CH220674A - Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-4-méthyl-thiazol. - Google Patents
Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-4-méthyl-thiazol.Info
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Description
Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzène-snlfamïdo)-4-méthyl-thiazol. La présente invention a pour objet un, procédé de préparation du 2-(para-amino- benzène-sulfamido)-4-méthyl-thiazol, ayant pour formule:
EMI0001.0006
Ce composé fond à 240-241 C. Il est peu soluble dans l'eau, il présente des propriétés bactéricides marquantes et est susceptible d'applications thérapeutiques.
Le procédé selon l'invention est caracté risé en ce que l'on fait réagir le 2-amino-4- méthyl-thiazol avec un halogénure de ben- zène-sulfonyle substitué en para par un reste susceptible de donner par réduction le groupe<B>-NH,</B> de manière à former, par éli mination d'halogénure d'hydrogène, un dé rivé du 2'-(benzène - sulf amido)- 4 - méthyl- thiazol, ayant ledit reste en position para,
puis en ce que l'on effectue la réduction de manière à obtenir le 2-(para-amino-benzène- sulf amido)-4-méthyl-thiazol.
On peut, par exemple, faire réagir avec le 2-amino-4-méthyl-thiazol, soit du chlo rure de para-nitro-benzène-sulfonyle, soit (lu chlorure d'azo-benzène-para-sulfonyle.
Voici deux exemples de mise en aeuvre du procédé de l'invention: <I>Exemple 1:</I> 8,8 gr de chlorure de para-nitro-benzène- sulfonyle sont ajoutés à une solution de 6 gr de chlorhydrate de 2-amino-4-méthyl-thiazol dans 25 em@ de pyridine anhydre. On laisse reposer une heure, puis verse la solution dans 200 cm' d'eau. Le précipité qui se forme est filtré, lavé à l'eau et redissous dans 75 cm' de solution de soude caustique 2 N. On traite cette solution par du noir décolorant, .
filtre et neutralise avec de l'acide acétique, ce qui précipite le' 2-(para-nitro-benzène- sulfamido)-4-méthyl-thiazol sous forme de prismes jaunes fondant à 196-198' C.
2,3 gr de ce corps sont mélangés à 1,5 gr de poudre de fer et on ajoute peu à peu ce mélange à 30 cm' d'acide acétique bouillant. Après une heure d'ébullition, le mélange est refroidi, filtré et le résidu extrait avec une solution de soude caustique 2 N. Cette solu tion est filtrée, puis neutralisée avec de l'acide acétique, ce qui précipite le 2-(para,- amino-benzéne-sulfamido)-4-méthyl-thiazol. Pour le purifier, on le dissout dans l'acide chlorhydrique dilué. La solution est traitée par du noir décolorant et filtrée.
On ajoute au filtrat un excès d'une solution d'acétate de soude, ce qui amène la cristallisation du produit pur sous forme d'aiguilles fondant à 241 C.
<I>Exemple 2:</I> 28 gr d'azo-benzène-p-sulfochlorure sont ajoutés à une suspension de 15 gr de chlor- hydrate de 2-amino-4-méthyl-thiazol dans 50 cm' de pyridine sèche sans refroidisse ment extérieur. Le mélange est chauffé au bain de vapeur pour compléter la réaction, puis versé dans l'eau. Par cristallisation dans l'acide acétique 80%, on obtient le 2-(para- azo - benzène - sulfamido) - 4- méthy 1- thiazol: P. F. 208 C.
9 gr du composé azo sont agités avec 30 cm' de soude 2 N, dilués avec de l'eau chaude jusqu'à solution complète et on ajoute 5 gr de catalyseur au nickel de Raney suspendus dans l'alcool. Le mélange est agité sous une pression d'hydrogène de 3,500 kg/cm' jusqu'à ce que l'absorption théo rique soit atteinte. Le catalyseur est éliminé par filtration et, par acidification à l'acide acétique, on sépare le ?-(para-a.mino-benzène- sulfamido)-4-méthyl-thiazol dans un état pratiquement pur P. F. 239-240 C.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation du 2-(pa.ra-amino- benzène-sulfamido)-4-méthyl-thiazol, carac- térisé en ce que l'on fait réagir le 2-amino-4- méthy 1-thiazol avec un halogénure de ben- zène-sulfonyle substitué en para par un reste susceptible de donner par réduction le groupe de manière à.former, par éli mination d'halogénure d'hydrogène, un dé rivé du 2-(benzène-sulfamido)-4-méthyl-thia- zol, ayant ledit reste en position para, puis en ce que l'on effectue la réduction de ma nière à obtenir le 2-(para-amino-benzène- sulfamido)-4-méthyl-thiazol. Ce dernier com posé fond à 240-241 C, il est peu soluble dans l'eau, il présente des propriétés bacté ricides marquantes et est susceptible d'appli cations thérapeutiques. SOUS-REVENDICATIONS: 1.Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on fait réagir le 2-amino- 4-méthyl-thiazol avec du chlorure de para nitro-benzène-sulfonyle, de manière à obte nir du 2-(para-nitro-benzène-sulfamido)-4- méthyl-thiazol, puis en ce que l'on réduit ce dernier. 2.Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on fait réagir le 2-amino- 4-métllyl-thiazol avec du chlorure d'azo- benzène-para-sulfonyle, de manière à obte nir du 2-(para-azo-benzène-sulfamido)-4- méthyl-thiazol, puis en ce que l'on réduit ce dernier. 3. Procédé selon la revendication et la sous-revendication l., caractérisé en ce que l'on effectue ladite réduction avec de la poudre de fer. 4.Procédé selon la revendication et la sous-revendication 2. caractérisé en ce que l'on effectue ladite réduction à. l'aide d'un catalyseur au nickel et d'hydrogène.
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