CH222946A - Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstenreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Monoesters    der     Androstenreihe.            Es    wurde gefunden,     dass    man zu einem  Monoester der     Androstenreihe    gelangen kann,  wenn man einen     gemischten        Diester    des     45,6-          Androsten-3-trane,17-trans-diols    der allge  meinen     Formel     
EMI0001.0011     
         worin        R,

      den     Propionylrest    und     IR"    den     Rest     eines niedrigeren Homologen der     Propion-          säure        bedeutet,    mit     hydrolysierend    wirken  den     Mitteln    behandelt.    Das so ,gewonnene     45,6-Androsten-3-trans,          17-trans-diol-17-propionat    der Formel  
EMI0001.0024     
    bildet farblose     Kristalle,    die bei<B>153,'</B>  schmelzen. Es ist identisch mit der .gemäss  Patent Nr.     2131.8l        herstellbaren    Verbindung.

      Die als Ausgangsstoffe dienenden ge  mischten     Diester    werden     zweckmässig    nur  mit der zur Abspaltung des     3-;Säurerestes     ausreichenden Menge     des.        hydrolysierend     wirkenden     Mittels    behandelt.

   Die Reaktion  lässt sich zum Beispiel in     Methyl-    oder  Äthylalkohol, aber auch in     höheren    Alko  holen, in     Diogan,    Aceton und     dergl.    durch  führen.     Bei    Verwendung von Alkoholen fin  det meist     eine        Umesterung        statt,    so dass zum  Beispiel beträchtlich weniger als die berech  nete Menge Lauge verbraucht     wird.    Man     ist         somit zum     Beispiel    nicht an die     berechnete     Menge Lauge gebunden, sondern kann auch  weniger verwenden.

       Dadurch    sowie durch die  Konzentration der Lauge und der Tempera  tur lässt sich die     Reaktionszeit    günstig beein  flussen.  



  Die Verbindung soll als Zwischenprodukt  zur Herstellung therapeutisch verwendbarer  Stoffe dienen oder selbst therapeutische Ver  wendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>       3,74    g     d5,6-Androst,en-3-trans,17-trans-          diol    - 3 -     formiat    - 17 -     propionat    werden mit  500 cm' Methylalkohol versetzt.     Das    ganze  wird längere Zeit (etwa 50     ,Stunden)    bei       Zimmertemperatur    gerührt und allmählich  eine     methylalkoholische    Lösung von 0,56 g       Kaliumhydrogyd        zutropfen    gelassen.

   Nach  dem Neutralisieren wird im Vakuum stark  eingeengt, das Rohprodukt mit Wasser ge  fällt, in Äther aufgenommen und dann der  Äther     abgedampft.    Den Rückstand kristalli  siert man um     und    erhält so das     45.6-Andro-          sten    - 3     -trans    ,17 -     trans-diol    -17 -     propionat    in  Form     farbloser    Nadeln vom F.     15e3     .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von. 45,6-An- drosten-3-trans,17-trans-diol-17-propionat, da durch gekennzeichnet, dass man einen ge mischten Diester des 45,6-Androsten-3-trans, 17-trans-diols der allgemeinen Formel EMI0002.0032 worin R1 den Propionylrest und R2 den Rest eines niedrigeren Homologen der Propion- säure bedeutet,

   mit hydrolysierend wirken den Mitteln behandelt. Das Verfahrensprodukt ist identisch mit der gemäss Patent Nr. 213181 herstellbaxen Verbindung. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in indifferenten Lösungsmitteln vornimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Alkoholen vornimmt. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Methylalkohol vor nimmt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass nur die zur Ab spaltung eines Säurerestes ausreichende Menge des hydrolysierend wirkenden Mittels verwendet wird.