CH242488A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Description

      Yerfaliren    zur Herstellung eines neuen     Benzolsulfonamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes     ist     -ein Verfahren     zur        Herstellung        eines    neuen       Benzo@lsulfonamidderivates,    das     dadurch.ge-          kennzeichnet    ist;

       daB    man     ein        2-Benzol-          sulfonainido-chinogalin,    das,     in        p-Stellung     einen durch Hydrolyse     in,    die     Aminogruppe          überführbaren        Substituenten    aufweist, mit       einem        hydrolysierenden        Mittel        behandelt.     



  Das so erhaltene 2 - (p -     Amino    -     benzol-          sulfonamido)-chinogali.n    ist ein     kristallines     Pulver vom F. 244-245      (unter        Zersetzung).'     Die neue     Verbindung    soll als Arzneimittel  sowie als     Zwischenprodukt        Verwendung     finden.  



  Das     2-Benzolsulfonamido-ehinogalin,    das       in        p-Stellung    zur     Sulfonamidgruppe        einen     durch Hydrolyse in die     Aminogruppe    über  führbaren     Substituenten        enthält,    kann auf  verschiedene Art und Weise gewonnen  werden.

   Besonders geeignet ist die Umsetzung  der entsprechenden     reaktionsfähigen        Benzol-          sulfonsäurederivate,        insbesondere    der     Benzol-          sulfonsäurehalogenide,    mit Chinogalinverbin-         dungen,    die in     2-Stellung    eine Gruppe ent  halten, die mit dem     Benzolsulfonsäurederivat     ein     2-Benzolsulfonamido-chinogalin    zu bilden  vermag, wie     mixt        2-Amino-chinogalin.    Man  kann auch     entsprechende    Sulfonamide der  Formel R .

       S02NHY,    in der Y einen bei der       nachfolgenden    Reaktion sich abspaltenden  Rest bedeutet, mit     2-Halogen-chinogalinen     umsetzen. Auch können andere dem Fach  mann geläufige Herstellungsmethoden be  nutzt werden.  



  <I>Beispiel:</I>  145 Teile     2-Amino-cMnogalin    werden     in       750 Teilen trockenem     Pyridin    auf dem  Wasserbad gelöst. Man kühlt auf zirka 20   ab und trägt unter weiterem Kühlen und  unter Rühren 265,5 Teile     p-Carbäthogy-          amino-benzolsulfochlorid    langsam ein.

   Nach  beendetem     Eintragen    erwärmt man 1     Stunde     auf dem kochenden Wasserbad und     destilliert     das: überschüssige     Pyridin    im Vakuum auf  dem     Wasserbade    ab.     Zum    Rückstand gibt  man Wasser und dann Salzsäure bis zur           kongosauren    Reaktion, wobei sich das. gebil  dete 2 - (p -     Carbäthogyamino    -     benzolsulfon-          amido)-chinogaln    kristallisiert abscheidet.

    Man     nutscht    ab, wäscht mit Wasser und  kristallisiert aus     verdünntem        Alkohol    unter  Zusatz von Tierkohle um. F. 2l2=214 .  



  186 Teile     2-(p-Carbäthögyamino-benzol-          sulfonamido)-chinogalin    werden     in.    800 Teilen       ,2n-Natronlauge    1     Stunde    lang auf 95  er  wärmt. Man verrührt     dann    mit Tierkohle,     fil-          triert    und fällt mit Salzsäure das     2-(p-          Am.no-benzolsulfonamido)-chinogalin.    Man       nutscht    ab, wäscht mit Wasser und trock  net. F.     244-245     (unter Zersetzung). Man  kann     aus    viel zirka 80%igem Alkohol um  kristallisieren. .  



  Es ist möglich, die Hydrolyse     such    mit  andern     alkalischen    Mitteln, beispielsweise       Brdalkalihydrogyden,    wie     Calciumhydrogyd,     oder mit sauren Mitteln, z. B: Salzsäure,     in       Gegenwart von Wasser oder organischen Lö  sungsmitteln,     wie    Alkohol, durchzuführen.  



  Das gebildete     p-Amino-benzolsulfonamid-          derivat    lässt sich ferner in Form seiner     Salze,     z. B. des     Natriums    oder des     Calciums,    iso  lieren.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 2-Benzolsulfonamido- chinogalin, das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführ baren Substituenten aufweist, mit einem Ily- drolysierenden Mittel behandelt.

   Das so erhaltene 2 - (p - Amino - benzol- sulfonamido)-chinogalin ist ein kristallines Pulver vom F. 244-245 (unter Zersetzung): Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Zwischenprodukt Verwendung finden.