CH200260A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Nüpenfarbstoffes.     
EMI0001.0002     
    Nach dem Hauptpatent erhält man einen  wertvollen     Küpenfarbstoff,    wenn man     m-          Toluidin    mit einem     Pyrazinoanthrachinon     vom Aufbau    umsetzt, worin     g    einen bei der Umsetzung  sich abspaltenden Rest bedeutet.  



  Als     abspaltbarer    Rest     g    kommen Halo  genatome,     Hydrogyl-,        Merkapto-,        Amino-,          Alkoxy-    und     Alkylmerkaptogruppen,    sowie       quartäre        Ammoniumgruppen    in Betracht.  



  Es wurde nun gefunden, dass man eben  falls einen wertvollen     Küpenfarbstoff    erhält,  wenn man das     imHauptpatent    beschriebene     Py-          razinoanthrachinon    mit     m-Bromanilin    umsetzt.    Die Umsetzung kann man durch Erhitzen  der oben beschriebenen Verbindung in über  schüssigem     m-Bromanilin    oder durch Erhitzen  der berechneten Mengen der Umsetzungsteil  nehmer in einem geeigneten Lösungsmittel  durchführen, zum Beispiel in Gegenwart von  Nitrobenzol.

   Hierbei ist unter Umständen  der Zusatz eines     Kondensationsmittels    wie  Zinkchlorid, Borsäure oder eines     Alkalibi-          sulfats    vorteilhaft.  



  Der neue     Farbstoff    färbt aus brauner       Küpe    Baumwolle in kräftig     rotstichig    orangen  Tönen, die vorzügliche     Echtbeitseigenschaften     besitzen.  



  <I>Beispiel 1:</I>  3,2 Teile     Pz-Chlorogy-1,2-pyrazinoanthra-          chinon    (erhältlich aus     Pz-Dioxy-1,2-pyrazino-          anthrachinon    durch Erhitzen mit     Phosphoroxy-          Chlorid    in Nitrobenzol, gelbbraune Nadeln  vom Schmelzpunkt 268   C) werden mit 1,75  Teilen     m-Bromanilin    in 40 Teilen Nitrobenzol  solange gekocht, bis die     Salzsäureentwicklung     beendet ist. Beim Erkalten des Reaktions  gemisches scheidet sich der Farbstoff in      orangen Nadeln ab; durch Absaugen und       Ausdämpfen    wird er rein erhalten.  



  Er färbt aus brauner     Küpe    Baumwolle  kräftig     rotstichig    orange.  



       Beispiel   <I>2:</I>  10 Teile     Pz-Dioxy-1,2-pyrazinoantbrachi-          non    werden mit 2 Teilen Zinkchlorid in  50 Teilen Nitrobenzol auf 180-190   C  erhitzt, dann langsam 10 Teile     m-Bromanilin     eingetragen und solange weiter erhitzt, bis  kein     Dioxypyrazinoanthrachinon    mehr nach  zuweisen ist. Dann lässt man erkalten, saugt  ab und arbeitet wie in Beispiel 1 beschrieben  auf. Man erhält denselben     Farbstoff    in sehr  guter Ausbeute.  



       Beispiel   <I>3:</I>  Ein Gemisch von 10 Teilen     Pz-Oxy-          amino-1,2-pyrazinoanthrachinon        (berstellbar     durch Einleiten von Ammoniak in eine auf  etwa<B>150'</B> C erhitzte Lösung von     Pz-Chlor-          oxy-1,2-pyrazinoanthrachinon    in Nitrobenzol;  rotbraunes Pulver, das sich in Schwefelsäure  mit brauner Farbe löst und ein gelbes Sulfat  bildet), 10 Teilen     m-Bromanilin    und 100  Teilen Nitrobenzol erhitzt man mehrere  Stunden lang zum Sieden und arbeitet es  nach dem Erkalten auf. Der so erhaltene  Farbstoff stimmt mit dem nach Beispiel 1  erhaltenen überein.  



  Den Farbstoff erhält man auch, wenn  man statt des     Pz-Ozy-amino-1,2-pyrazino-          anthrachinons    das auf entsprechende Weise  erhältliche     Pz-Oxy-methylamino-1,2-pyrazino-          anthrachinon    (gelbrote Nadeln, die in Schwe  felsäure mit gelbroter Farbe löslich     sind    und  ein gelbes Sulfat bilden) verwendet,     oder    das       Pz-Oxy-merkapto-1,2-pyrazinoanthracbinon     (erhältlich durch Umsetzen von     Pz-Chlor-          oxy-1,

  2-pyrazinoanthrachinon    mit alkoholi  schem     Natriumsulfid    und Überführung des  so erhaltenen     Natriummerkaptids    in das  freie     Merkaptan    durch Behandeln mit Salz  säure; rotbraunes Pulver, das sich mit rot  violetter Farbe in Alkalien löst) oder den  daraus durch     Methylieren    mit     Dimethyl-          sulfat        herstellbaren        Thioäther,    oder das Pz-         Oxy-äthoxy-1,2-pyrazinoanthrachinon        (erbält-          lich    durch Erhitzen von     Pz-Chloroxy-1,

  2-          pyrazinoanthrachinon    mit alkoholischem     Na-          liumhydroxyd;    gelbe Nadeln aus Eisessig)  oder das     Pz-Oxy-pyridiniumehlorid    des     1,2-          Pyrazinoantbrachinons    von wahrscheinlich  folgender Zusammensetzung  
EMI0002.0044     
    das man durch gelindes Erwärmen von     Pz-          Chlor-oxy-1,2-pyrazinoanthrachinon    mit     Pyri-          din    in Form schwach gelb gefärbter, wasser  löslicher Nadeln erhält.

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜOH Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbatoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man m-Bromanilin mit einem Pyrazino- anthrachinon vom Aufbau EMI0002.0055 umsetzt, worin ä einen bei der Umsetzung sich abspaltenden Rest bedeutet. Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus brauner güpe in kräftig rotstichig orangen Tönen, die vorzügliche Echtheitseigenschaften besitzen.