CH210726A - Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstenreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     hIonoesters    der     Androstenreihe.       Es wurde gefunden, dass man zum     dM-          Androsten-3,17-diol-17-n-butyrat    gelangen    kann, wenn man     d5>6-Androsten-3,17-dio1-          di-n-butyrat    der Formel  
EMI0001.0007     
    mit     hydrolysierend    wirkenden Mitteln behan  delt.    Das so gewonnene     d5,6_Androsten-3,17-          diol-17-n-butyrat    der Formel  
EMI0001.0011     
    bildet farblose Kristalle.  



  Das oben genannte     Di-n-butyrat    wird       zweckmässig    nur mit der zur Abspaltung  einer     n-Butyrylgruppe    ausreichenden Menge    des     hydrolysierend    wirkenden Mittels be  handelt. Die Reaktion lässt sich zum Beispiel  in     Methyl-    oder Äthylalkohol, aber auch in  höheren Alkoholen, in     Diogan,    Aceton und      dergleichen durchführen. Bei Verwendung  von Alkoholen findet meist eine     Umesterung     statt, so dass beträchtlich weniger als die be  rechnete Menge Lauge verbraucht wird. Man  ist deshalb nicht an die berechnete Menge  Lauge gebunden, sondern kann auch mehr  oder weniger verwenden.

   Dadurch sowie  durch die Konzentration der Lauge und die  Temperatur lässt sich die Reaktionszeit gün  stig beeinflussen.  



  Die neue Verbindung dient als Zwischen  produkt zur Herstellung therapeutisch     ver-          wendbarer    Stoffe oder kann selbst therapeu  tische Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  4,2g     45,6    -     Androsten    -<B>3,17</B> -     diol    -     di    - n     -          butvrat,    dessen beiden     Hy        droxylgruppen     vermutlich     trans    - Konfiguration zukommt,    werden in 1000 cm' Methylalkohol, dem man  vorher 0,45 g     Kaliumhydroxyd    zugesetzt hat,  40 Stunden bei Zimmertemperatur stehen ge  lassen.

   Nach dem Neutralisieren der Lösung  wird diese im Vakuum stark eingeengt, das  durch partielle     Verseifung    entstandene rohe       d5,6-Androsten-3,17-diol-17-n-butyrat    mit  Wasser gefällt, in Äther aufgenommen und  dann der Äther abgedampft. Den so erhal  tenen rohen Monoester reinigt man unter  Entfernung     schwerlöslicher    Bestandteile  durch     Umkristallisieren,wobei    farblose Kri  stalle erhalten werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des d5.6-Andro- sten-3,17-diol-17-n-hutyrats, dadurch gekenn zeichnet, dass man 45,6-9ndroslen-3,17-diol- n-di-butyrat der Formel EMI0002.0023 finit hydrolysierend wirkenden Mitteln be handelt. Das so gewonnene 45.6-Androsten-3,17- diol-17-n-butyrat der Formel EMI0002.0028 bildet farblose Kristalle.

   Die neue Verbindung dient als Zwischen- produkt zur Herstellung therapeutisch ver- wendbarer Stoffe oder kann selbst therapeu tische Verwendung finden. UN TERAN SPRttCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in indifferenten Lösungsmitteln vornimmt. \?. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Alkoholen vornimmt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 2, dadurc ei gekennzeichnet.

   dass man die Reaktion iii Methylalkohol vornimmt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass nur die zur Abspal tung einer n-Butyrylgruppe ausreichende Menge des hydroly sierend wirkenden Mit tels verwendet wird.