CH210728A - Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstenreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Monoesters    der     Androstenreihe.       Es wurde gefunden, dass man zum d     5,6-          Androsten-3,17-diol-17-n-valerianät    gelangen    kann, wenn man     d5,6-Androsten-3,17-diol-di-          n-valerianat    der Formel  
EMI0001.0007     
    mit     hydrolysierend        wirkenden    Mitteln be  handelt.    Das so gewonnene     d5,6-Androsten-3,17-          diol-17-n-valerianat    der Formel  
EMI0001.0012     
    bildet farblose Kristalle.  



  Das oben genannte     Di-n-valerianat    wird  zweckmässig nur mit der zur Abspaltung einer       n-Yalerianylgruppe    ausreichenden Menge des         hydrolysierend    wirkenden Mittels behandelt.  Die Reaktion lässt sich z. B. in     Methyl-    oder       Äthylalkohol,    aber auch in höheren Alkoholen,  in     Dioxan,    Aceton und     dergl.    durchführen.      Bei Verwendung von Alkoholen findet meist  eine     Umesterung    statt, so dass beträchtlich  weniger als die berechnete Menge Lauge ver  braucht wird. Man ist deshalb nicht an die  berechnete Menge Lauge gebunden, sondern  kann auch mehr oder weniger verwenden.

   Da  durch sowie durch die Konzentration der Lauge  und die Temperatur lässt sich die Reaktions  zeit günstig beeinflussen.  



  Die neue Verbindung dient als Zwischen  produkt zur Herstellung therapeutisch ver  wendbarer Stoffe oder kann selbst therapeu  tische Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  4,4 g     d5,s-Andi-osten-3,17-diol-di-ri-valeria-          nat,    dessen beiden     Hydroxylgruppen    vermut  lich     trans-Konfiguration    zukommt, werden    mit 1000 cm' Methylalkohol, dem man vorher  0,45 g     Kaliumhydroxyd    zugesetzt hat, 40 Stun  den bei Zimmertemperatur stehen gelassen.  Nach dem Neutralisieren der Lösung wird  diese im Vakuum stark eingeengt, das durch  partielle     Verseifung    entstandene rohe     45,s-          Androsten-3,17-diol-17-n-valerianat    mit Was  ser gefällt, in Äther aufgenommen und dann  der Äther abgedampft.

   Den so erhaltenen rohen       Monoesterreinigtman        unterEntfernungschwer-          löalicher    Bestandteile durch     Lmkristallisieren,     wobei farblose Kristalle erhalten werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 45>s-An- drosten-3,17-diol-17-n-valerianat, dadurch ge kennzeichnet, dass man 45#6-Androsten-3,17- diol. di-n-valerianat der Formel EMI0002.0019 mit hydrolysierend wirkenden Mitteln be handelt. Das so gewonnene 45,6-Androsten-3,17- diol-17-n-valerianat der Formel EMI0002.0023 bildet farblose Kristalle. Die neue Verbindung dient als Zwischen produkt zur Herstellung therapeutisch ver wendbarer Stoffe oder kann selbst therapeu tische Verwendung finden.

   UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass man die Reaktion in indifferenten Lösungsmitteln vornimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Alkoholen vornimmt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Methylalkohol vor nimmt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass nur die zur Abspaltung einer n-ValerianylgruppeausreichendeMenge des hydrolysierend wirkenden Mittels ver wendet wird.