CH208082A - Verfahren zur Darstellung eines Oxyketonesters der Androstanreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Oxyketonesters der Androstanreihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Ogyketonesters der Andr ostanreihe. Es wurde gefunden, dass man zu einem Oxyketonester der Androstanreihe gelangen kann, wenn man auf ein Androstandiol-(3,17)- 17-monoacetat der Formel
EMI0001.0008
ein Oxydationsmittel einwirken lässt.
Das so gewonnene Androstanol-(17)-on- (3)-acetat der Formel
EMI0001.0011
bildet farblose Kristalle vom F. 158-15911. Wie Versuche ergaben, gelingt es leicht den Oxyketonester entweder durch direkte Kristallisation oder durch Bereitung schwer löslicher Derivate in reiner Form abzuschei den.
Solche schwer lösliche Derivate erhält man zum Beispiel durch Umsetzung des Oxy- ketonesters mit den üblichen Betonreagenzien, wie Semicarbazid, Thiosemicarbazid, Hydro- xylamin, Aminoguanidin, Phenylbydrazinen, neutralen oder basischen Aeylhydraziden. Durch Einwirkung hydrolytisch wirkender Mittel werden die zwecks Reinigung des Oxy- ketonesters hergestellten Verbindungen wieder in ihre Komponenten gespalten.
Geeignete Oxydationsmittel sind z. B. 6- wertige Chromverbindungen, wie Chromsäure in Eisessig, ferner Kupferoxyd, Permanganate und dergleichen.
Die erhaltene neue Verbindung zeichnet sich durch hohe Wirksamkeit am Kapaunen kamm und an der Samenblase aus. Sie soll therapeutische Verwendung finden. Beispiel: Zu einer Lösung von 3,5 g Androstan-3- trans-17-trans-diol-17-monoacetat in 50 cms Eisessig gibt man in der Kälte eine solche von 1,0 g Chromtrioxyd in 30 cin3 90 %iger Essigsäure und lässt das Ganze 24 Stunden bei Zimmertemperatur stehen.
Dann wird mit 1 Liter Wasser verdünnt, das ausgefallene Produkt abgesaugt, mit Wasser nachge waschen und getrocknet. Man erhält so das nach Umkristallisation aus Hexan bei 158 bis 1590 schmelzende Andi-ostanol-(17)-on-(3)- acetat, das sich zum Beispiel auch über das schwerlösliche Semicarbazon isolieren und reinigen lässt.
Statt von der 3-trans-Verbindung kann man ebensogut von der 3-cis-Verbindung aus gehen.
An Stelle von Chromsäure kann zur Oxy dation zum Beispiel auch Kupferoxyd Ver wendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen Oxyketonesters der Androstanreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein Androstan- diol-(3,17)-17-monoacetat der Formel EMI0002.0025 ein Oxydationsmittel einwirken lässt. Das so gewonnene Andi-ostanol-(17)-on- (3)-acetat der Formel EMI0002.0028 bildet farblose Kristalle vom F. 158-1590. Die erhaltene neue Verbindung zeichnet sich durch hohe Wirksamkeit am Kapaunen kanim und an der Samenblase aus. Sie soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydations mittel Chromsäure verwendet. . Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydations mittel ein Permanganat verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydations mittel Kupferoxyd verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den Endstoff durch direkte Kristallisation reinigt. 5.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den Endstoff durch Unisetzung finit Ketonreagenzien und anschliessende hydrolytiselie Spaltung des Reaktionsproduktes reinigt.
Applications Claiming Priority (1)
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