CH210770A - Verfahren zur Darstellung eines Oxyketonesters der Androstanreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Oxyketonesters der Androstanreihe.Info
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-
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Oxyhetonesters der Androstanreihe. Es wurde gefunden, dass man zu einem Ogyketonester der Androstanreihe gelangen kann, wenn man auf ein Androstandiol- (3,17)-17-monopropionat der Formel
EMI0001.0007
ein Oxydationsmittel einwirken lässt.
Das so gewonnene Androstanol-(17)-on- (3)-propionat der Formel
EMI0001.0011
bildet farblose Kristalle vom F. 121-121,5'. Wie Versuche ergaben, gelingt es leicht, den Oxyketonester entweder durch direkte Kristallisation oder durch Bereitung schwer löslicher Derivate in reiner Form abzuschei den.
Solche schwer lösliche Derivate erhält man zum Beispiel durch Umsetzung des Oxy - ketonesters mit den üblichen Ketonreagen- zien wie Semicarbazid, Thiosemicarbazid, Hydroxylamin, Aminoguanidin, Phenylhydra- zinen,
neutralen oder basischen Acylhydrazi- den. Durch Einwirkung hydrolytisch wirken der Mittel werden die zwecks Reinigung des Oxyketonesters hergestellten Verbindungen wieder in ihre Komponenten gespalten.
Geeignete Oxydationsmittel sind zum Beispiel 6wertige Chromverbindungen wie Chromsäure in Eisessig, ferner Kupferoxyd, Permanganat und dergleichen.
Die erhaltene Verbindung zeichnet sich durch hohe Wirksamkeit am Kapaunenkamm und an der Samenblase aus. Sie ,soll thera- peutieche Verwendung finden. Beispiel:
Zu einer Lösung von<B>3,6</B> g Androstan-3- trans - 17 - trane - diol -17 - monopropionat in 50 cm' Eisessig gibt man in der Kälte eine solche von 1,0 g Chromtrioxyd in 30 cm' 90 ö iger Essigsäure und lässt das Ganze 24 Stunden bei Zimmertemperatur stehen. Dann wird mit 1 Liter Waseer verdünnt, das ausgefallene Produkt abgesaugt, mit Wasser nachgewaschen und getrocknet. :
Ulan erhält so das nach Umkristallisation aus Hexan bei 121-1291,5' schmelzende Andro- stanol-(17)-on-(3)-propionat, das sich zum Beispiel auch über das schwer lösliche Semi- carbazon isolieren und reinigen lässt.
Statt von der 3-trans-Verbindunb kann man ebensogut von der 3-cis-Verbindung aus gehen.
An Stelle von Chromsäure kann zur Oxy dation zum Beispiel auch Kupferoxyd Ver wendung finden.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Darstellung eines neuen Oxyli:etonesters der Androstanreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein Androstan- diol-(3,17)-17-monopropionat der Formel EMI0002.0030 ein Oxydationsmittel einwirken lässt. Das so gewonnene Androstanol-(17)-on- (3)-propionat der Formel EMI0002.0033 bildet farblose Kristalle vom F.121-1\21,5\'. Die erhaltene Verbindung zeichnet sich durch hohe Wirksamkeit am Kapaunenkamm und an der Samenblase aus. Sie soll thera peutische Verwendung finden.U \ TERAN SPRü CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydations mittel Chromsäure verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydations mittel ein Permanganat verwendet. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydations mittel Kupferoxyd verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den Endstoff durch direkte Kristallisation reinigt. 5.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den Endstoff durch Umsetzung mit Ketonreagenzien und anschliessende hydrolytische Spaltung des Reaktionsproduktes reinigt.
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