CH210727A - Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstenreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Monoesters    der     Androstenreihe.       Es wurde gefunden, dass man zum     d5.6_          Androsten-3,17-diol-17-iso-butyrat    gelangen    kann, wenn man     45.6_Androsten-3,17-diol-          di-iso-butyrat    der Formel  
EMI0001.0007     
    mit     hydrolysierend    wirkenden Mitteln be  handelt.    Das so gewonnene     45,6-Androsten-3,17-          diol-17-iso-butyrat    der Formel  
EMI0001.0011     
    bildet farblose Kristalle.  



  Das oben genannte     Di-iso-butyrat    wird  zweckmässig nur mit der zur Abspaltung  einer     iso-Butyrylgruppe    ausreichenden Menge  des     hydrolysierend    wirkenden Mittels behan-         delt.    Die Reaktion lässt sich zum Beispiel       Methyl-    oder     Äthylalkohol,    aber auch in  höheren Alkoholen, in     Diogan,    Aceton und  dergleichen durchführen. Bei Verwendung  von Alkoholen findet meist eine     Umesterung              statt,    so dass beträchtlich weniger als die be  rechnete Menge Lauge verbraucht wird.

   Man  ist deshalb nicht an die berechnete Menge  Lauge gebunden. sondern kann auch mehr  oder weniger verwenden. Dadurch sowie  durch die Konzentration der Lauge und die  Temperatur lässt sich die Reaktionszeit gün  stig beeinflussen.  



  Die neue Verbindung dient als Zwischen  produkt zur Herstellung therapeutisch ver  wendbarer Stoffe oder kann selbst therapeu  tische Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  4,2 g     d5.6    _     Androsten    - 3,17 -     diol    -     di    -     iso-          butyrat,    dessen beiden     Hydroxylgruppen    ver  mutlich     trans-Konfiguration    zukommt, wer  den mit 1000     em3        Methylalkohol,    dem man    vorher 0,45 g     galiumhydroxyd    zugesetzt. hat,  40 Stunden bei Zimmertemperatur stehen ge  lassen.

   Nach dem Neutralisieren der Lösung  wird diese im Vakuum stark eingeengt, das  durch partielle Verseif     ung    entstandene rohe       45#6-Androstsn-3,17-diol-17-iso-butyrat    mit  Wasser gefällt, in Äther aufgenommen und  dann der Äther abgedampft. Den so erhal  tenen rohen Monoester reinigt man unter Ent  fernung     schwerlöslicher        Bestandteile    durch       Umkristallisieren,    wobei farblose Kristalle  erhalten werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 45-6-Andro- sien-3,17-diol-17-iso-butyrat, dadurch gekenn zeichnet, dass man 45,6-Androsten-3,17-diol- di-iso-butyrat der Formel EMI0002.0022 mit hydrolysierend wirkenden Mitteln be handelt. Das so gewonnene .d5,6-Androsten-3,17- diol-17-iso-butyrat der Formel EMI0002.0026 bildet farblose Kristalle. Die neue Verbindung dient als Zwischen- produkt zur Herstellung therapeutisch ver wendbarer Stoffe oder kann selbst therapeu tische Verwendung finden.

   UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in indifferenten Lösungsmitteln vornimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Alkoholen vornimmt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Methylalkohol vornimmt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass nur die zur Abspal tung einer iso-Butyrylgruppe ausreichende Menge des hydrolysierend wirkenden Mit tels verwendet wird.