CH200265A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Nach     dem        Hauptpatent        erhält    man     einen          wertvollen        Küpenriarbstoff,        wenn.    man     m-          Toluidin    mit     einem        Pyrazinoanthrachinon     vom Aufbau  
EMI0001.0013     
         umsetzt,        worin.    X     einen:

          bei    der     Umsetzung     sich     abspaltenden        Rest        bedeutet.     



       Als        abspaltbare    Reste X kommen Halogen  atome,     Hydroxyl-,        Merkapto-,        Amino-,        Al-          koxy-    und     A1kylmerkaptograppen        sowie          quartäre        Ammoniumgruppen    in Betracht.  



  Es     wurde    nun     gefunden,    dass man eben  falls     einen        wertvollen        Küpenfarbstofferhält,     wenn man     das    im     Hauptpatent        beschriebene     
EMI0001.0041     
  
    Pyrazinoanthrachinon <SEP> mit <SEP> 2,-Chlor-3-toluidin
<tb>  umsetzt.
<tb>  



  Die <SEP> Umsetzung <SEP> kann <SEP> man <SEP> durch <SEP> Erhitzen
<tb>  ,der <SEP> oben <SEP> beschriebenen <SEP> Verbindung <SEP> in <SEP> über  schüssigem <SEP> 2-Chlar-3rtoluidin <SEP> oder <SEP> durch <SEP> Er  hitzen <SEP> der <SEP> berechneten: <SEP> Mengen <SEP> der <SEP> Um  setzungsteilnehmer <SEP> in <SEP> einem. <SEP> geeigneten. <SEP> Lö  sungsmittel <SEP> @durchführen, <SEP> zum <SEP> Beispiel <SEP> in
<tb>  Gegenwart <SEP> von <SEP> Nitrobenzol. <SEP> Hierbei <SEP> ist <SEP> unter
<tb>  Umständen,der <SEP> Zusatz <SEP> eines <SEP> Kondensations  mittels <SEP> wie <SEP> Zinkohlorid,. <SEP> Borsäure <SEP> oder <SEP> eines
<tb>  Alkalibisulfates <SEP> vorbeilha±t.
<tb>  



  Der <SEP> neue <SEP> Farbstoff <SEP> färbt <SEP> aus <SEP> orange  brauner <SEP> Küpe <SEP> Baumwolle <SEP> in. <SEP> kräftig <SEP> gold  orangen <SEP> Tönen, <SEP> die <SEP> vorzügliche <SEP> Echtheits  eigenschaften <SEP> besitzen.
<tb>  



  <I>Beispiel <SEP> 1:</I>
<tb>  3,2! <SEP> Teile <SEP> Pz-Chloroxy-l.2-pyrazino  anthmachinon <SEP> (erhältlich <SEP> aus <SEP> Pz-Dioxy=1 <SEP> . <SEP> 2  pyrazino-antbraehinon <SEP> durch <SEP> Erhitzen <SEP> mit
<tb>  Phosphoroxychlorid <SEP> in <SEP> Nitrobenzol, <SEP> gelb  braune <SEP> Nadeln <SEP> vom <SEP> Schmelzpunkt <SEP> <B>268'</B> <SEP> C)
<tb>  werden, <SEP> mit <SEP> 1,42 <SEP> Teilen <SEP> 2-Chlor-3-toluidin <SEP> in              40        Teilen        Nitrobenzol        so        lange        gekocht,

          bis          die        @Salzsäureentwicklung        beendet        ist.        Beim          Erkalten        des        Reaktionsgemisches        scheidet     sich der Farbstoff     in    orangen     Kristallen     ab; durch     Absaugen    und     Ausdämpfen    wird  er     rein    erhalten.  



  Er färbt aus     orangebrauner        Küpe    Baum  wolle kräftig     goldorange.     



       Beispiel   <I>2:</I>  10     Teile        Pz-Dioxy-1.2-pyrazinoanth@ra-          chinon        werden    mit 2 Teilen     Zinkchlorid    in  50     Teilen        Nitrobenzol    auf 1,80 bis<B>190'</B> C  erhitzt,     dann        langsam    10 Teile     2-Chlor-3-          toluidin        eingetragen        und    so     lange        weiter    er  hitzt,

       bis    kein     Dioxypyrazinoanthrachinon     mehr     nachzuweisen    ist. Dann     läBt    man erkal  ten, saugt ab und     arbeitet    wie in     Beispiel    1  beschrieben auf. Man erhält denselben Farb  stoff     in    sehr guter Ausbeute.  



       Beispiel   <I>3:</I>  10 Teile des     Pz-Oxy-amino        -1.2-pyrazino-          anthrachinons    (erhältlich durch Einleitung  von Ammoniak in eine auf<B>150'</B> C erhitzte  Lösung von     Pz-Chloroxy-1.        2-pyrazinoanthra-          chinon    in     Nitrobenzol;

          rotbraunes    Pulver,  das sich     in    Schwefelsäure     mit    brauner Farbe  löst und ein gelbes Sulfat bildet), 10 Teile       2-Chlor-3-toluidin    und 30 Teile Nitrobenzol  erhitzt man     etwa    eine     Stunde    lang zum Sieden.  Nach Erkalten saugt man den ausgeschie  denen Farbstoff ab, wäscht ihn mit Alkohol  und trocknet ihn.  



  Den Farbstoff erhält man auch, wenn man  an Stelle des     Pz-Oxy-amino-1.2-pyrazino-          anthrachinons    das     Pz-Oxy-methylamino-1.        2-          pyrazinoanthrachinon    verwendet     (herstellbar     auf entsprechende     Weise    durch Verwendung  von     Methylamin    an Stelle von Ammoniak;

    gelbrote Nadeln, die in Schwefelsäure mit  gelbroter Farbe löslich     sind    und ein gelbes  Sulfat bilden), oder das     Pz-Oxy-merkapto-          1    .     2-pyrazinoanthrachinon        (herstellbar    durch  Umsetzen von     Pz-Chloroxy-1.2-pyrazino-          anthrachinon    mit alkoholischem Natrium  sulfid und     Überführung    des     so        erhaltenen          Natriummerkaptids    in das freie     Merkaptan     durch Behandeln mit Salzsäure;

   rotbraunes    Pulver, das sich in Alkohol mit     rotvioletter     Farbe löst) oder den daraus durch     Methylieren     mit     Dimethylsulfat    erhältlichen     Thioäther     oder das     Pz-Oxy-äthoxy-1.        2-pyrazinoanthra-          chinon    (beispielsweise erhältlich durch Er  hitzen     von        Pz-Chloroxy-1    .     2@-pyrazinoanthra-          chinon    mit alkoholischer     Kaliumhydroxyd-          lösung;

      gelbe Nadeln     aus        Eisessig)    oder das       aus        Pz-Chloroxy-1.2-pyrazinoanthrachinon     durch     gelindes        Erwärmen    mit     Pyridin    er  hältliche     Pyridiniumchlorid    von der wahr  scheinlichen     Zusammensetzung     
EMI0002.0104     
         (schwach    gelb     gefärbte        wa,sserlösliohe    Na  deln).

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-3-toluidin mit einem Pyrazinoanthra- chinon vom Aufbau EMI0002.0117 umsetzt,

   worin X einen beider Umsetzung sich abspaltenden Rest bedeutet. Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus orangebrauner Küpe in kräftig goldorangen Tönen, die vorzügliche Echtheitseigenschaf ten besitzen.