CH207719A - Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstanreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Monoesters    der     Androstanreihe.       Es wurde gefunden, dass man zum     An-          drostan-3,17-diol-17-acetat    gelangen kann,  wenn man     Androstan-3,17-diol-diacetat     der Formel  
EMI0001.0006     
    mit     hydrolysierend    wirkenden Mitteln be  handelt.  



  Das so gewonnene     Androstan-3,17-diol-          17-acetat    der Formel  
EMI0001.0010     
    bildet farblose     Kristalle    und schmilzt bei  1480.  



  Das oben genannte     Diacetat    wird zweck  mässig nur mit der zur Abspaltung einer       Acetylgruppe    ausreichenden Menge des     hy-          drolysierend    wirkenden Mittels behandelt.  Die Reaktion lässt sich zum Beispiel in     Methyl-          oder        Äthylalkohol,    aber auch in höheren  Alkoholen, in     Diogan,    Aceton und     dergl.     durchführen. Bei Verwendung von Alkoholen  findet meist eine     Umesterung    statt, so dass  beträchtlich weniger als die berechnete Menge  Lauge verbraucht wird.

   Man     ist    deshalb nicht  an die berechnete Menge Lauge gebunden,  sondern kann auch mehr oder weniger verwen  den. Dadurch, sowie durch die Konzentration  der Lauge und die Temperatur lässt sich die  Reaktionszeit günstig beeinflussen.  



  Die neue Verbindung dient als Zwischen  produkt zur Herstellung therapeutisch ver  wendbarer Stoffe oder kann selbst thera  peutische Verwendung finden.      <I>Beispiel:</I>  3,74 g     Androstan-3,17-diol-diacetat,    dessen  beiden     Ilydroxylgruppen    vermutlich     trans-          Konfiguration    zukommt, werden mit 1000     cma     Methylalkohol, dem man vorher 0,45 g       Kaliumhydroxyd    zugesetzt hat., 40 Stunden  bei Zimmertemperatur stehen gelassen.

   Nach  dem Neutralisieren der Lösung wird diese  im Vakuum stark eingeengt, das durch par  tielle     Verseifung    entstehende rohe     Androstan-          3,17-diol-17-acetat    mit Wasser gefällt, in  Äther aufgenommen und dann der Äther  abgedampft. Den so erhaltenen rohen Mono  ester reinigt man unter Entfernung schwer  löslicher Bestandteile durch     Umkristallisieren     aus     Hexan.    Er bildet farblose Kristalle vom  F. 148  .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Androstan- 3,17-diol-17-acetat, dadurch gekennzeichnet, dass man Androstan-3,17-diol-diacetat der Formel EMI0002.0015 mit hydrolysierend wirkenden Mitteln be handelt. Das so gewonnene Androstan-3,17-diol- 17-acetat der Formel EMI0002.0019 bildet farblose Kristalle und schmilzt bei 1480. Die neue Verbindung dient als Zwischen produkt zur Herstellung therapeutisch ver wendbarer Stoffe oder kann selbst thera peutische Verwendung finden. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in indifferenten Lösungsmitteln vornimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Alkoholen vornimmt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Methylalkohol vor nimmt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass nur die zur Abspal tung einer Acetylgruppe ausreichende Menge des hydrolysierend wirkenden Mit tels verwendet wird.