>268'</B> C) werden mit 2 Teilen 4-Aminobenzophenon in 40 Teilen Nitrobenzol so lange gekocht, bis die Salz säureentwicklung beendet ist.
Beim Erkalten des Reaktionsgemisches scheidet sich der Farbstoff in orange Nadeln ab; durch Ab saugen und Ausdämpfen wird er rein er halten.
Er färbt<I>aus</I> brauner Küpe Baumwolle kräftig goldorange.
<I>Beispiel 2:</I> 10 Teile Pz-Dioxy-1,2-pyrazinoanthra- chinon werden mit 2 Teilen Zinkchlorid in 50 Teilen Nitrobenzol auf 180 bis<B>190'</B> C erhitzt, dann langsam 10 Teile 4-Amino- benzophenon eingetragen und so lange weiter erhitzt, bis kein Dioxypyrazinoanthrachinon mehr nachzuweisen ist. Dann lässt man er kalten, saugt ab und arbeitet wie in Beispiel 1 beschrieben, auf. Man erhält denselben Farbstoff in sehr guter Ausbeute.
<I>Beispiel 3:</I> 10 Teile des Pz-Oxy-amino-1,2-pyraziDo- anthrachinons (erhältlich durch Einleitung von Ammoniak in eine auf<B>150'</B> erhitzte Lö sung von Pz-Chlor-oxy-1,2-pyrazinoanthra- chinon in Nitrobenzol; rotbraunes Pulver, das sich in Schwefelsäure mit brauner Farbe löst und ein gelbes Sulfat bildet), 10 Teile 4 Aminobenzophenon und 30 Teile Ni- trobenzol erhitzt man etwa 1 Stunde lang zum Sieden. Nach dem Erkalten saugt man den ausgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht ihn mit Alkohol und trocknet ihn.
Den Farbstoff erhält man auch, wenn man an Stelle des Pz-Oxy-amino-1,2-pyr- azinoanthrachinons das Pz-Oxymethylamino- 1,2 - pyrazinoanthrachinon verwendet (her stellbar auf entsprechende Weise durch Ver wendung von Methylamin an Stelle von Am moniak;
gelbrote Nadeln, die in Schwefel säure mit gelbroter Farbe löslich sind und ein gelbes Sulfat bilden), oder das Pz-Oxy-mer- kapto-1,2-pyrazinoanthrachinon (herstellbar durch Umsetzen von Pz-Chloroxy-1,2-pyr- azinoanthrachinon mit alkoholischem Na triumsulfid und Überführung des so erhal tenen Natriummerkaptids in das freie Mer- kaptan durch Behandeln mit Salzsäure;
rot- braunes Pulver, das sich in Alkohol mit rot violetter Farbe löst) oder den daraus durch Methylieren mit Dimethylsulfat erhältlichen Thioäther oder das Pz-Oxy-äthoxy-1,2-pyr- azinoanthrachinon (beispielsweise erhältlich durch Erhitzen von Pz-Chloroxy-1,2-pyr- aainoa,äthm,chinon mit alkoholischer Kalium hydroxydlösung;
gelbe Nadeln aus Eisessig) oder das aus Pz-C@hloroxy-1,2-pyrazinoanthra- chinondurch gelindes Erwärmen mit Pyridin erhältliche Pyridiniumehlorid von der wahr scheinlichen Zusammensetzung
EMI0002.0055
(schwach gelbgefärbte wasserlösliche Na deln).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Aminobenzophenon mit einem Pyrazino- anthrachinon vom Aufbau EMI0002.0061 umsetzt, worin X einen bei der Umsetzung sich abspaltenden Rest bedeutet. Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus brauner Küpe in kräftig goldorangen Tönen, die vorzügliche Echtheitseigenschaften be sitzen.
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