CH222949A - Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstenreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Monoesters    der     Androstenreihe.       Es wurde gefunden, dass man zu einem       Monoester    der     Androstenreihe    gelangen kann,  wenn man einen     ,gemischten        Diester    des d5,6-         Androsten-.3-trans,17-trans-,diols    der allge  meinen Formel  
EMI0001.0008     
    worin     R,    :

  den     n-Valerylrest    und     Rss    den Rest  eines niedrigeren Homologen .der     Valerian-          säure        bedeutet,    mit     hydrolysierend    wirken  den Mitteln behandelt.    Das so gewonnene     45,6-Androsten-3-          trane,17-trans-diol-17-n-valerianat    der For  mel  
EMI0001.0018     
      bildet     farblose    Kristalle. Es ist identisch mit  der gemäss Patent     Nr.213184        herstellbaren     Verbindung.  



  Die als Ausgangsstoff dienenden gemisch  ten     Diester    werden zweckmässig nur mit der  zur Abspaltung des     3-Säurerester,    ausrei  chenden Menge des     hydrolysierend    wirken  den Mittels behandelt. Die Reaktion lässt  sich zum     Beispiel    in     Methy    1- oder Äthyl  alkohol, aber auch in höheren Alkoholen, in       Diozan,        Aceton    und     dergl.    durchführen.     Bei     Verwendung von Alkoholen findet meist eine       Umesterung    statt, so dass zum     Beispiel    be  trächtlich weniger als die berechnete Menge  Lauge verbraucht wird.

   Man ist somit zum  Beispiel nicht an die berechnete Menge  Lauge gebunden, sondern kann auch weniger  verwenden. Dadurch sowie durch die Kon  zentration der Lauge und der Temperatur  lässt sich die Reaktionszeit günstig beein  flussen.  



  Die neue     Verbindung    soll als     Zwischen-          produkt    zur Herstellung therapeutisch ver  wendbarer Stoffe dienen oder selbst thera  peutische Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  4,02 g     A5,6-Androsten    - 3 -     trans    ,17 -     trans-          diol    - 3 -     formiat    -17 - n -     valerianat    werden mit  500 cm' Methylalkohol     versetzt.    Das     Ganze     wird längere     Zeit    (etwa 50     .Stunden)    bei  Zimmertemperatur gerührt und allmählich  eine     methylalkoholische    Lösung von 0,56 g       Kaliumhydrogyd        zutropfen        ,

  gelassen.    Nach  dem Neutralisieren wird im Vakuum     stark     eingeengt, das Rohprodukt mit Wasser ge  fällt, in Äther aufgenommen und dann der  Äther     abgedampft.    Den Rückstand kristalli  siert man um und erhält so das     45.6_Andro-          sten-3-trans,17-trans-diol-17-n-valerianat    in  Form farbloser Nadeln.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 45,6 Androsten --3 - trans,17-trans-diol-17-n-valeria- nat, dadurch gekennzeichnet, dass man einen gemischten Diester des d5.6-Androsten-3- trans,

   17-trans-diols der allgemeinen Formel EMI0002.0045 worin R1 den n-Valerylrest und R2 den Rest eines niedrigeren Homologen der Valerian- säure bedeutet, mit hydrolysierend wirken den Mitteln behandelt. Das Verfahrensprodukt ist identisch mit der gemäss Patent Nr.213184 herstellbaren Verbindung. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in indifferenten Lösungsmitteln vornimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Alkoholen vornimmt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Methylalkohol vor nimmt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass nur die zur Ab- epaltung eines @Säurereetes ausreichende Menge des hydrolysierend wirkenden Mittels verwendet wird.