CH200262A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Nachdem     Hauptpatent    erhält man einen       wertvollen        Küpenfarbstoff,        wenn    man     m.-          Toluidin        mit        einem        Pyraziuoanthrachinon     vom     Aufbau     
EMI0001.0012     
         umsetzt,        worin,

      X     einen        bei    der     Umsetzung     sich abspaltenden     Rest        bedeutet.     



  Als     abspaltbara        Reste    X kommen     Halo-          genatome,        Hydrogyl-,        Merkapto-,        Amino-,          Alkogy-    und     Alkylmerkaptogruppen,    sowie       quartäre        Ammoniumgruppen    in Betracht.  



  Es     wurde        nun.        gefunden,        dass,    man eben-         falls    einen     wertvollen        Küpenfarbstoff    erhält,       wenn    man da im Hauptpatent     beschriebene          Pyrazinoanthrachinon        mit        -3,t1-Dichloranilin          umsetzt.     



  Die     Umsetzung        kann.    man     ,durch        Erhitzen     der     oben.        beschriebenen        Verbindung    in     über-          schüssigem        3,4-Diohloranilin    oder durch Er  hitzen: der     berechneten    Mengen der     Um-          setzungsteilnehmer    in     einem        geeigneten        Lö-          sungsmittel    durchführen, z.

   B. in     Gegenwart     von     Nitrobenzol.    Hierbei     ist    unter     Umstäu-          den    der     Zusatz        eines        Kondensationsmittels          wie        Zinkchlorid,        Borsäure    oder eines     Alkaii-          bisulfats        vorteilhaft.     



  Der neue     Farbstoff    färbt aus brauner       Küpe    Baumwolle in kräftigen, leuchtend  orangen     Tönen:,    die vorzügliche     Echtheits-          eigenssohaften        besitzen.     



  <I>Beispiel 1:</I>  3,2     Teile        Pz-Chlorogy-1,2rpyrazinoanthra-          chinon        (erhältlich,        aus    1'z-Diogy-1,2-pyrazino-           anthrachinon        durch    Erhitzen mit Phosphor  ogy     ehlorid    in     Nitrobenzol,    gelbbraune Na  deln vom     Schmelzpunkt        2-68      C) werden mit  1,65 Teilen     3,4-Dichloranilin    in 40 Teilen       Nitrobenzol        so        lange        gekocht,

          bis    die     Salz-          säureentwicklung    beendet ist.     Beim        Erkalten          des        Reaktionsgemisches        scheidet    sich der       Farbstoff    in orangen     Nadeln    ab; durch Ab  saugen und     Ausdämpfen        wird    er     rein        er-          halten.     



  Er färbt     aus        brauner        Küpe    Baumwolle  in     kräftigen,        leuchtend        orangen    Tönen.       Beispiel   <I>2:

  </I>  10     Teile        Pz-Diogy-1,2-pyrazinoanthra-          chinon        werden    mit 2, Teilen Zinkchlorid in  50 Teilen Nitrobenzol auf     1e80    bis<B>190'</B> C  erhitzt, dann     langsam    10     Teile        3,4-Diohlor-          anilin    eingetragen     und    so lange     weiter    er  hitzt,

   bis kein     Diogypyrazinoanthrachinon          mehr        nachzuweisen        ist.        Dann        läBt    man er  kalten,     saugt    ab     und        arbeitet    wie     in    Bei  spiel 1     beschrieben    auf. Man erhält     denselben          Farbstoff    in     sehr        guter    Ausbeute.  



       Beispiel   <I>3:</I>  Ein Gemisch von 10     Teilen        Pz-Ogy        -          merkapto-1,2-pyrazinoanthrachinon        (herstell-          bar    durch Umsetzen von     Pz-Chlorogy-1,2-          pyrazinoaathrachinon    mit     al@koholisohem        Na-          triumsulfid        und,

  Überführung    des so     erhalte-          nen        Natriummerkaptids        in    das     freie        Merkap-          tan    durch Behandeln mit Salzsäure;

       rot-          braunes    Pulver,     das    sich mit     rotvioletter     Farbe     in    Alkalien     löst),    10 Teilen     3,4-Di-          chloranilin    und     30        Teilen        Nitrobenzol    er  hitzt man     zum        Sieden;

          dabei        entweicht          Schwefelwasserstoff.    Wenn kein     Schwefel-          wasserstoff    mehr     entweicht,    lässt man die       Mischung        abkühlen,    saugt den     ausgeschiede-          nen    Farbstoff ab, wäscht     ihn    mit Alkohol  und     trocknet    ihn.  



  Statt     des        Pz-Ogymerkapto-1,2-pyrazino-          anthrachinons    kann     man        auch    den     daraus     durch     Methylieren    mit     Dimethylsulfat    her  stellbaren     Thioäther        verwenden    oder das     Pz-          Ogyamino-1,

  2-py-razinoanthrachinon    (herge  stellt     durch        Einleiten    von     Ammoniak    in eine    auf etwa<B>150</B>   C     erhitzte        Lösung    von     Pz-          Chlorogy-1,2-pyrazinoanthrachinon    in     Nitro-          benzol;

          rotbraunes    Pulver, das     sich    in       Schwefelsäure    mit     brauner    Farbe löst und  ein     gelbes        .Sulfat    bildet) oder das     Pz-Ogy-          methylamino-1,2@-pyrazinoanthrachinon        (ent-          sprechend        herstsllbar        durch.        Verwendung     von     Methylamin    an     Stelle    von     Ammoniak;

            gelbrote        Nadeln,    die in     Schwefelsäure    mit       gelbroter    Farbe     löslich    sind und ein     gelbes     Sulfat     bilden)    oder das     Pz-Ozyäthogy-1,2-          pyrazinoanthraehinon        (herstellbar        zum        Bei-          spiel        durch        Erhitzen    von     Pz-Chlorogy-1.,

  2-          pyrazinoanthrachinon    mit alkoholischer     Kali-          lauge;        gelbe        Nadeln    aus     Eisessig)    oder     das          Pyridiniumehlorid,    erhältlich aus     Pz-Chlor-          ogy-l,2@-pyrazinoanthraahinon    durch     gelindes          Erwärmen    mit     Pyridin;

          sehwach    gelb     ge-          färbte,        wasserlösliche        Nadeln    von der wahr  scheinlichen     Zusammensetzung  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,4-Diohloranilin mit einem Pyrazino- anthrachinon vom Aufbau EMI0002.0189 EMI0002.0190 umsetzt,

   worin $ einen bei der Umsetzung sich abspaltenden Rest bedeutet. Der neue Farbstoff fäxbt Baumwolle aus brauner Küpe in kräftigen, leuchtend oran- gen Tönen,

   die vorzügliche Echtheitseigen- schaften besitzen.