CH222947A - Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstenreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Monoesters    der     Androstenreihe.       Es wurde gefunden, dass man zu     einem     Monoester der     Androstenreihe    gelangen kann,  wenn man einen     gemischten        Diester        des        45.6-          Androsten-3-trans,17-trans-,diols    der allge  meinen Formel  
EMI0001.0010     
         worin        R,    den     n-Butyrylrest    und     R2    den Rest  eines niedrigeren Homologen der Butter  säure bedeutet,

   mit     hydrolysierend    wirken  den Mitteln behandelt.  



  Das so gewonnene     d5,6-Androsten-    3     -          trans,17-trans-diol-17-n-butyrat    der     Formel     
EMI0001.0020     
    bildet farblose Kristalle. Es ist identisch  mit der gemäss Patent     Nr.213182        herstell-          baren    Verbindung.  



  Die als Ausgangsstoff dienenden gemisch  ten     Diester    werden zweckmässig nur     mit,der     zur Abspaltung des     3-Säurerestes    ausreichen  den Menge des     hydrolysierend        wirkenden          Mittels    behandelt.

   Die     Reaktion        lässt    sich  zum Beispiel in     Methyl-    oder     Ithylas@kohol,     aber auch in höheren Alkoholen,     in,        Diogan,          Aceton    und dergl.     durchführen.    Bei Ver  wendung von Alkoholen findet meist eine       Umesterung        statt,    so     .dass    zum     Beispiel        be-          träcUtlich.    weniger als die berechnete Menge  Lauge verbraucht wird.

   Man ist somit zum           Beispiel    nicht an die     berechnete        Menge     Lauge gebunden, sondern kann auch weniger  verwenden. Dadurch sowie durch die Kon  zentration der Lauge und der Temperatur  lässt sieh die     Reaktionszeit    günstig     beein-          flussen.     



  Die .neue Verbindung soll als Zwischen  produkt zur     Herstellung    therapeutisch ver  wendbarer Stoffe dienen oder selbst thera  peutische Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>       3,8'8    g     45.6-A        ndrosten    - 3 -Irans ,17 -     trans-          d,iol    - 3 -     fornliat    -17 -n -     butyrat    werden mit  500 cm' Methylalkohol     versetzt.    Das     Ganze     wird längere Zeit (etwa 50 Stunden) bei  Zimmertemperatur gerührt und allmählich  eine     methylalkoholische    Lösung von 0,

  56 g       Kaliumhydroxyd        zutropfen        gelassen.    Nach  dem Neutralisieren wird im Vakuum     stark     eingeengt, das Rohprodukt mit     Wasser    ge  fällt, in Äther aufgenommen und dann der  Äther     abgedampft.    Den Rückstand kristalli  siert man um und erhält so das     45.6-A,ndro-          sten    - 3 -     trans    ,17 -     trans-diol    -17 -     n-butyrat    in  Form farbloser Nadeln.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH-. Verfahren zur Darstellung von 45.6- Androsten-,3-trans,17-trans-diol-17 - n-butyrat, dadurch gekennzeichnet, daB man einen ge mischten Diester des 45,6-Androsten-3- trans,17-trans-diole der allgemeinen Formel EMI0002.0037 worin R1 den n-Butyrylreet und R2 den Rest eines niedrigeren Homologen der Buttersäure bedeutet,

   mit hydroly sierend wirkenden Mit teln behandelt. Das Verfahrensprodukt ist identisch mit der gemäss Patent Nr. 213182 herstellbaren Verbindung. UNTERANSPRVCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, daB man die Reaktion in indifferenten Lösungsmitteln vornimmt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, daB man die Reaktion in Alkoholen vornimmt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daB man die Reaktion in Methylalkohol vor nimmt. 4.

   Verfahren nach Patentanepruch, da durch gekennzeichnet, dass nur die zur Ab spaltung eines Säurerestes ausreichende Menge des hydrolysierend wirkenden Mittels verwendet wird.