CH211851A - Verfahren zur Herstellung eines Phenanthrenderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Phenanthrenderivates.Info
- Publication number
- CH211851A CH211851A CH211851DA CH211851A CH 211851 A CH211851 A CH 211851A CH 211851D A CH211851D A CH 211851DA CH 211851 A CH211851 A CH 211851A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- phenanthrene derivative
- parts
- methyl
- preparation
- isopropylphenanthrene
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 title 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 claims description 5
- NXLOLUFNDSBYTP-UHFFFAOYSA-N retene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(C(C)C)C=C3C=CC2=C1C NXLOLUFNDSBYTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FWEQPMZEKHHFTB-UHFFFAOYSA-N n-(5-amino-9,10-dioxoanthracen-1-yl)benzamide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=3C(N)=CC=CC=3C(=O)C2=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 FWEQPMZEKHHFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GUJBKOATAOGMGU-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromo-1-methyl-7-propan-2-ylphenanthrene Chemical compound BrC=1C(=C(C=2C=CC3=CC(=CC=C3C2C1)C(C)C)C)Br GUJBKOATAOGMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical class [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 description 1
- YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M sodium;oxidooxy(oxo)borane Chemical compound [Na+].[O-]OB=O YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
- C09B5/26—Carbazoles of the anthracene series
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 208542. Verfahren zur Herstellung eines Phenanthrenderivates. Es wurde gefunden, dass ein Phenanthren- derivat hergestellt werden kann, wenn man Di- (5' -benzoylamino-1'- anthrachinonyl) - di- amino-l-methyl-7-isopropylphenanthren,
das durch Dibromieren von Reten und Umsetzun gen des Dibromretens mit 2 Mol 1-Amino-5- benzoy laminoanthrachinon erhältlich ist, mit kondensierenden Mitteln behandelt.
Das neue Phenanthrenderivat stellt ein schwarzes Pulver dar, das Baumwolle aus rotbrauner $üpe in rotbraunen Tönen färbt.
Für die Behandlung mit kondensierenden Mitteln kommen insbesondere saure konden sierende Mittel, z. B. konzentrierte Schwefel säure und Chlorsulfonsäure in Betracht. Die Behandlung kann bei tiefer, mittlerer oder erhöhter Temperatur vorgenommen werden. Es ist von Vorteil, der Behandlung mit kon densierenden Mitteln eine oxydierende Be handlung folgen zu lassen, beispielsweise mit Natriumnitrit, -perborat oder -hypochlorit in saurem Medium. Das erhaltene Produkt kann weiterhin durch Umfällen, Umküpen oder Umkristallisieren gereinigt werden.
Das als Ausgangsmaterial verwendete Di (5'-benzoylamino-1'-anthrachinonyl)-diamino- 1-methyl-7-isopropylphenanthren kann wie folgt hergestellt werden: Zu einer kalten Lösung von 117 Teilen Reten (1-Methyl-7-isopropylphenanthren) in 480 Teilen Tetrachlorkohlenstoff gibt man 0,5 Teile Ferrichlorid und lässt hierauf im Dunkeln 168 Teile Brom langsam zutropfen. Nachdem die Bromwasserstoffentwicklung beendigt ist, wird das Lösungsmittel ab destilliert und der Rückstand, eine zähflüs sige, klebrige Masse,
aus Eisessig oder Al kohol wiederholt umkristallisiert. Man erhält so feine, farblose Nädelchen, die bei 122 schmelzen. Auf Grund der Analyse liegt ein Dibrom -1 - methyl - 7 - isopropylphenanthren vor (gef. Br. 40,6%, ber. Br. 40,8%).
19,6 Teile des so erhaltenen Di- brom-l-methyl-7-isopropylphenanthrens vom Smp. 122', 84,2 Teile 1-Amino-5-benzoyl- aminoanthrachinon, 15 Teile wasserfreies Natriumcarbonat, 15 Teile entwässertes Na triumacetat und 1,5 Teile Is.upferchloriir werden in 400 Teilen trockenem Nitrobenzol während 16 Stunden unter Rühren gekocht. Das ausgefallene Produkt wird heiss abge saugt, mit - Nitrobenzol und Alkohol ge waschen und' mit "verdünnter Salzsäure aus gekocht. Man erhäli so ein braunes Pulver.
das bei 400 ., unter. .Zersetzung schmilzt und sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grasgrüner Farbe löst.
<I>Beispiel:</I> 1 Teil Di-(5'-benzoyla,mino-1'-anthra- chinonyl)-diamino-l-metliyl- 7-isopropy lphen- anthren wird in 18 Teile 96%ige Schwefel säure eingetragen und 5 Stunden bei<B>290'</B> ge rührt. Die Lösung trägt man auf Eis ans. gibt<B>0,3</B> Teile Na triiimnit rit zu und rührt 16 Stunden bei 0 his 5 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Zerfahren zur Herstellung eines Phen- anthrenderivates, dadurch gekennzeichnet, da,ss inan I)i-(.5'-benzoylamino-1'-anthrachi- nonyl)- dia nrino -1- methyl - 7 - isopropylphen- anthren. das dureh Dibromieren von Reten und Umsetzen des Dibromretens mit 2 Mol 1-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon erhält lich ist, mit kondensierenden Mitteln be handelt.Das neue Phenanthrenderivat stellt ein schwarzes Pulver dar, das Baumwolle aus rotbrauner Iiüpe in rotbraunen Tönen färbt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH211851T | 1938-03-02 | ||
| CH208542T | 1938-03-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH211851A true CH211851A (de) | 1940-10-15 |
Family
ID=25724552
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH211851D CH211851A (de) | 1938-03-02 | 1938-03-02 | Verfahren zur Herstellung eines Phenanthrenderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH211851A (de) |
-
1938
- 1938-03-02 CH CH211851D patent/CH211851A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH211851A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phenanthrenderivates. | |
| CH211850A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phenanthrenderivates. | |
| CH228135A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH216598A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH103141A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. | |
| CH242509A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH269046A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Oxyverbindung der Benzoxanthenreihe. | |
| CH234955A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH156946A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH234959A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH211036A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phenanthrenderivates. | |
| CH234956A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH208542A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phenanthrenderivates. | |
| CH242511A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH239953A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH145336A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Chlor und Brom enthaltenden Küpenfarbstoffes. | |
| CH166075A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH211038A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. | |
| CH234958A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH176038A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Tribromierungsproduktes des Isodibenzanthrons. | |
| CH196353A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyrenderivates. | |
| CH294951A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH148996A (de) | Verfahren zur Herstellung eines ätzbeständigen Farbstoffes der Gallocyaninreihe. | |
| CH154045A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH222465A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. |