CH210729A - Verfahren zur Herstellung eines Monoesters der Androstanreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Monoesters der Androstanreihe.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Monoesters der Androstanreihe. Es wurde gefunden, dass man zum Andro- stan-3,17-diol-17-propionat gelangen kann, wenn man Androstan-3,17-diol-dipropionat der Formel
EMI0001.0006
mit hydrolysierend wirkenden Mitteln be handelt.
Das so gewonnene Androstan-3,17-diol-17- propionat der Formel
EMI0001.0010
bildet farblose Kristalle. Das oben genannte Dipropionat wird zweckmässig nur mit der zur Abspaltung einer Propionylgruppe ausreichenden Menge des hydrolisierend wirkenden Mittels behandelt. Die Reaktion lässt sich z. B. in Methyl- oder Äthylalkohol, aber auch in höheren Al koholen; in Diogan, Aceton und dergl. durch führen.
Bei Verwendung von Alkoholen findet meist eine Umesterung statt, so dass beträcht lich weniger als die berechnete Menge Lauge verbraucht wird. Man ist deshalb nicht an die berechnete Menge Lauge gebunden, son dern kann auch mehr oder weniger verwenden. Dadurch, sowie durch die Konzentration der Lauge und die Temperatur lässt sich die Reaktionszeit günstig beeinflussen.
Die neue Verbindung dient als Zwischen produkt zur Herstellung therapeutisch ver wendbarer Stoffe oder kann selbst therapeu tische Verwendung finden.
Beispiel: 4,0 g Androstan-3,17-diol-dipropioriat, dessen beiden Hydroxylgruppen vermutlich trans-Konfiguration zukommt, werden mit 1000 cm3 Methylalkohol, dem man vorher 0,45 g Kaliumhydroxyd zugesetzt bat, 40 Stunden bei Zimmertemperatur stehen ge- lassen.
Nach dem Neutralisieren der Lösung wird diese im Vakuum stark eingeengt, das durch partielle Verseifung entstandene rohe Androstan-3,17-diol-17-propionat mit Wasser gefällt, in Äther aufgenommen und dann der Äther abgedampft. Den so erhaltenen rohen Monoester reinigt man unter Entfernung schwerlöslicher Bestandteile durch Umkristal- lisieren. Er bildet farblose Kristalle.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Androstan- 3,17-diol-17-pr-opionat, dadurch gekennzeich net, dass man Arrdrostan-3,17-diol-dipropionat der Formel EMI0002.0017 mit hydrolysierend wirkenden Mitteln be handelt. Das so gewonnene Androstan-3,17-diol-17- propionat der Formel EMI0002.0021 bildet farblose Kristalle. Die neue Verbindung dient als Zwischen produkt zur Herstellung therapeutisch ver wendbarer Stoffe oder kann selbst therapeu tische Verwendung finden. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in indifferenten Lösungsmitteln vornimmt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Alkoholen vornimmt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Methylalkohol vor nimmt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass nur die zur Abspal tung einer Propionylgruppe ausreichende Menge des hydrolysierend wirkenden Mit tels verwendet wird.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH210729A true CH210729A (de) | 1940-07-31 |
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