CH210725A - Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstenreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Monoesters    der     Androstenreihe.       Es wurde gefunden, dass man zum     J5,6-          Androsten-3,17-diol-17-propionat    gelangen    kann, wenn man     45,6-Androsten-3,17-diol-          dipropionat    der Formel  
EMI0001.0007     
    mit     hydrolysierend    wirkenden     Mitteln    be  handelt.  



  Das so gewonnene     d5,6-Androsten-3,17-          diol-17-propionat    der Formel  
EMI0001.0012     
    bildet farblose Kristalle     und        schmilzt    bei  153  .  



       ]Jas    oben genannte     Dipropionat        wird     zweckmässig nur mit der zur Abspaltung  einer     Propionylgruppe    ausreichenden Menge  des     hydrolysierend        wirkenden        Mittels    behan  delt. Die Reaktion lässt sich zum Beispiel     in          Methyl-    oder Äthylalkohol, aber auch in       höheren.    Alkoholen, in     Diogan,    Aceton und  dergleichen durchführen.

   Bei Verwendung  von Alkoholen findet meist eine     Umesterung         statt, so     da.ss    beträchtlich weniger als die  berechnete Menge Lauge verbraucht wird.  Man ist deshalb nicht an die     berechnete     Menge Lauge gebunden, sondern kann auch  mehr oder weniger verwenden. Dadurch  sowie durch die Konzentration der Lauge       und    die Temperatur lässt sich die Reaktions  zeit günstig beeinflussen.  



  Die neue Verbindung dient als Zwischen  produkt zur Herstellung therapeutisch ver  wendbarer Stoffe oder kann selbst therapeu  tische Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  4,0 g     45.6        Androsten-3,17-diol-dipropionat,     dessen beiden     Hydroxylgruppen    vermutlich       trans-Konfiguration    zukommt, werden mit  1000 cm' Methylalkohol, dem man vorher    0,45 g     Kaliumhydroxyd    zugesetzt hat, 40       Stunden    bei Zimmertemperatur stehen ge  lassen. Nach dem Neutralisieren der Lösung  wird diese im Vakuum stark eingeengt, das  durch partielle     Verseifung    entstandene rohe       A5,6-Aiidrosten-3,17-diol-17-propionat    mit  Wasser gefällt, in Äther aufgenommen und  dann der Äther abgedampft.

   Den so erhal  tenen rohen Monoester reinigt man     -unter    Ent  fernung     schwerlöslicher    Bestandteile durch       Umkristallisieren.    Er bildet farblose Kri  stalle vom F. 153  .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCII Verfahren zur Darstellung des 45.6-Andro- sten-3,17-diol-dipropionats, dadurch gekenn zeichnet, dass man 45,6-Androsten-3,17-diol- dipropionat der Formel EMI0002.0020 mit hydrolysierend wirkenden Mitteln be handelt. Das so gewonnene d5,6-Androsten-3,17- diol-17-propionat der Formel EMI0002.0024 bildet farblose Kristalle und schmilzt bei <B>1530.</B> Die neue Verbindung dient als Zwischen produkt zur Herstellung therapeutisch ver wendbarer Stoffe oder kann selbst thera peutische Verwendung finden.

   <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in indifferenten Lösungsmitteln vornimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Alkoholen vornimmt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Methylalkohol vornimmt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass nur die zur Abspal tung einer Propionylgruppe ausreichende Menge des hydrolysierend wirkenden Mittels verwendet wird.