CH210773A - Verfahren zur Darstellung eines Oxyketonesters der Androstanreihe. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Oxyketonesters der Androstanreihe.

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CH210773A
CH210773A CH210773DA CH210773A CH 210773 A CH210773 A CH 210773A CH 210773D A CH210773D A CH 210773DA CH 210773 A CH210773 A CH 210773A
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ester
oxyketone
oxidizing agent
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androstane series
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines     Ogyketonesters    der     Androstanreihe.       Es wurde gefunden,     da-ss    man zu einem       Oxyketonester    der     Androstanreihe    gelangen  kann, wenn man auf ein     Androstandiol-          (3,17)-17-hexahydrobenzoat    der Formel  
EMI0001.0008     
    ein     Oxydationsmittel        einwirken    lässt.  



  Das so gewonnene     Androstanol-(17)-on-          (3)-hexahydrobenzoat    der Formel  
EMI0001.0013     
    bildet     farblose    Kristalle vom F. 165-166  .    Wie Versuche     ergaben,    gelingt     es    leicht,  den     Oxyketonester    entweder durch direkte  Kristallisation oder durch     Bereitung        schwer     löslicher Derivate in     reiner    Form abzuschei  den.

   Solche schwer lösliche Derivate erhält  mag zum Beispiel durch Umsetzung des       Oxyketonesters    mit den üblichen     Keton-          reagenzien    wie     Semicarbazid,        Thiosemicarb-          azid,        Hydroxylamin,        Aminoguanidin,        Phe-          nylhydrazinen,

      neutralen oder basischen       Acylhydraziden.    Durch Einwirkung     hydro-          lytisch    wirkender Mittel werden die zwecks  Reinigung     des        Oxyketonesters        hergestellten     Verbindungen wieder in ihre Komponenten  gespalten.    Geeignete Oxydationsmittel     sind    zum  Beispiel     6wertige        Chromverbindungen    wie  Chromsäure in     Eisessig,    ferner Kupferoxyd,       Permanganate    und dergleichen.    Die erhaltene Verbindung soll therapeu  tische Verwendung finden.

        <I>Beispiel:</I>  2,01 g     Androstan-3-trans-17-trans-diol-17-          liexaliydrobenzoat    vom F.     167-168'    werden  in 30 cm' Eisessig gelöst und mit einer Lö  sung von 0,50g Chromsäure in 7,5     ein'     90%iger     Essigsäure    versetzt. Nach dein  Stehen über Nacht bei     Zimmertemperatur     wird mit Wasser gefällt, filtriert., gewaschen  und getrocknet. Das so erhaltene     Androstan-          3-on-17-trans-ol-hexa.hydrobenzoat    schmilzt  bei 1t35-166 .

   Es lässt sich zum     Beispiel     durch Umkristallisation aus verdünntem Me  thanol oder auch über das schwer lösliche       Semicarbazon    reinigen.  



  Statt von der     3-trans-Verbindung    kann  man ebensogut von der     3-cis-Verbindung     ausgehen.  



  An Stelle von Chromsäure kann zur Oxy  dation zum     Beispiel    auch Kupferoxyd Ver  wendung finden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen Oxyketonesters der Androstanreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein Androstan- diol-(3,17)-17-hexahydrobenzoat der Formel EMI0002.0018 ein Oxydationsmittel einwirken lässt. Das so gewonnene Androstanol-(17)-on- (3)-hexaliydrobenzoat der Formel EMI0002.0022 bildet farblose Kristalle vom F. 165-166'. Die erhaltene Verbindung soll therapeu tische Verwendung finden. U N TERANSPRüCHE 1..
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss man als Oxydations mittel Chromsäure verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydations mittel ein Permanganat verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydations mittel Kupferoxyd verwendet. 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den Endstoff durch direkte Kristallisation reinigt. 5.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den Endstoff durch Umsetzung mit Ketonreagenzien und anschliessende hydrolytische Spaltung des Reaktionsproduktes reinigt.
CH210773D 1935-06-18 1935-06-18 Verfahren zur Darstellung eines Oxyketonesters der Androstanreihe. CH210773A (de)

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