CH200269A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     güpenfarbstoües.       Nach dem Hauptpatent erhält man einen       wertvollen        güpenfarbstoff,        wenn    man     m-          Toluidin    mit einem     Pyr        azinoanthrachinon     vom Aufbau    umsetzt,     worin    X einen bei der Umsetzung  sich abspaltenden Rest bedeutet.  



  Als     abspaltbare    Reste X kommen Ha  logenatome,     Hydroxyl-,        Merkapto-,        Amino-,          Alkoxy-    und     Alkylmerkaptogruppen,    sowie       duartäre        Ammoniumgruppen        in    Betracht.  



  Es wurde nun gefunden, dass man eben  falls einen wertvollen     güpenfarbstoff    erhält,       wenn    man das im Hauptpatent beschriebene         Pyrazinoanthrachinon    mit     6-Chlor-3-toluidin     umsetzt.  



  Die Umsetzung     kann    man durch     Erhitzen     der oben beschriebenen Verbindung in über  schüssigem     6-Chlor-3-toluidin    oder durch Er  hitzen der     berechneten    Mengen der     Umset-          zungsteilnehmer    in einem geeigneten Lö  sungsmittel durchführen,     zum    Beispiel in Ge  genwart von Nitrobenzol. Hierbei ist unter  Umständen der Zusatz eines     Kondensations-          mittels        wie    Zinkchlorid, Borsäure oder eines       Alkalibisulfates    vorteilhaft.  



  Der neue Farbstoff färbt aus brauner       Küpe    Baumwolle in kräftig scharlachroten  Tönen, die vorzügliche Echtheitseigenschaf  ten besitzen.  



  <I>Beispiel 1:</I>  3,2 Teile     Pz-Chloroxy-1,2-pyrazinoanthra-          chinon    (erhältlich aus     Pz-Dioxy-1,2-pyr-          azinoanthrachinon    durch Erhitzen mit     Phos-          phoroxychlorid    in Nitrobenzol,     gelbbraune     Nadeln vom     Schmelzpunkt   <B>2681</B> C) werden  mit 1,42 Teilen     6-Chlor-3-toluidin    in 40 Tei-  
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           len    Nitrobenzol so lange gekocht, bis die       Salzsäureentwicklung    beendet ist.

   Beim Er  kalten des Reaktionsgemisches scheidet sich  der Farbstoff in roten Nadeln ab; durch Ab  saugen und     Ausdämpfen    wird er rein er  halten.  



  Er färbt aus     brauner        güpe    Baumwolle  kräftig scharlachrot.  



  <I>Beispiel 2:</I>  10 Teile     Pz-Dioxy-1,2-pyrazinoanthra-          chinon    werden mit 2 Teilen Zinkchlorid in  50 Teilen Nitrobenzol auf 180 bis<B>190'</B> C  erhitzt, dann langsam 10 Teile     6-Chlor-3-          toluidin    eingetragen und so lange weiter er  hitzt, bis kein     Dioxypyrazinoanthrachinon     mehr nachzuweisen ist. Dann lässt man er  kalten. saugt ab und arbeitet wie in Beispiel  1 beschrieben, auf. Man erhält denselben  Farbstoff     in    sehr guter Ausbeute.  



  <I>Beispiel 3:</I>  10 Teile des     Pz-Oxyamiiio-1,2-pyra.zino-          anthrachinons    (erhältlich durch     Einleitung     von Ammoniak in eine auf<B>150'</B> C erhitzte  Lösung von     Pz    - Chlor -     oxy    - 1,2 -     pyrazino-          anthrachinon    in Nitrobenzol; rotbraunes Pul  ver, das sich in Schwefelsäure mit brauner  Farbe löst und ein gelbes Sulfat bildet),  10 Teile     6-Chlor-3-toluidin    und 30 Teile     Ni-          trobenzol    erhitzt man etwa 1 Stunde lang  zum Sieden.

   Nach dem Erkalten saugt man  den ausgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht  ihn mit Alkohol und trocknet ihn.  



  Den Farbstoff erhält man auch, wenn  man an Stelle des     Pz-Oxyamino-1,2-pyr-          azinoanthracbinons    das     Pz-Oxymethylamino-          1,2-pyrazinoanthrachinon        verwendet        (herstell-          bar    auf entsprechende Weise durch Verwen  dung von     Methylamin    an     Stelle,    von Ammo  niak;

   gelbrote Nadeln, die in Schwefelsäure  mit gelbroter Farbe löslich sind und ein  gelbes Sulfat bilden), oder das     Pz-Oxy-          merkapto-1,2-pyrazinoanthrachinon        (herstell-          bar    durch Umsetzen von     Pz-Chloroxy-1,2-          pyrazinoanthraehinon    mit alkoholischem     Na-          triumsulfid    und Überführung des so erhal  tenen     Natriummerkaptids    in das freie     Mer-          kaptan    durch Behandeln mit Salzsäure;

   rot-    braunes Pulver, das sich in Alkohol mit rot  violetter Farbe löst) oder den daraus durch       Methylieren    mit     Dimethylsulfat    erhältlichen       Thioäther    oder das     Pz-Oxyäthoxy-1,2-pyr-          azinoanthrachinon    (beispielsweise erhältlich  durch Erhitzen von     Pz    -     Chloroxy    - 1.2 -     pyr-          azinoanthrachinon    mit alkoholischer Kalium  hydroxydlösung;

   gelbe Nadeln aus Eisessig)  oder das aus     Pz    -     Chloroxy    - 1,2 -     pyrazino-          anthrachinon    durch gelindes Erwärmen mit       Pyridin    erhältliche     Pyridiniumchlorid    von  der     wahrscheinlichen        Zusammensetzung     
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    (schwach gelbgefärbte, wasserlösliche Na  deln).  
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    umsetzt,     worin        ä    einen bei der     Umsetzung     sich abspaltenden     Rest    bedeutet.  



  Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus  brauner     güpe    in kräftig     scharlachroten     Tönen, die vorzügliche     Echtheitseigenschaf-          ten    besitzen.

Claims (1)

1. PATENTANSPR1U0H Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes. dadurch gekennzeichnet, daB man 6-Chlor-3-toluidin finit einem Pyrazinoanthra- chinon vom Aufbau