CH210772A - Verfahren zur Darstellung eines Oxyketonesters der Androstanreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Ogyketonesters    der     Andr        ostanreihe.       Es wurde gefunden, dass man zu einem       Oxyketonester    der     Androstanreihe    gelangen    kann, wenn man auf ein     Androstandiol-          (3,17)-17-n-valerianat    der Formel  
EMI0001.0008     
    ein     Oxydationsmittel    einwirken lässt.

      Das so gewonnene     Androstanol-(17)-on-          (3)-valerianat    der Formel  
EMI0001.0012     
    schmilzt bei     102,5-103'.       Wie Versuche ergaben, gelingt es leicht,  den entstehenden     Oxyketonester    entweder  durch direkte     Kristallisation    oder durch Be  reitung schwer löslicher     Derivate    in reiner  Form abzuscheiden.

   Solche schwer lösliche  Derivate erhält man     zi_m    Beispiel durch Um  setzung des     Oxyketonesters    mit den üblichen    Betonreagenzien wie     .Semicarbazid,        Thio-          semicarbazid,        Hydroxylamin,        Aminoguanidin,          Phenylhydrazinen,    neutralen oder basischen       Acylhydraziden.    Durch Einwirkung     hydro-          lytisch        wirkender    Mittel werden ,

  die zwecks  Reinigung des     Oxyketonesters        hergestellten     Verbindungen     wieder    in ihre Komponenten  gespalten.           Geeignete    Oxydationsmittel sind zum  Beispiel     6wertige        Chromverbindungen    wie  Chromsäure in Eisessig, ferner Kupferoxyd.       Permanganate    und dergleichen.  



  Die erhaltene Verbindung zeichnet sich  durch Wirksamkeit an der Samenblase und  auch am     Kapaunenkamm    aus. Sie soll thera  peutische Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu einer Lösung von 3,9 g     Androstan-3-          trans-17-trans-diol-17-n-valerianat    in 50 cm'  Eisessig gibt man in der Kälte eine solche  von 1,0 g     Chromtrioxyd    in 30     em$    90%iger  Essigsäure und lässt das Ganze 24     Stunden     bei Zimmertemperatur stehen. Dann     -wird    mit  1 Liter Wasser verdünnt, das ausgefallene  Produkt abgesaugt, mit     Wasser    nach-    gewaschen und getrocknet.

   Man erhält so ein  Produkt, das nach Umfällen aus     Alkohol-          Wasser    in amorpher Form bei etwa 102,5 bis  <B>103'</B> schmilzt und sich zum Beispiel auch  über     das    schwer lösliche     Semicarbazon    rei  nigen lässt.  



  Statt von der     3-trans-Verbindung    kann  man     ebensogut    von der     3-cis-Verbindung     ausgehen.  



  An Stelle von Chromsäure kann zur Oxy  dation zum     Beispiel    auch Kupferoxyd Ver  wendung finden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen Oxy ketonesters der Androstanreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein Androstan- diol-(3.17)-17-n-valeria.nat der Formel EMI0002.0026 ein Oxydationsmittel einwirken lässt. Das so gewonnene Androstanol-(17)-on- (3)-n-valerianat der Formel EMI0002.0030 schmilzt bei<B>102,5-103'.</B> Die erhaltene Verbindung zeichnet sich durch Wirksamkeit an der Samenblase und auch am Kapaunenkamm aus. Sie soll thera peutische Verwendung finden.

   UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydations- mittel Chromsäure verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydations- mittel ein Permanganat verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydations mittel Kupferoxyd verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den Endstoff durch direkte Kristallisation reinigt. 5.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den Endstoff durch Umsetzung mit. Ketonreagerizien und anschliessende hydrolytische Spaltung des Reaktionsproduktes reinigt.